متابولیت ثانویه

متابولیت‌های ثانویهمتابولیت یا دگرگوهره، واژگان زیست‌شناسی-رضا فرزان پی- مهر آذر فارسی، مرکز نشر دانشگاهی1387 ترکیبات آلی‌ای هستند که مستقیماً در مراحل رشد و نمو یا تولید مثل یک جاندار شرکت نمی‌کنند. برخلاف متابولیت‌های اولیه، غیبت متابولیت‌های ثانویه به مرگ فوری یاخته منجر نمی‌شود، اما ممکن است در دراز مدت سبب اختلال در بقای جاندار، باروری یا ویژگی‌های ظاهری آن گردد یا ممکن است هیچ تغییر مشهودی را سبب نشود.
متابولیت‌های ثانویه اغلب به یک گروه کوچک از گونه‌های درون یک گونه فرگشتی منحصر می‌شوند. این ترکیبات غالباً نقش مهمی را در سیستم دفاعی گیاهان در مقابل گیاه‌خواری و دیگر سیستم‌های دفاعی بین گونه‌ها بازی می‌کنند. انسان از متابولیت‌های ثانویه به عنوان دارو، طعم‌دهنده‌های غذایی و مواد مخدر استفاده می‌کند.

 دسته‌بندی 
متابولیت‌های ثانویه

توانایی پردازش گیاهان برای سنتز مولکول‌های آلی گوناگون متابولیت‌های ثانویه نامیده می‌شود.

که سازه‌های اسکلت کربنی منحصر به فرد خواص اولیه متابولیت‌های ثانویه گیاه را تشکیل می‌دهد (saurabh pagaraatel .2015)

متابولیت‌های ثانویه گروه گسترده‌ای از ترکیبات ارگانیک هستند (hasakatteetalatel. 2014) که برای سلول ضروری نیستند و با وزن مولکولی کم و از بافت و سلول‌های ویژه (saurabh pagaraatel .2015) برای تسهیل و تعامل با محیط زیست تولید می‌شوند. اکثر متابولیت‌های ثانویه به عنوان دارو، مواد شیمیایی، چاشنی، رنگ دهنده آفت کش زیستی (hasakatteetalatel. 2014)، ترکیبات پیامرسان و همچنین جذب کننده حیوانات گرده افشان، آنتی‌اکسیدان، محافظ uv (michael wink .2015)، و روغن‌های ضروری (justin kabera. 2014) به کار می‌رود. همچنین این متابولیت هااز گیاهان علیه تنش‌های زیستی (باکتری، قارچ، نماتد و حشرات) و تنش‌های غیر زیستی (دما و رطوبت بالا، سایه و حضور فلز سنگین) محافظت می‌کند. (saurabh pagaraatel .2015)

در طول ۳۰–۲۰ سال گذشته آنالیزهای مربوط به تولیدات ثانویه در گیاهان با استفاده از تکنیک‌های جدید بسیار بهبود یافته‌است. متابولیت‌های ثانویه اغلب ممکن است توسط مسیر مصنوعی اصلاح شده از متابولیت‌های اولیه به اشتراک گذاری ماده اصلی متابولیت‌های اولیه ایجاد شود. (justin kabera. 2014)

متابولیت‌های ثانویه برر اساس منشأ بیو سنتز آنها در سه گروه قرار گرفته‌اند:

۱ – ترینوئیدها

۲ – فلانوئیدها و ترکیبات فنولی و پلی فنولیک

۳ – آلکالوئیدهای حاوی نیتروژن و ترکیبات حاوی سولفور

· آلکالوئیدها: آلکالوئیدها گروه بزرگ و متنوع از ترکیبات ساختاری هستند که عمدتاً در محیط هیدرو اتانولی محلول اند و به عنوان نمک قرار می‌گیرند (مثل کلرید یا سولفات) ساختار حلقه رایج آلکالوئیدها شامل: پیریدین، پیرول، ایندول‌ها پیرولیدین پیریدین و غیره است.

ترینوئیدها: تمام تیرینوئیدها از طریق جمع شدن واحدهای ایزوپرن (c5)به وسییله تعدادی از واحدهای ۵ کربنه حاضر در ساختار هسته طبقه‌بندی شده‌اند.

ترکیبات فنولی: آنها می‌توانند بر اساس تعداد و آرایش اتم‌های کربن خود طبقه‌بندی شوند و در ترکیب با قند و اسیدهای ارگانیک یافت می‌شوند.

فلانوئیدها: فلانوئیدها ترکیبات پلی فنولیلی هستند که شامل ۱۵ کربن با دو حلقه آروماتیک که هب وسیله ۳ پل کربنی متصل شده‌است (anurag kumar .2014)

 مولکولهای نسبتاً کوچک 
 آلکالوییدها (معمولاً مشتق به شدت تغییر یافته و کوچکی از یک اسید آمینه)
 هیوسیامین، موجود در گیاه تاتورهDatura Stramonium
 آتروپین، موجود در گیاه شابیزکAtropa Belladonna
 کوکایین، موجود در گیاه کوکاErythroxylon Coca
 اسکوپولامین یا هیوسین موجود در گیاهان خانواده بادنجانیانNightshade / Solanaceae
 کدیین و مورفین که در گیاه خشخاشPapaver Somniferum / Pium Poppy وجود دارد.
 تترودوتوکسین یک محصول میکروبیMicrobial product که در بدن ماهی بادکنکی و برخی از سمندریان یافت می‌شود.
 وینکریستین و وینبلاستین، ترکیباتی که از میتوز سلولی جلوگیری می‌کنند و در گیاه پریوشCatharanthus roseus یا Rosy Periwinkle یافت می‌شوند.
 ترپنویید‌ها (تهیه شده از اولیگومریزاسیون سِمی ترپن هاsemiterpene Oligomerization)
 آزادیراچتینAzadirachtin(گیاه درختی چریش یا زیتون تلخ)
 آرتمیسینینArtemisinin (موجود در گیاه گندواشگندواش یا کینگو یا خاراگوش چینی Artemisia annua)
 تتراهیدروکانابینول موجود در شاهدانه
 استرویید‌ها (ترپنهای با ساختمان حلقوی ویژه)
 ساپونینها (استروییدهای گیاهی غالباً گلیکوزه شدهGlycosylated)
 گلیکوزیدها (مولکولهای شکر به شدت تغییر یافته)
 نوجیریمایسینNojirimycin
 گلوکوزینولاتهاGlucosinolates
 فنولهای طبیعی
 رسوراترولResveratrol
 فنازین هاPhenazines
 پیوسیانینPyocyanin
 فنازین-۱-کربوکسیلیک اسید (و مشتقات آن)
 دی فنیل‌ها و دی بنزوفورانها و فیتوالاکسینPhytoalexin‌های گیاه مالوییده یا پیرینهPyrinae / Maloideae

 مولکولهای نسبتاً بزرگ 
 پلی‌کتیدهاPolyketides
 اریترومایسین
 دیسکودرمولید موجود در نوعی اسفنج دریایی
 محصولات آنزیم(FAS (Fatty Acid Synthase
 ترکیب FR-900848<ref>FR-900848 و U-106305 دو مشتق جدید پلی سیکلوپروپانی اسید چرب که از منابع قارچی بدست آمده‌اند.</ref>
 ترکیب U-106305نگاه کنید به پانویس قبلی
 فلوروگلوسینولPhloroglucinol
 پپتیدهای غیر ریبوزومیNonribosomal Peptides
 وانکومایسینVancomycin
 تیو استرپتونThiostrepton
 راموپلانینRamoplanin
 تیکوپلانینTeicoplanin
 گرامیسیدینGramicidin
 باسیتراسینBacitracin
 شکلهای هیبریدی سه دسته بالا
 اپوزیلونEpothilone
 پلی‌فنول‌ها

 مولکول‌های غیر کوچک 
دی ان ای، آر ان ای، ریبوزوم، و پلیمرهای زیستی پلی‌ساکاریدی مثال‌هایی از این دسته هستند.
 پپتیدهای ریبوزومی
 میکروسین J-25Microcin-J25

 پانویس 

 منابع 

 واژگان زیست‌شناسی-رضا فرزان پی، مرکز نشر دانشگاهی۱۳۸۷
 http://www.chemistry.illinois.edu/research/organic/seminar_extracts
 مبانی زیست‌شناسی سلولی آلبرت ۲۰۱۰، برگردان جواد محمدنژاد و دیگران، اندیشه رفیع ۱۳۸۹

رده:بوم‌شناسی شیمیایی
رده:بوم‌شناسی
رده:بیوشیمی
رده:زیست‌شناسی فرگشتی
رده:زیست‌شناسی
رده:زیست‌مولکول‌ها
رده:شیمی آلی
رده:فیزیولوژی گیاهی
رده:متابولیت‌های ثانویه
رده:متابولیسم
رده:مولکول‌ها