یون اکسونیوم

یون اکسونیوم  در شیمی، هر یون مثبت (کاتیون) اکسیژنی است، با سه پیوند شیمیایی. ساده ترین یون اکسونیوم، یون هیدرونیوم است: H3O+.

در متون مختلف شیمی و شیمی آلی تعریف‌هایی از یون اکسونیوم ارائه می‌شود که هر چند ظاهری متفاوت دارند اما در واقع یک مفهوم را می رسانند.
بر اساس متون شیمی آلی در یک تعریف کلی می‌توان گفت هر ترکیب اکسیژن داری که در آن اکسیژن دارای بار مثبت باشد یون اکسونیوم نامیده می‌شود. اما اگر بخواهیم تعریفی تخصصی تر و متمایز تر از یون اکسونیوم ارائه دهیم بیان زیر احتمالاً تعریف کاملتری است: یک یون اکسونیوم شامل اتم اکسیژنی است که دارای الکترونهای لایه ظرفیت هشتایی است اما هم‌زمان دارای بار قراردادی ۱ + نیز می‌باشد.
بعضی یونهای اکسونیوم با پدیده رزونانس به پایداری می‌رسند که در این حالت همه اشکال رزونانسی آن یون، با تعریف اخیر منطبق نیست.

250px

100px100px100px100pxساختمان هرمی یون اکسونیومفرمول اسکلتی کاتیون تری متیل اکسونیوممدل گوی و میله تری متیل اکسونیوممدل فضا پرکن تری متیل اکسونیوم

 چند مثال 
 همانند آب، بسیاری از ترکیبات آلی که دارای اکسیژن هستند می‌توانند به عنوان باز عمل کنند و پروتون دریافت کنند؛ برای مثال اتیل الکل و دی اتیل اتر تشکیل دو یون اکسونیوم I و II را می‌دهند.

500px
 همانند گروه آمینو، گروه فنلی حلقه‌های آروماتیک را نسبت به جایگزینی الکتروفیلی قویا فعال می‌کند و اساساً به همان روش. حالتهای واسطه به ندرت کربوکاتیون هستند بلکه یونهای اکسونیوم (III و IV) می‌باشندکه در آن هر اتم (البته به جز هیدروژن) دارای یک هشتایی کامل الکترون است. این یونها بسیار سریعتر از کربوکاتیونهای مشتق از خود بنزن تشکیل می‌شوند. حمله به یون فنوکسید یک واسطه پایدارتری می دهدو سریعتر تشکیل می‌گردد؛ به آن به مانند یک کتون اشباع نشده نگاه کنید.(V و VI)

500px

 پانویس 

 منابع 
۱. 

2. http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/o-p/oxonium-ion/

3. Organic Chemistry Fundamentals,Mark Jackson PhD,2001,Barcharts Inc. ,ISBN 978-142320287-5

4. McGraw-Hill Dictionary of Chemistry 2nd ed. ،۲۰۰۳

5. Organic Chemistry 5th ed. ,Robert Thornton Morrison,Robert Neilson Boyd,New York University,Allyn and Bacon,Inc. ,1987 

رده:اکسی‌کاتیون‌ها
رده:ترکیب‌های اکسونیوم
رده:شیمی آلی
رده:شیمی
رده:ویکی‌سازی رباتیک
رده:یون‌ها