کربانیون

کربانیون یون کربنی است که در آن جفت الکترون‌هایی که به اشتراک گذاشته نشده‌اند دیده می‌شود و یون بار منفی دارد. معمولاً در مجموع هشت الکترون ظرفیت در آن دیده می‌شود.Organic Chemistry - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd هندسهٔ ساختار کربانیون یک هرم سه بُعدی است. اصولاً کربانیون، باز مزدوج اسید کربن دانسته می‌شود.

R۳C-H + B− → R۳C− + H-B

در رابطهٔ بالا B یک قلیا (باز) است. کربانیون یکی از چندین واکنشگرهای واسطه در شیمی آلی است.

 اسیدهای کربن 
هر مولکولی که در آن C-H وجود داشته باشد با از دست دادن یک پروتون می‌تواند کربانیون بسازد در نتیجه هر هیدروکربنی که در آن پیوند C-H وجود دارد می‌تواند یک اسید با مقدار pKa مشخص دانسته شود. متان با مفهوم شناخته شده اش قطعاً یک اسید نیست اما مقدار pKa برآورد شده برای آن ۵۶ است. این رقم را می‌توان با استیک اسید با pKa برابر با ۴٫۷۶ مقایسه کرد. همان فاکتورهایی که پایداری را در کربانیون تعیین می‌کند در pKa اسیدهای کربن هم مؤثر است. این مقدارها را می‌توان برای مقایسهٔ ترکیبات آبی با اسیدهای معمولی هم بدست آورد مانند دی‌متیل سولفواکسید که بیشتر اسید کربن و آنیون اش حل شدنی است یا در حالت گازی موجود است.
نامساختار شیمیاییهندسهٔ ساتارpKaمتانCH490px~ ۵۶ان-بوتیل‌لیتیمC4H9Li90px~ ۵۰اتانC2H690px~ ۵۰آنیسولC7H8O50px~ ۴۹سیکلوپنتانC5H1040px~ ۴۵پروپیلنC3H675px~ ۴۴بنزنC6H640px~ ۴۳تولوئنC6H5CH340px~ ۴۳دی‌متیل سولفواکسید90px۳۵٫۵دی‌فنیل‌متانC13H12130px ۳۲٫۳آنیلینC6H5NH250px ۳۰٫۶تری‌فنیل‌متانC19H16100px ۳۰٫۶زانتنC13H10O120px ۳۰اتانولC2H5OH75px ۲۹٫۸فنیل‌استیلنC8H675px ۲۸٫۸تیوزانتنC13H10S100px ۲۸٫۶استونC3H6O90px ۲۶٫۵استیلنC2H290px ۲۵BenzoxazoleC7H5NO90px ۲۴٫۴فلوئورنC13H10100px ۲۲٫۶ایندنC9H875px ۲۰٫۱سیکلوپنتادینC5H650px ۱۸مالونونیتریلC3H2N2100px ۱۱٫۲هیدروژن سیانیدHCN80px ۹٫۲استیل استوناتو(acac)C5H8O2180px ۸٫۹۵دیمدونC8H12O2100px ۵٫۲۳اسید ملدرامC6H8O480px ۴٫۹۷استیک اسیدCH3COOH70px ۴٫۷۶باربیتوریک اسیدC4H2O3(NH)2100px ۴٫۰۱تری‌نیترومتانHC(NO2)3100px ۰٫۱۷فولمینیک اسیدHCNO150px -۱٫۰۷کربوران اسیدHCHB11Cl11100px -۹Table 1. Carbon acid acidities in ثابت تفکیک اسیدی in  دی‌متیل سولفواکسیدEquilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution Frederick G. Bordwell اکونتس آو کمیکال ریسرچ; 1988; 21(12) pp 456 - 463; . Reference acids in bold.
در این جدول، با شروع از متان، خاصیت اسیدی هنگامی افزایش می‌یابد که:
 آنیون آروماتیک است یا به خاطر اینکه الکترون افزوده شده باعث آروماتیک شدن آنیون شود (مانند ایندن و سیکلوپنتادین) یا به خاطر اینکه بار منفی روی کربن می‌تواند روی حلقه‌هایی که خود آروماتیک اند جابجا شود (مانند تری فنیل متان یا کربوران سوپر اسید)
 کربن با گروه‌های با الکترون دوستی بالا احاطه شده باشد (مانند مالونونیتریل)
 کربن بی واسطه در کنار یک گروه کربونیل باشد. پروتون آلفای گروه کربونیل اسیدی اند چون بار منفی انول می‌تواند به صورت جزئی روی اتم اکسیژن توزیع شود. اسید ملدرام و باربیتوریک اسید که به صورت تاریخی آن‌ها را اسید می‌خواندند در واقع به ترتیب یک لاکتون و لاکتام اند اما پروتون‌های اسید کربن شان آن‌ها را اسید می‌کند. اسیدی بودن ترکیبات کربونیل یک نیروی مهم در بسیاری از واکنش‌های آلی مانند واکنش آلدول است.

 جستارهای وابسته 
 انول

 منابع 

رده:آنیون‌ها
رده:مواد واسط فعال