آرین (بنزاین)

آرین‌ها یا بنزاین‌ها گونه‌های بسیار واکنش پذیر مشتق شده از حلقهٔ آروماتیک هستند که با حذف دو استخلاف در موقعیت ارتو تشکیل می‌شوند.Gilchrist T.C. ; Rees C.W. ; (1969) Carbenes, Nitrenes and Arynes Nelson.The Benzyne and Related Intermediates. آرین‌ها معمولاً بهترین توصیف از یک پیوند سه‌گانه تحت فشار هستند؛ با این حال آن‌ها دارای برخی از خواص مرتبط با ترکیبات دی رادیکالی هستند. اصطلاح آرین به صورت نزدیکی با ارتو (۱و۲-دی دهیدروبنزن) دارد، با این حال موارد ۱و۳ و ۱و۴-نیز جزو این دسته‌بندی به‌شمار می‌آیند.
وسط|450x450پیکسل
کشف بنزاین منجر به ایجاد تحولات سریعی در روش‌های سنتزی موجود به منظور ساخت حدواسطهای مفید فعال برای سنتز ترکیبات آلی گردید. انواع مختلفی از محصولات طبیعی به وسیله استفاده از آرینها به عنوان حدواسط، تهیه شده‌اند.Tadross, P. M. ; Stoltz, B. M. A Comprehensive History of Arynes in Natural Product Total SynthesisChem. 

 پیوند 
نمایش آلکینی بنزن، متداول‌ترین شکل ترسیم بنزین‌ها می‌باشد با این حال ساختارهای کومولن و بی رادیکال دارای سهم بیشتری در فرمهای رزونانسی دخیل هستند.Anslyn, E. V. ; Dougherty, D. A. : Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, 2006, p612.
وسط|320x320پیکسل

 تاریخچه 
اولین نشانه از وجود حدواسط آریناز پژوهش صورت پذیرفته توسط استومر و کاهلرت در سال ۱۹۰۲ ناشی می‌گردد. آنها مشاهده کردند که بر اثر واکنش ۳-برموبنزوفوران با باز در حلال اتانول، ۲-اتوکسی بنزوفوران تشکیل می‌گردد. بر اساس این مشاهده، آن‌ها وجود حدواسط آرین را پیشنهاد کردند.
وسط|440x440پیکسل|اولین نشانه از benzyne.

 واکنشهای آرین‌ها 
آرین‌ها حتی در دماهای پایین نیز بسیار واکنش پذیر هستند. واکنش‌پذیری آن‌ها را می‌توان در چهار دسته عمده قرار داد: (۱) افزایش هسته دوستی(۲) واکنشهای پری سیکلی (۳) جای‌گیری در پیوند و (۴) واکنش‌های کاتالیز شده با فلز.

 افزایش هسته دوستی به آرین‌ها 
وسط|550x550پیکسل

 واکنش‌های پری سیکلی 
وسط|345x345پیکسل
وسط|600x600پیکسل|diaryne واکنش با فوران

 واکنش‌های جای‌گیری در پیوند آرین‌ها 
وسط|700x700پیکسل

 واکنش‌های کاتالیز شده با فلز آرین‌ها 
وسط|1050x1050پیکسل

 همچنین نگاه کنید 
 نمونه‌های بیشتر با استفاده از شیمی آرین: tricyclobutabenzene

 منابع 

رده:سیکلوآلکین‌ها
رده:مواد واسط فعال
رده:هیدروکربن آروماتیک