واکنش جفت‌شدن

واکنش جفت‌شدن  به دسته‌ای از واکنش‌های شیمیایی در شیمی آلی گفته می‌شود که در آن دو پیش‌ماده هیدروکربنی به وسیله یک کاتالیزور فلزی به هم متصل شده و یک ساختار واحد را تشکیل می‌دهند. بسته به نوع مواد اولیه و نوع کاتالیزورهای به‌کار رفته‌ می‌توان به انواع مختلفی از واکنش‌های جفت‌شدن اشاره داشت با این به‌طور کلی همه واکنش‌ها را در ۲ دسته اصلی قرار می‌گیرند: ۱-جفت‌شدن جور (Homocoupling) و ۲-جفت‌شدن ناجور (Heterocoupling) یا جفت‌شدن متقاطع (Cross-couplings)

 انواع واکنش‌های جفت‌شدن جور 
در زیر جدولی از این نوع واکنش‌ها قرار دارد. از معروف‌ترین واکنش‌هایی که در این دسته قرار می‌گیرند می‌توان به واکنش اولمان اشاره کرد. 

واکنشسال کشفواکنشگر آواکنشگر بکاتالیزورتوضیحاتواکنش ورتز۱۸۵۵R-Xsp³R-Xsp³سدیم (استوکیومتری)جفت‌شدن گلیسر۱۸۶۹RC≡CHspRC≡CHspمساکسیژن به عنوان پذیرندهواکنش اولمان۱۹۰۱Ar-Xsp²Ar-Xsp²مسدر دمای بالا انجام می شود.واکنش گومبرگ–باخمان۱۹۲۴Ar-Hsp²Ar-N2Xsp²نیازمند محیط بازی

 انواع واکنش‌های جفت‌شدن ناجور 
در زیر جدولی از این نوع واکنش‌ها قرار گرفته است.


واکنشسال کشفواکنشگر آواکنشگر بکاتالیزورتوضیحاتجفت‌شدن کادیو–چادکیویچ۱۹۵۷RC≡CHspRC≡CXspمسنیازمند محیط بازیواکنش جفت‌شدن پیناکول ۱۸۵۹RCHOsp²RCHOsp²وانادیوم و آلومنیومجفت‌شدن کاسترو–استفنز۱۹۶۳RC≡CHspAr-X  sp²مسجفت‌شدن واکنشگر گیلمان ۱۹۶۷R2CuLiR-Xواکنش سزار۱۹۷۰Alkenesp²R-X  sp³پالادیومنیازمند محیط بازیجفت‌شدن کومادا۱۹۷۲Ar-MgBrsp², sp³Ar-X  sp²پالادیوم یا نیکلواکنش هک۱۹۷۲alkenesp²R-X  sp²پالادیومنیازمند محیط بازیجفت‌شدن سونوگاشیرا۱۹۷۵RC≡CHspR-X sp³ sp²پالادیوم و مسنیازمند محیط بازیجفت‌شدن نگیشی۱۹۷۷R-Zn-Xsp³, sp², spR-X sp³ sp²پالادیوم یا نیکلواکنش استیل۱۹۷۸R-SnR3sp³, sp², spR-X sp³ sp²پالادیومواکنش سوزوکی۱۹۷۹R-B(OR)2sp²R-X sp³ sp²پالادیومنیازمند محیط بازیجفت‌شدن هیاما۱۹۸۸R-SiR3sp²R-X sp³ sp²پالادیومنیازمند محیط بازیواکنش بوشوالد–هارت‌ویگ۱۹۹۴R2N-H spR-Xsp²پالادیومجفت شدن نیتروژن-کربن، آمین نوع دومجفت‌شدن فوکویاما۱۹۹۸R-Zn-Isp3RCO(SEt)sp2پالادیومجفت‌شدن لیبسکایند–اسروگل۲۰۰۰R-B(OR)2sp3, sp2RCO(SEt) Ar-SMesp2پالادیومبه مس(I)-تیوفن-۲-کربوکسیلات نیاز دارد

 منابع 



رده:شیمی
رده:شیمی آلی
رده:کاتالیزورها
رده:واکنش‌های جفت‌شدن
رده:شیمی آلی فلزی
رده:واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن