گروه ترک‌کننده

گروه ترک‌کننده  یک پارهٔ مولکولی است که به همراه یک جفت‌الکترون در شکسته‌شدن ناهمگن پیوند شیمیایی از یک مولکول بزرگتر جدا می‌شود. به عبارت ساده‌تر، گروه ترک کننده، بخشی از مولکول است که در یک واکنش شیمیایی از آن جدا می‌گردد.

گروه ترک‌کننده ممکن است یک آنیون یا خنثی باشد. نامدارترین گروه‌های ترک‌کنندهٔ خنثی، آب و آمونیاک هستند و شناخته‌شده‌ترین گروه‌های آنیونی ترک‌کننده، هالیدها 
(-Cl- , Br- , I) و سولفونات‌استرها مانند تیسول می‌باشند.

 توانایی ترک‌کنندگی 
440px|بندانگشتی|چپ|سازوکار جدا شدن X به عنوان گروه ترکننده بر اساس نظریه حالت گذار
توانایی ترک‌کنندگی به میزان تمایل گروه ترک‌کننده برای کنده‌شدن از مولکول مادر گفته می‌شود. این توانایی در نظریه حالت گذار، وابسته به انرژی آزاد گیبس دانسته شده‌است. بر مبنای نظریه پیوند ظرفیت، ترک‌کنندگی می‌تواند با الکترونگاتیوی رابطه‌ای معکوس داشته باشد. البته قطعیت این نظریه رد شده‌است.

وسط|561px

 گروه‌های ترک‌کننده بر اساس سیر نزولی توانایی ترک‌کنندگیSmith, March. Advanced Organic Chemistry 6th ed. (501-502)R-N2+دی‌نیتروژنR-OR'2+اترR-OSO2RFپرفلورو آلکیل سولفونات‌ها مانندتری‌فلاتR-OTs, R-OMs, etc.توسیلها و mesylateهاR-IیدیدR-BrبرمیدR-OH2+, R-OHR'2آب، الکل‌هاR-ClکلریدR-ONO2, R-OPO(OH)2نیترات، فسفات و دیگر استرهای معدنیR-SR'2+تیولاتR-NR'3+, R-NH3آمین‌ها، آمونیاکR-FفلوریدR-OCORکربوکسیلیک اسیدR-OArفنولهاR-OH, R-ORهیدروکسید، آلکوکسیدهاR-NR2آمیدها

 سرعت 
سرعت ترک‌کنندگی تابعی از توانایی ترک‌کنندگی است. هرچه توانایی ترک‌کنندگی بیشتر باشد، در شرایط یکسان، سرعت ترک‌کنندگی نیز بالاتر است.

+ نسبت سرعت ترک‌کنندگی گروه‌های ترک‌کننده (kX/kBr) در هر واکنش شیمیایی Leaving group (X) وسط|332px وسط|291px Cl  0.0074  0.0024 (at ۴۰ °C) Br  ۱  ۱ I  ۳٫۵  ۱٫۹ OTs  ۰٫۴۴  ۳٫۶

 منابع 
 ویکی‌پدیا انگلیسی

رده:سازوکار واکنش‌ها
رده:گروه‌های ترک‌کننده
رده:واکنش‌های آلی