ترکیب ناجورحلقه

ترکیب ناجورحلقه یا هتروسیکلیک  گونه‌ای از ترکیب‌های حلقوی است که در اتم‌های حلقه(های) خود دست‌کم اتم دو عنصر متفاوت داشته باشد. ترکیبات آلی حاوی ناجورحلقه‌های پنج جزئی مانند ایزوتیازولین در بسیاری از صنایع نقش مهمی دارند. در طرف مقابل ترکیبات ناجورحلقه ترکیبات جورحلقه یا اصطلاحاً هوموسیکلیک قرار دارند، ترکیباتی حلقوی که حلقه آنها تنها از یک نوع اتم ساخته شده است.کتاب‌های آیوپاک heterocyclic compounds شیمی ناجورحلقه‌ها بخش مهمی از شیمی آلی می‌باشد  که بررسی خواص، روشهای تولید و واکنش‌های این نو ناجورحلقه‌ها می‌پردازد. ناجورحلقه‌ها حضوری گسترده در ساختارهای شیمیایی پرکاربرد دارند به طوری که تمامی اسیدهای نوکلئیک و طیف وسیعی از داروها، اغلب زیست توده‌ها (مانند سلولز و ساختارهای وابسته) و بسیاری از رنگدانه‌های طبیعی و مصنوعی حاوی ناجورحلقه در ساختار خود می‌باشند. ۵۹ درصد داروهای تایید شده توسط سازمان غذا و داروی آمریکا دارای ناجورحلقه نیتروژنی در ساختار خود هستند. چند نوع هتروسیکل در جدول زیر آمده است:

  اشباع  غیر اشباع هترواتم نیتروژن اکسیژن گوگرد نیتروژناکسیژن گوگرد حلقه ۳ ضلعی نام آزیریدین  اتیلن اکساید  تیرن  Azirine  اکسیران  Thiirene ساختار 60px|Struktur von Aziridin  60px|Struktur von Oxiran  60px|Struktur von Thiiran  60px|Struktur von Azirin  60px|Struktur von Oxiren  60px|Struktur von Thiiren حلقه ۴ ضلعی نام آزتیدین  اکزتان  تی‌اتان  آزت  اوکستن تایت ساختار 93px|Struktur von Azetidin  60px|Struktur von Oxetan  60px|Struktur von Thietan  76px|Struktur von Azet  70px|Struktur des Oxetiumions  70px|Struktur des Thietiumions حلقه ۵ ضلعی نام پیرولیدین  تتراهیدروفوران  تتراهیدروتیوفن  پیرول  فوران  تیوفن ساختار 60px  70px  70px 70px|Struktur von Pyrrol  70px|Struktur von Furan  70px|Struktur von Thiophen حلقه ۶ ضلعی نام پیپریدین  اکسان (ترکیب شیمیایی)  تیان (ترکیب شیمیایی)  پیریدین  پیران  تیوپیران ساختار 70px  70px  70px 70px    70px          70px حلقه ۷ ضلعی نام آزپان  اوکسپان  تیه‌پان  آزپین  اوکسپین  تیه‌پین ساختار 66px  70px  70px  70px|Struktur von Azepin  74px|Struktur von Oxepin  70px|Struktur von Thiepin

 منابع 

 پیوند به بیرون 

 Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC
 Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC
 List of known and probable carcinogens, American Cancer Society
 List of known carcinogens by the State of California, Proposition 65  (more comprehensive)
https://www.jahaneshimi.com/2673/%d8%a7%db%8c%d8%b2%d9%88%d8%aa%db%8c%d8%a7%d8%b2%d9%88%d9%84%db%8c%d9%86/

رده:ترکیب‌های هتروسیکل
رده:هتروسیکل‌های بور