حلال پروتونی

در شیمی، حلال پروتونی حلالی است که دارای اتم هیدروژن محدود به یک اکسیژن (مانند گروه هیدروکسیل) و یا نیتروژن (مانند گروه آمین) است. به‌طور کلی هر گونه حلال که حاوی +H تغییرپذیر باشید حلال پروتونی نام دارد. مولکول‌های این قبیل حلال‌ها به آسانی پروتون (+H) به واکنشگر ناب می‌دهند. در مقابل، حلال‌های غیرپروتونی نمی‌توانند هیدروژن بدهند.

 حلال‌های پروتونی قطبی 
از حلال‌های پروتونی قطبی عموماً برای حل کردن نمک‌ها استفاده می‌شود. در کل این حلال‌ها ثابت دی الکتریک و قطبیت بالایی دارند.

ویژگی‌های معمول حلال‌های پروتونی :
 حلال با ویژگی‌های پیوند هیدروژنی
 حلال دارای هیدروژن اسیدی (اگر چه که ممکن است مانند اتانول اسید ضعیف باشد)
 حلال با قابلیت حل کردن نمک‌ها
 کاتیونهای با  جفت الکترون الکترون غیرمشترک
 آنیون‌هایی با پیوند هیدروژنی

مثال‌های حلال‌های پروتونی قطبی شامل آب، بیشتر الکل‌ها، اسید فرمیک، هیدروژن فلوئورید و آمونیاک است. حلال‌های پروتونی قطبی برای واکنش‌های SN۱ و حلال‌های غیرپروتونی قطبی برای واکنش‌های SN۲ مناسب هستند.

 حلال‌های غیرپروتونی قطبی 

حلال‌های غیرپروتونی قطبی حلال‌هایی هستند که فاقد هیدروژن اسیدی‌اند. در نتیجه‌ی این ویژگی، این حلال‌ها نمی‌توانند هیدروژن پیوندی بدهند. این حلال‌ها عموماً گذردهی نسبی و قطبیت بالایی دارند. اگرچه استفاده از اصطلاح " غیر پروتونی قطبی" منع شده‌است، IUPAC این حلال‌ها را به عنوان حلال‌هایی با گذردهی نسبی و قطبیت بالا معرفی می‌کند. حلال‌هایی که با تعریف IUPAC تطابق دارند عبارتند از هگزامتیل‌فسفرآمید، دی‌متیل فرم‌آمید و دی‌متیل سولفواکسید.http://goldbook.iupac.org/D01751.html

ویژگی‌های حلال‌های غیرپروتونی قطبی:
 می‌توانند پیوند هیدروژنی قبول کنند
 دارای هیدروژن اسیدی نیستند
 نمک‌ها را در خود حل می‌کنند

معیارهای یاد شده نسبی و بسیار کیفی هستند. طیف وسیعی از اسیدی بودن برای حلال‌های غیرپروتونی شناخته شده‌است. توانایی آن‌ها برای حل کردن نمک به شدت وابسته به طبیعت خود نمک است.

حلال‌های غیرپروتونی قطبی به‌طور کلی با بازهای قوی مانند Grignard یا n-butyllithiumناسازگار هستند. این واکنش‌دهنده نیاز به استر دارند و به نیتریل‌ها، آمیدها، سولفوکسیدها و غیره نیازی ندارند.

 خواص حلال‌های معمول 
حلال‌ها به صورت کیفی به غیرقطبی، غیرپروتونی قطبی و پروتونی قطبی تقسیم‌بندی شده و براساس ثابت دی‌الکتریک رتبه‌بندی می‌شوند.
 حلال فرمول شیمیایی نقطه جوش گذردهی نسبی چگالی قطبیت لحظه‌ای  حلال‌های غیرقطبی هگزان CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2.0 0.655 g/mL 0.00 D بنزن C6H6 80 °C 2.3 0.879 g/ml 0.00 D تولوئن C6H5CH3 111 °C 2.4 0.867 g/mL 0.36 D ۴٬۱-دی‌اکسان (CH2CH2O)2 101 °C 2.3 1.033 g/mL 0.45 D کلروفرم CHCl3 61 °C 4.8 1.498 g/mL 1.04 D دی‌اتیل اتر (CH3CH2)2O 35 °C 4.3 0.713 g/mL 1.15 D دی کلرو متان CH2Cl2 40 °C 9.1 1.3266 g/mL 1.60 D حلال‌های غیرپروتونی قطبی متیل‌پیرولیدون  CH3NC(O)C3H6 202 °C 32.2 1.028 g/mL 4.1 D تتراهیدروفوران C4H8O 66 °C 7.5 0.886 g/mL 1.75 D اتیل استات CH3CO2CH2CH3 77 °C 6.0 0.894 g/mL 1.78 D استون CH3C(O)CH3 56 °C 21 0.786 g/mL 2.88 D دی‌متیل فرم‌آمید (DMF) HC(O)N(CH3)2 153 °C 38 0.944 g/mL 3.82 D استونیتریل (MeCN) CH3CN 82 °C 37 0.786 g/mL 3.92 D دی‌متیل سولفواکسید (DMSO) CH3S(O)CH3 189 °C 47 1.092 g/mL 3.96 D پروپیلن کربنات (PC) C4H6O3 242 °C 64 1.205 g/mL 4.90 D حلال‌های پروتونی قطبی اسید فرمیک HCO2H 101 °C 58 1.21 g/mL 1.41 D N-بوتانول CH3CH2CH2CH2OH 118 °C 18 0.810 g/mL 1.63 D ایزوپروپیل الکل (IPA) (CH3)2CH(OH) 82 °C 18 0.785 g/mL 1.66 D نیترومتان CH3NO2 100–103 °C 35.87 1.1371 g/mL 3.56 D اتانول (EtOH) CH3CH2OH 79 °C 24.55 0.789 g/mL 1.69 D متانول (MeOH) CH3OH 65 °C 33 0.791 g/mL 1.70 D استیک اسید (AcOH) CH3-CO2H 118 °C 6.2 1.049 g/mL 1.74 D آب H2O 100 °C 80 1.000 g/mL 1.85 D
 جستارهای وابسته 
 اتوپروتولیز

 منابع 
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.

رده:حلال‌ها