بازآرایی کوپ

بازآرایی کوپ  یک واکنش آلی است که به‌طور گسترده‌ای در زمینه‌های مختلفی از شیمی آلی شامل بازآرایی [۳و۳] سیگماتروپی و ۱و۵-دی‌ان‌ها مورد مطالعه قرار گرفته‌است.Arthur C. Cope; et al.; J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 441.Rhoads, S. J. ; Raulins, N. R. ; Org. React. 1975, 22, 1–252. (Review)Hill, R. K. ; Compr. Org. Synth. 1991, 5, 785–826.Wilson, S. R. ; Org. React. 1993, 43, 93–250. (Review) این واکنش توسط آرتور کلی کوپ توسعه داده شده‌است. به‌عنوان یک مثال برای این بازآرایی، زمانی که -متیل-۱و۵-هگزادی‌ان تا دمای ۳۰۰ درجه‌سانتی‌گراد حرارت داده شود، به محصول ۱و۵-هپتادی‌ان تبدیل می‌شود.
وسط|400x400پیکسل| بازآرایی کوپ از ۳-متیل-۵٬۱-هگزادی‌ان

 سازوکار 
بازآرایی کوپ یک مثال سرراست و روشن از بازآرایی هماهنگ سیگماتروپیک است. این بازآرایی به عنوان یک بازآرایی [۳و۳] -سیگماتروپی شناخته شده و در سیستم طبقه‌بندی وودوارد-هافمن با نماد [π2s+σ2s+π2s] نشان داده می‌شود و بنابراین انجام آن از نظر حرارتی مجاز است. در زیر یک حالت گذار دورادیکالی برای نحوه انجام واکنش، به نمایش گذاشته شده‌است.

وسط|مکانیزم دورادیکالی

 بازآرایی اوکسی کوپ 
در بازآرایی اوکسی کوپ، یک گروه هیدروکسیل در موقعیت کربن شماره ۳ در ترکیب پیش‌ماده وجود دارد که پس از اتمام واکنش نوآرایی می‌تواند با انجام یک توتومری کتو-انول از فرم انول به آلدهید مربوط تبدیل شود.A Synthesis of Ketones by the Thermal Isomerization of 3-Hydroxy-1,5-hexadienes. The Oxy-Cope Rearrangement
Jerome A. Berson, Maitland Jones,, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964; 86(22); 5019–5020. Stepwise Mechanisms in the Oxy-Cope Rearrangement Jerome A. Berson and Maitland Jones pp 5017 – 5018; J. Am. Chem. Soc. 1964; 

 400x400پیکسل|وسط| بازآرایی اوکسی کوپ

 جستارهای وابسته 
 واکنش کوپ

 منابع 

رده:شیمی آلی
رده:نام واکنش‌ها
رده:واکنش‌های بازآرایی