اسید اولئیک

اسید اولئیک  یا تیزاب روغن، اسید چربی با فرمول شیمیایی C۱۸H۳۴O۲ است؛ که جرم مولی آن ۲۸۲٫۴۶۱۴ g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع روغنی زرد کمرنگ یا مایل به قهوه‌ای است. این اسید چرب با یک پیوند غیراشباع در بسیاری از جانوران و روغن‌های گیاهی یافت می‌شود ولی اولئیک از نام زیتون مشتق شده است.

اسید اولئیک یک اسید چرب امگا-۹ تک‌غیراشباع است که به‌طور طبیعی در چربی‌ها و روغن‌های حیوانی و گیاهی یافت می‌شود.  این اسید بی‌رنگ و بی‌بو است، اما نمونه‌های تجاری آن ممکن است به دلیل ناخالصی‌ها مایل به زرد باشند.  فرمول شیمیایی آن C₁₈H₃₄O₂ است و در ساختار خود یک پیوند دوگانه در موقعیت نهم از انتهای متیل دارد. 

ویژگی‌های شیمیایی

اسید اولئیک در دمای اتاق مایع است و نقطه ذوب آن حدود ۱۳ تا ۱۴ درجه سانتی‌گراد و نقطه جوش آن ۳۶۰ درجه سانتی‌گراد است.  این اسید در آب نامحلول است اما در اتانول و سایر حلال‌های آلی حل می‌شود.  از نظر شیمیایی، اسید اولئیک می‌تواند تحت واکنش‌های معمول اسیدهای کربوکسیلیک و آلکن‌ها قرار گیرد، از جمله صابونی شدن، هیدروژناسیون (تبدیل به اسید استئاریک)، اکسیداسیون و ازونولیز (تولید اسید آزلائیک). 

منابع طبیعی
تیزاب روغن فراوان‌ترین اسید چرب تک‌غیراشباع در طبیعت است.  در روغن زیتون حدود ۷۰٪ از اسیدهای چرب را تشکیل می‌دهد.  همچنین در روغن‌های کانولا، آفتابگردان، بادام‌زمینی، فندق خامه‌ای، کنجد و روغن هسته انگور یافت می‌شود.  در چربی‌های حیوانی مانند چربی مرغ، بوقلمون و خوک نیز به میزان قابل توجهی حضور دارد. 

کاربردها

صنعتی: در تولید صابون به‌عنوان عامل امولسیون‌کننده، در تهیه رزین‌های آلکید، روان‌کننده‌ها، مواد شوینده و پلاستی‌سایزرها استفاده می‌شود. 

دارویی و آرایشی: به‌عنوان امولسیون‌کننده و نرم‌کننده در محصولات دارویی و آرایشی به‌کار می‌رود. 

تحقیقات علمی: برای القای آسیب ریوی در مدل‌های حیوانی جهت مطالعه بیماری‌های ریوی مورد استفاده قرار می‌گیرد. 

اثرات سلامت

مصرف اسید اولئیک با کاهش کلسترول LDL (کلسترول بد) و افزایش کلسترول HDL (کلسترول خوب) مرتبط است.  همچنین ممکن است به کاهش فشار خون و کنترل وزن کمک کند.  سازمان غذا و داروی آمریکا (FDA) مصرف روغن‌های با محتوای بالای اسید اولئیک را به‌عنوان بخشی از رژیم غذایی سالم توصیه می‌کند. 

ترکیبات مرتبط

اسید الایدیک: ایزومر ترانس اسید اولئیک است که در رژیم غذایی انسان یافت می‌شود و ممکن است اثرات منفی بر سلامت داشته باشد. 

اسید پترسلینیک: ایزومر طبیعی دیگری از اسید اولئیک است که در برخی گیاهان یافت می‌شود. 

 جستارهای وابسته 
 روغن زیتون
 چربی تک‌سیرنشده
 اسید کربوکسیلیک

 منابع 



رده:آلکانوئیک اسید
رده:اسیدهای چرب
رده:اکسیپینت‌ها
رده:بوم‌شناسی حشرات
رده:دفع حشرات
رده:فرومون‌های حشرات
رده:بازدارنده‌های ۵آلفا-ردوکتاز