سیس-هیدروکسیل‌دار کردن وودوارد

سیس-هیدروکسیل‌دار کردن وودوارد  که همچنین به‌عنوان واکنش وودوارد نیز شناخته می‌شود یک واکنش شیمیایی است که طی آن یک آلکن با کمک ید و استات نقره در حضور اسید استیک به دیول سیس متناظر خود تبدیل می‌شود. Woodward, R. B.,   نام این واکنش برگرفته از شیمی‌دان آمریکایی، رابرت وودوارد است. 
وسط|500x500پیکسل| cv هیدروکسیلاسیون Woodward 

 سازوکار واکنش 
در ابتدا بر اثر واکنش واکنش ید با آلکن یون یدینیوم تشکیل می‌شود. در مرحله بعد یون یدینیوم ، توسط یون استات موجود در محیط مورد حمله هسته‌دوستی واقع می‌شود (گونه ۴). بر اثر کمک همسایه گروه استر مجاور، اتم ید از ترکیب خارج می‌شود و یک یون اکسونیوم تشکیل می‌شود (گونه ۵). سرانجام با انجام دو واکنش آب‌کافت متوالی، محصول دی‌اول سیس تشکیل می‌شود. 
وسط|600x600پیکسل| مکانیسم وودوارد سیس هیدروکسیلاسیون

 جستارهای وابسته 
 واکنش پروو

 منابع 

رده:شیمی
رده:شیمی آلی
رده:نام واکنش‌ها
رده:واکنش‌های افزایشی
رده:واکنش‌های اکسایش و کاهش آلی
رده:واکنش‌های جانشینی