تراکم آسیلوئین

تراکم آسیلوئین یک واکنش جفت سازی کاهشی میان دو استر با استفاده از فلز سدیم به منظور تولید آلفا-هیدروکسی معروف به آسیلوئین است.Bloomfield, J. J.; Owsley, D. C.; Nelke, J. M. Org. 
وسط|350x350پیکسل|این acyloin تراکم

 مکانیزم 
این مکانیزم شامل چهار مرحله است:
 (1) یونیزاسیون اکسایشی دو اتم سدیم به وسیله ی پیوند دو گانه ی مولکول استر
 (2) جفت شدن رادیکالی دو مولکول استر رادیکالی تولید شده از مرحله قبل ( واکنش جفت شدگی وورتز).حذف گروه آلکوکسی در هر دو سمت انجام می گردد و محصول ۱و۲-دی کتون حاصل می شود.
 (3) یونیزاسیون اکسایشی دو اتم سدیم به وسیله ی مولکول ۱و۲-دی کتون و تشکیل سدیم انودیولات.
 (4) خنثی سازی با آب به به منظور تشکیل انودیول که در نهایت به مولکول آسیلوئین توتومری می کند.Acyloin condensation

 وسط|550x550پیکسل|این acyloin تراکم

 منابع 

رده:اکسایش و کاهش آلی
رده:واکنش‌های تراکمی
رده:واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن
رده:واکنش‌های جفت‌شدن