واکنش دیوتروپی

واکنش دیوتروپی  (دیوتروپی برگرفته از واژه یونانی dyo، به معنی دو) یک واکنش از خانواده واکنش‌های پری‌سیکلی است که طی آن دو پیوند سیگما به‌طور همزمان و به‌صورت درون‌مولکولی، اقدام به جداشدن و مهاجرت به موقعیت جدید می‌کنند. Dyotropic Reactions: Mechanisms and Synthetic Applications 
Israel Fernandez Fernando P. Cossıo and Miguel A. Sierra Chem. Rev. 2009, Article ASAP  این نوع واکنش‌ها برای نخستین‌بار توسط شیمی‌دانی آلمانی به‌نام مانفرد ریتز در سال ۱۹۷۱ توصیف شد.Dyotropic Rearrangements, a New Class of Orbital-Symmetry Controlled Reactions. Type I Manfred T. Reetz Angewandte Chemie International Edition in English 1971 Volume 11 Issue 2, Pages 129 - 130  Dyotropic Rearrangements, a New Class of Orbital-Symmetry Controlled Reactions. Type II
Angewandte Chemie International Edition in English 1971 Volume 11, Issue 2, Date: February 1972, Pages: 130-131 Manfred T. Reetz  تاکنون دونوع از این واکنش شاخته شده‌است که در نوع ۱ (type I)، گروه‌های مهاجرت کننده، موقعیت خود را با دیگری تعویض می‌کند و در نوع ۲ (type II) گروه‌ها بدون انجام تعویض موقعیت با یک‌دیگر، در مسیر واکنش به‌پیش می‌روند. 

 انواع بازآرایی‌های دیوتروپی 
 بازآرایی نوع ۱ 
در این نوع بازآرایی (تبدیل Y-A-B-X به X-A-B-Y) چنان‌چه دو گروه مهاجرت‌کننده نسبت به‌یک‌دیگر در وضعیت ترانس باشند، بعد از انجام مهاجرت نیز همان وضعیت ترانس نسبت به یک‌دیگر را حفظ می‌کنند. تعویض دو اتم برم در ترکیب ۳- ترشری-بوتیل-ترانس-۲،۱- دی‌بروموهگزان براثر گرم کردن ترکیب، یک مثال مناسب از بازآرایی نوع ۱ است. 

وسط|واکنش دیوتروپی باریلی 

 بازآرایی نوع ۲ 
بازآرایی نوع ۲ غالباً شامل انتقال مضاعف هیدروژن در ساختار کربنی مولکول است. این نوع بازآرایی را می‌توان در انواع خاصی ازفرایندهای انتقال هیدروژن مشاهده کرد. به‌عنوان مثال، انتقال هیدروژن در ترکیب سین-سس‌کوئینوبورنن یکی از این موارد است.Intramolecular reaction rate is not determined exclusively by the distance separating reaction centers. The kinetic consequences of modulated ground state strain on dyotropic hydrogen migration in systems of very similar geometric disposition Leo A. Paquette, George A. O'Doherty, Robin D. Rogers J. Am. Chem. Soc., 1991, 113 (20), pp 7761–7762  

 وسط|بازآرایی دیوتروپی پاکت

 جستارهای وابسته 
 واکنش پری‌سیکلی
 واکنش دیلز–آلدر
 واکنش الکتروسیکلی
 قوانین وودوارد–هافمن
 نظریه اوربیتال مولکولی مرزی
 اوربیتال‌های مولکولی هومو و لومو

 منابع 

رده:شیمی
رده:شیمی آلی
رده:شیمی‌فیزیک آلی
رده:واکنش‌های آلی