پیوند کربن-اکسیژن

پیوند کربن-اکسیژن یک پیوند کووالانسی میان کربن و اکسیژن است که در شیمی آلی و زیست شیمی به فراوانی یافت می‌شود.Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed. اکسیژن ۶ الکترون در لایهٔ ظرفیت دارد که بیشتر، ۲ تای آن‌ها را در پیوند با کربن درگیر می‌کند و چهار الکترون دیگر به صورت الکترون‌های غیر پیوندی باقی می‌ماند.

یک پیوند C–O به صورت بسیار قوی به سوی اکسیژن (با الکترون دوستی بیشتر) قطبی شده‌است. طول پیوند C–O نزدیک به ۱۴۳ پیکومتر است که از طول پیوند در C–N و C–C کمتر است. طول پیوندهای کوتاه‌تر (۱۳۶ پیکومتر) را می‌توان در اسیدهای کربوکسیلیک و طول پیوندهای بلندتر (۱۴۷ پیکومتر) را در اپوکسیدها پیدا کرد.CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed. استحکام پیوند در C–O از پیوندهای C–N و C–C بیشتر است. برای نمونه استحکام پیوند در دمای ۲۹۸ کلوین در متانول  در متیل آمین  و در اتان  است.

کربن و اکسیژن در گروه‌های عاملی پیوند دوگانه می‌سازند که در این صورت با نام ترکیب‌های کربونیل شناخته می‌شوند؛ کتون، استر، کربوکسیلیک اسید و بسیاری مواد دیگر همگی از این دست اند. پیوندهای C=O درونی را می‌توان در یون‌های اکسونیم بار مثبت پیدا کرد. طول پیوند C=O در ترکیب‌های کربونیل نزدیک به ۱۲۳ پیکومتر است. اما طول این پپوند در اسیل هالیدها چون به صورت جزئی سه‌گانه می‌شوند نزدیک به ۱۱۷ پیکومتر است. ترکیب‌های با پیوند سه گانهٔ C–O وجود ندارد مگر در کربن مونوکسید که آن هم بسیار کوتاه و (۱۱۲٫۸ پیکومتر) و قوی است. انرژی این پیوندهای سه‌گانه بسیار بالا است حتی از پیوندهای سه گانهٔ N–N هم بیشتر است.Standard Bond Energies , Department of Chemistry, Michigan State University البته اکسیژن هم می‌تواند سه الکترون ظرفیت درگیر داشته باشد مانند تری‌اتیلوکزونیوم تترافلوروبورات.
 گروه‌های عاملی 
پیوندهای کربن-اکسیژن در گروه‌های عاملی زیر آمده است:
 طبقه‌بندی مواد شیمیایی رتبهٔ پیوند ساختار شیمیایی نمایش ساختار نمونه الکل‌ها ۱ R۳C–OH 75px|Alcohol 75px|Ethanolاتانول اترها  ۱ R۳C–O–CR۳ 100px|Ether 75px|Diethyl etherدی اتیل اتر پروکسیدها  ۱  R۳C–O–O–CR۳ 100px|Hydroperoxide 75px|Di-tert-butyl peroxideدی-ترت-بوتیل پراکسید استرها  ۱ R۳C–CO–O–CR۳ 75px|Ester 75px|Ethyl acrylateاتیل اکریلات کربنات استر  ۱ R۳C–O–CO–O–CR۳ 100px|Carbonate ester 75px|Ethylene carbonateاتیلن کربنات کتون  ۲ R۳C–CO–CR۳ 75px|Ketone 75px|Acetoneاستون آلدهید  ۲ R۳C–CHO 75px|Aldehyde 75px|Acroleinاکرولین فورانs  1.5 50px|Furan 75px|Furfuralفورفورال نمک پیریلیوم  ۱٫۵ 75px|pyridine 100px|Anthocyaninآنتوسیانین

 همچنین ببینید 

 منبع 

رده:ترکیب‌های اکسیژن