بازآرایی کارول

بازآرایی کارول یک واکنش بازآرایی در شیمی آلی که طی آن یک بتا-کتو آلیل استر به یک آلفا-آلیل-بتا-کتوکربوکسیلیک اسید تبدیل می‌شود.Carroll, M. F. "131. Addition of α,β-unsaturated alcohols to the active methylene group. Part I. The action of ethyl acetoacetate on linalool and geraniol". J. Chem. Soc. 1940, 704–706. . این واکنش با عبور از مسیر کربوکسیل‌زدایی منجر به تولید یک محصول گاما،دلتا-آلیل‌کتون می‌شود. در واقع بازآرایی کارول ترکیبی از یک بازآرایی کلایزن و سپس انجام یک کربوکسیل‌زدایی آلیلی است.

 مکانیسم واکنش 
بازآرایی کارول با حضور باز و استفاده از دمای واکنش بالا (مسیر A) از طریق تولید یک انول به پیش می‌رود. در مرحله بعد یک بازآرایی کلایزن و در نهایت یک کربوکسیل‌زدایی رخ می‌دهد. با استفاده از پالادیوم (0) به عنوان کاتالیزور، واکنش در شرایط ملایم‌تری به پیش می‌رود (مسیر B) و برخلاف مسیر آ، در اینجابه‌جای تولید حدواسط انول، حدواسط کاتیون آلیل/آنیون کربوکسیلیک اسید در کنار فلز پلادیوم، منجر به تشکیل یک ترکیب پیچیده آلی فلزی می‌شوند.Palladium-catalyzed rearrangement of allylic esters of acetoacetic acid to give γ,δ-unsaturated methyl ketones Tetrahedron Letters, Volume 21, Issue 33, 1980, Pages 3199-3202 Isao Shimizu, Toshiro Yamada and Jiro Tsuji 

وسط|مکانیسم واکنش

 منابع 

رده:پالادیم
رده:شیمی آلی
رده:شیمی
رده:کمپلکس‌های آلیل
رده:نام واکنش‌ها
رده:واکنش‌های بازآرایی