گروه بنزیل

در شیمی آلی گروه بنزیل عبارت است از استخلاف یا جزء مولکولی دارای ساختار  بنزیل ارائه دهندهٔ یک حلقهٔ بنزن متصل به یک گروه  است.

 واکنش‌پذیری هسته‌های بنزیلی 
در بحث واکنش پذیری، پیوندهای C-H در بنزیلیک دارای انرژی تفکیک پیوند کم است. به ویژه پیوندهای C-H در  نزدیک به ۱۰ تا ۱۵ درصد ضعیف تر از دیگر انواع پیوند C-H است. در جدول زیر پیوند C-H در بنزیلیک را با مقاومت پیوندهای C-H مرتبط مقایسه شده است:
پیوندپیوندانرژی تفکیک پیوندتوضیح(kcal/mol)(kJ/mol)C6H5CH2−H پیوند C−H در بنزیلیک۹۰۳۷۷همانند پیوند C−H در آلیلیک، این پیوندها واکنش‌پذیری را نشان می‌دهد.H3C−Hپیوند C-H متیل۱۰۵۴۳۹یکی از قوی‌ترین پیوندهای C-H آلیفاتیکC2H5−Hپیوند C-H اتیل۱۰۱۴۲۳کمی ضعیف تر از C6H5−Hپیوند C-H فنیل۱۱۳۴۷۳قابل مقایسه با رادیکال‌های وینیل، نادرCH2=CHCH2−Hپیوند C-H آلیل۸۹۳۷۲چنین پیوندهایی واکنش‌پذیری را نشان می‌دهد.
میزان ضعف پیوندهای C-H، بازتاب‌کنندهٔ رادیکال‌های بنزیلیک است.

 به عنوان گروه محافظت‌کننده 
 محافظت الکل 
بندانگشتی|171x171px|گروه بنزیل در حال حفاظت یک الکل
بنزیل به اختصار Bn به فراوانی در تولید مواد آلی به عنوان گروه محافظت‌کنندهٔ باثبات برای الکل و کربوکسیلیک اسید بکار می‌رود.

 پرکاربردترین روش‌های محافظت 
پردازش الکل با یک باز قوی مانند پتاسیم هیدروکسید پودری یا سدیم هیدرید و بنزیل هالید (BnCl) یا BnBr
 مونوبنزیلاسیون کردن دی‌ال‌ها را می‌توان با استفاده از  در دی‌متیل فرم‌آمید (DMF) در محیطی با دمای بالا انجام داد.
 الکل نوع یک را می‌توان در حضور گروه‌های عاملی فنول با استفاده از ، متال استیل استونات، بنزیلی کرد.

 پرکاربردترین روش‌های محافظت‌زدایی یا واپیرگی 
بنزیل اترها را می‌توان در شرایط اکسایش-کاهش و با استفاده از اسیدهای لوییس، حذف کرد.Wuts, Peter G. M. ; Greene, Theodora W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (4th ed.). Wiley Online Library. doi:10.1002/0470053488.

 شرایط کاهشی 
حذف با استفاده از هیدروژنولیسیس
 فرایند تک-الکترونی با  یا 

 شرایط اکسایشی 
می‌توان گروه‌های محافظت‌کنندهٔ بنزیل را با استفاده از عامل‌های اکسایشی گسترده‌ای حذف کرد از جمله:
  در دمای محیط
 اوزون
 ان-بروموسوکینیمید (NBS)
 ان-یدوسوکینیمید (NIS)

 اسید و باز لوییس 
تری متیل سیلیل یدید () در دی کلرومتان در دمای محیط (به صورت گزینشی در شرایط خاص می‌توان بدست آورد)

 گروه محافظت‌کنندهٔ پی-متوکسی بنزیل 
پی-متوکسی بنزیل (PMB) را به عنوان یک گروه محافظت‌کننده برای الکل در تولید مواد آلی بکار می‌بریم.
بندانگشتی|گروه پی-متوکسی بنزیل

 پرکاربردترین روش‌های محافظت 
 بازهای قوی مانند پودر پتاسیم هیدروکسید یا سدیم هیدرید و پی-متوکسی بنزیل هالید (کلرید یا برمید)
 ۴-متوکسی بنزیل-۲٬۲٬۲-تری کلرواستیمیدات را می‌توان در نصب گروه PMB در حضور مواد زیر بکار برد:
 تری فلوئورومتان سولفونات اسکاندیم(III) () در تولوئن در دمای صفر درجهٔ سانتیگراد.
 تری فلوئورومتان سولفونیک اسید  در دی کلرومتان در دمای صفر درجهٔ سانتیگراد.

 پرکاربردترین روش‌های محافظت زدایی 
 ۳٬۲-دی کلرو-۶٬۵-دیسیانو-پی-بنزوکینون (DDQ)
 شرایط برای محافظت زدایی گروه بنزیل برای کلیواژهای گروه محافظت‌کنندهٔ PMB قابل استفاده است.

 محافظت گروه آمین 
بندانگشتی|گروه بنزیل در حال محافظت یک آمین
در سنتز آلی، گروه بنزیل به فراوانی به عنوان گروه محافظت‌کننده برای آمین‌ها بکار می‌رود.

 پرکاربردترین روش‌های محافظت آمین‌ها 
 پتاسیم کربنات آبی و بنزیل هالید (بنزیل کلرید، بنزیل برمید) در متانول.
 بنزآلدهید،  و  در متانول

 پرکاربردترین روش‌های محافظت زدایی آمین 
 هیدروژنه کردن در حضور فروکافت پالادیم
 جستارهای وابسته 
 بنزیل‌آمین

 منابع 

رده:گروه‌های آریل
رده:گروه‌های محافظ