کاروتن

بندانگشتی| رنگ نارنجی هویجها و رنگ بسیاری از میوه‌ها و سبزیجات دیگر و حتی برخی از حیوانات به دلیل وجود کاروتن است.
بندانگشتی| فلامینگوی کوچک در Ngorongoro دهانه، تانزانیا. رنگ صورتی فلامینگوهای وحشی به دلیل وجود آستاگزانتین (یک کاروتنوئید) است که به دلیل رژیم غذایی خود که از آرتمیا تغذیه می‌کند، از آرتمیا جذب می‌کنند و اگر از رژیم غذایی بدون کاروتن استفاده کنند، سفید می‌شوند.
واژه کاروتن (همچنین کاروتن، از carota لاتین، به معنی «هویج»Mosby’s Medical, Nursing and Allied Health Dictionary, Fourth Edition, MosbypoopBook 1994, p. 273) برای بسیاری از هیدروکربن‌های اشباع‌نشده مرتبط مورد استفاده قرار می‌گیرد که فرمول شیمیایی C 40 H x دارند.

 خصوصیات 
 معمولاً توسط گیاهان تولید می‌شوند و معمولاً توسط جانوران ساخته نمی‌شوند (به استثنای برخی شته‌ها و کنه‌های عنکبوتی که ژن‌های سنتز کننده را از قارچ‌ها به دست آورده‌اند).
 کاروتن‌ها هیچ اتم اکسیژنی ندارند.
 خاصیت شب‌تابی دارند و نورهای فرابنفش، بنفش و آبی را جذب می‌کرده و نور نارنجی یا قرمز و (در غلظتهای کم) نور زرد را منتشر می‌کنند.
 آب‌گریز اند
 معمولاً در گیاهان در کرومو پلاست یا کلروپلاست یافت می‌شوند.

کاروتن‌ها مسئول رنگ نارنجی هویج هستند، به همین دلیل این طبقه از مواد شیمیایی کاروتن نام گرفت، و عامل رنگ بسیاری از سایر میوه‌ها، سبزیجات و قارچ‌ها (به عنوان مثال، سیب زمینی شیرین، کانترل و گرمک نارنجی) است. کاروتنها همچنین مسئول رنگ نارنجی (اما نه همه رنگهای زرد) در شاخ و برگهای خشک هستند. آنها همچنین (در غلظت‌های کمتر) به چربی شیر و کره رنگ زرد می‌دهد. گونه‌های جانوری همه چیز خوار که به نسبت کم از کاروتنوئیدهای رژیمی رنگی به رتینوئیدهای بی‌رنگ تبدیل شده‌اند، در نتیجه احتباس کاروتنوئیدها از بخش سبزیجات رژیم غذایی خود دارای چربی بدن زرد رنگ هستند. چربی معمولی رنگ زرد در انسان و جوجه در نتیجه ذخیره چربی کاروتن‌ها از رژیم غذایی آنها است.

کاروتنها با جذب انرژی نور و انتقال انرژی نوری که جذب کرده‌اند به کلروفیل، به فتوسنتز کمک می‌کنند. آنها همچنین بافتهای گیاهی محافظت با کمک به جذب انرژی از اکسیژن یگانه، یک فرم هیجان زده از O مولکول اکسیژن 2 است که در طول فتوسنتز تشکیل شده‌است.

β- کاروتن از دو گروه رتینیل تشکیل شده‌است و در مخاط روده کوچک انسان توسط β-carotene 15،15'-monooxygenase به شبکیه، شکلی از ویتامین A تجزیه می‌شود. بتاکاروتن را می‌توان در کبد و چربی بدن ذخیره کرد و در صورت نیاز به شبکیه تبدیل کرد، بنابراین برای انسان و برخی دیگر از پستانداران به نوعی ویتامین A تبدیل می‌شود. کاروتن α-کاروتن و γ-کاروتن، با توجه به گروه retinyl تنها خود را (β- یونون حلقه)، همچنین به برخی از فعالیت‌های ویتامین A دارند (هر چند کمتر از β کاروتن)، به عنوان نشانی از اگزانتوفیل کاروتنوئید β- کریپتوکسانتین. همه سایر کاروتنوئیدها، از جمله لیکوپن، هیچ بتا حلقه و در نتیجه هیچ فعالیت ویتامین A (اگر چه ممکن است فعالیت آنتی‌اکسیدانی و فعالیت در نتیجه بیولوژیکی به روش‌های دیگر) است.

گونه‌های جانوری از نظر توانایی تبدیل رتینیل (بتا یونون) حاوی کاروتنوئیدها به شبکیه بسیار متفاوت هستند. گوشتخواران به‌طور کلی تبدیل کننده‌های ضعیفی از کاروتنوئیدهای حاوی رژیم غذایی یونون هستند. گوشتخواران خالص مانند موش خرماها فاقد β کاروتن ۱۵٬۱۵'-مونوکسیژینایز و می‌توانید هر کاروتنوئیدها به retinals در همه (و در نتیجه کاروتن بودن یک فرم از ویتامین A برای این گونه نیست) تبدیل کند. گربه‌ها می‌توانند اثری از بتاکاروتن را به رتینول تبدیل کنند، اگرچه این مقدار برای برآوردن نیاز روزانه به رتینول کافی نیست.

 ساختار مولکولی 
از نظر شیمیایی، کاروتن‌ها هیدروکربن‌های چند غیر اشباع هستند که حاوی ۴۰ اتم کربن در هر مولکول، تعداد متغیر اتم‌های هیدروژن و هیچ عنصر دیگری نیستند. برخی از کاروتن‌ها توسط حلقه‌های هیدروکربنی، در یک یا هر دو انتهای مولکول خاتمه می‌یابند. همه به چشم انسان رنگ می‌خورند، به دلیل سیستم‌های گسترده پیوندهای مضاعف دوگانه. کاروتن‌ها از نظر ساختاری تترترپن هستند، به این معنی که از چهار واحد ترپن ۱۰ کربنی، که به نوبه خود از هشت واحد ایزوپرن ۵ کربنی تشکیل می‌شوند، بیوشیمیایی سنتز می‌شوند.

کاروتنها در گیاهان به دو صورت اولیه که با حروف الفبای یونانی تعیین شده‌اند یافت می‌شوند: آلفا کاروتن (α-کاروتن) و بتا کاروتن (β-کاروتن). گاما-، دلتا-، اپسیلون- و زتا کاروتن (γ، δ، ε، و ζ-کاروتن) نیز وجود دارد. از آنجایی که هیدروکربن‌ها هستند و بنابراین اکسیژن ندارند، کاروتن‌ها محلول در چربی و نامحلول در آب هستند (برخلاف دیگر کاروتنوئیدها، گزانتوفیل‌ها، که حاوی اکسیژن هستند و بنابراین از نظر شیمیایی آبگریز نیستند).

 تاریخ 
کشف کاروتن از آب هویج به عنوان هاینریش ویلهلم فردیناند واکنرودر شناخته می‌شود، یافته‌ای که در جستجوی داروهای ضد هلمیتیک به دست آمد، که او در سال ۱۸۳۱ منتشر کرد. او آن را در پوسته‌های کوچک یاقوتی قرمز محلول در اتر به دست آورد، که وقتی در چربی‌ها حل شد، "رنگ زرد زیبایی" ایجاد کرد. ویلیام کریستوفر Zeise طبیعت هیدروکربنی آن در ۱۸۴۷ به رسمیت شناخته شده، اما تجزیه و تحلیل خود را به او ترکیبی از C 5 H 8. این لئون آلبرت آرنو در سال ۱۸۸۶ بود که ماهیت هیدروکربوری خود را تأیید کرد و فرمول C 26 H 38 را ارائه داد که به ترکیب نظری C 40 H 56 نزدیک است. آدولف لیبن در مطالعاتی که در سال ۱۸۸۶ منتشر شد، در مورد ماده رنگ آمیزی در جسم زرد، ابتدا با کاروتنوئیدها در بافت حیوانات روبرو شد، اما ماهیت رنگدانه را تشخیص نداد. یوهان لودویگ ویلهلم Thudichum، در ۱۸۶۸–۱۸۶۹، پس از بررسی طیفی استریوسکوپی، اصطلاح " لوتئین " (لوتئین) را برای این دسته از مواد قابل تبلور زرد موجود در حیوانات و گیاهان به کار برد. ریچارد مارتین ویلستاتر، که در سال ۱۹۱۵ جایزه نوبل شیمی را دریافت کرد، عمدتاً به دلیل کار روی کلروفیل، ترکیب C 40 H 56 را تعیین کرد و آن را از گزانتوفیل مشابه اما اکسیژن دار C 40 H 56 O 2 متمایز کرد. با استفاده از هاینریش اشر، در سال ۱۹۱۰، لیکوپن از گوجه فرنگی جدا شد و نشان داده شد که ایزومر کاروتن است. کارهای بعدی که توسط اشر همچنین 'متفاوت لوتئال، رنگدانه در زرده تخم مرغ است که از کاروتن در جسم زرد گاو لاشه.Theodore L. Sourkes, "The Discovery and Early History of Carotene," http://acshist.scs.illinois.edu/bulletin_open_access/v34-1/v34-1%20p32-38.pdf

 منابع غذایی 
غذاهای زیر حاوی مقدار خوبی از کاروتن هستند:
 هویج
 گوجی‌بری
 گرمک
 منگو
 فلفل دلمه‌ای قرمز
 پاپایا
 اسفناج
 کلم برگ
 سیب‌زمینی شیرین
 گوجه‌فرنگی
 قاصدک
 کلم بروکلی
 کلم سبز
 کدو
 کدو تنبل
 مانیوک

اگر با چربی خورده شود، جذب این غذاها افزایش می‌یابد، زیرا کاروتن‌ها محلول در چربی هستند و اگر غذا برای چند دقیقه پخته شود تا دیواره سلولی گیاه شکافته شود و رنگ در هر مایع آزاد شود. ۱۲ میکروگرم بتاکاروتن غذایی معادل ۱ میکروگرم رتینول و ۲۴ میکروگرم α- کاروتن یا β-cryptoxanthin معادل ۱ را فراهم می‌کند میکروگرم رتینول

 اشکال کاروتن 
بندانگشتی| آلفاکاروتن
بندانگشتی| بتاکاروتن
بندانگشتی| گاماکاروتن
بندانگشتی| دلتاکاروتن
دو ایزومر اولیه کاروتن، α- کاروتن و β-کاروتن، در موقعیت یک پیوند دوگانه (و در نتیجه هیدروژن) در گروه حلقوی در یک سر (انتهای سمت راست در نمودار سمت راست) متفاوت است.

بتا کاروتن رایج‌ترین شکل است و می‌تواند در میوه‌ها و سبزیجات برگ دار زرد، نارنجی و سبز یافت شود. به عنوان یک قاعده کلی، هر چه شدت رنگ نارنجی میوه یا سبزی بیشتر باشد، بتاکاروتن بیشتری نیز دارد.

کاروتن از سلولهای گیاهی در برابر اثرات مخرب اشعه ماوراء بنفش محافظت می‌کند. بتاکاروتن یک آنتی‌اکسیدان است.

 بتا کاروتن و فیزیولوژی 
 بتاکاروتن و سرطان 
مقاله ای در انجمن سرطان آمریکا می‌گوید که کمپین تحقیقات سرطان خواستار برچسب‌های هشداردهنده بر روی مکمل‌های بتاکاروتن است تا به افراد سیگاری هشدار دهد که چنین مکمل‌هایی ممکن است خطر ابتلا به سرطان ریه را افزایش دهند.

مجله پزشکی نیوانگلند در سال ۱۹۹۴ مقاله ای در مورد کارآزمایی منتشر کرد که رابطه بین مکمل‌های روزانه بتاکاروتن و ویتامین E (α- توکوفرول) و بروز سرطان ریه را مورد بررسی قرار داد. این مطالعه با استفاده از مکمل‌ها انجام شد و محققان از ارتباط اپیدمیولوژیک بین میوه‌ها و سبزیجات غنی از کاروتنوئید و کاهش میزان سرطان ریه مطلع بودند. این تحقیق به این نتیجه رسید که هیچ گونه کاهش سرطان ریه در شرکت کنندگان در استفاده از این مکمل‌ها مشاهده نشد و علاوه بر این، این مکمل‌ها، در واقع، ممکن است اثرات مضر داشته باشند.

مجله موسسه ملی سرطان و مجله پزشکی نیوانگلند در سال ۱۹۹۶ مقالاتی دربارهٔ کارآزمایی با هدف تعیین ویتامین A (به شکل رتینیل پالمیتات) و بتاکاروتن (حدود ۳۰ میلی‌گرم در روز، که ۱۰ برابر میزان مصرف روزانه مرجع است) هرگونه اثر مفیدی برای پیشگیری از سرطان داشت. نتایج نشان داد خطر ابتلا به سرطان ریه و پروستات برای شرکت کنندگانی که مکمل بتاکاروتن را مصرف کرده بودند و در اثر مصرف سیگار یا آزبست دچار تحریک ریه شده بودند، باعث شد تا آزمایش زودهنگام متوقف شود.

مروری بر کلیه کارآزمایی‌های تصادفی کنترل شده در ادبیات علمی توسط Cochrane Cooperation که در JAMA در سال ۲۰۰۷ منتشر شد، نشان داد که بتا کاروتن مصنوعی مرگ و میر را ۱ تا ۸ افزایش می‌دهد. ٪ (ریسک نسبی ۱٫۰۵، فاصله اطمینان 95% 1.01-1.08). با این حال، این متا آنالیز شامل دو مطالعه بزرگ در مورد افراد سیگاری بود، بنابراین مشخص نیست که این نتایج در مورد عموم مردم صدق می‌کند.See the letter to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply by the authors of the original paper. این بررسی فقط تأثیر آنتی‌اکسیدان‌های مصنوعی را مورد بررسی قرار داد و نتایج را نباید به اثرات احتمالی میوه‌ها و سبزیجات تبدیل کرد.

 β- کاروتن و شناخت 
گزارش اخیر نشان داد که ۵۰ میلی‌گرم بتاکاروتن هر روز در یک مطالعه روی بیش از ۴۰۰۰ پزشک با میانگین مدت درمان ۱۸ سال از کاهش شناختی جلوگیری می‌کند.

 β- کاروتن و حساسیت به نور 
بتاکاروتن خوراکی برای افرادی که از پروتوپورفیری اریتروپویتیک رنج می‌برند تجویز می‌شود. این کار باعث می‌شود تا آنها از حساسیت به نور رهایی یابند.

 کاروتنمی 
کاروتنمی یا هایپرکاروتنمی کاروتن اضافی است، اما بر خلاف ویتامین A اضافی، کاروتن غیر سمی است. اگرچه هایپرکاروتنمی خطرناک نیست، اما می‌تواند منجر به نارنجی پوست (کاروتنودرمی) شود، اما نه ملتحمه چشم (بنابراین به راحتی آن را از زردی متمایز می‌کند). این اغلب با مصرف مقدار زیادی هویج همراه است، اما همچنین می‌تواند نشانه ای از بیماری‌های خطرناک تر باشد.

 ب-کاروتن و فناوری نانو 
بتا کاروتن و مولکول‌های لیکوپن را می‌توان در نانولوله‌های کربنی قرار داد و خواص نوری نانولوله‌های کربنی را افزایش داد. انتقال انرژی کارآمد بین رنگ محصور شده و نانولوله اتفاق می‌افتد - نور توسط رنگ جذب می‌شود و بدون اتلاف قابل توجهی به نانولوله کربنی تک جداره (SWCNT) منتقل می‌شود. کپسول باعث افزایش پایداری شیمیایی و حرارتی مولکول‌های کاروتن می‌شود. همچنین به انزوا و خصوصیات فردی آنها اجازه می‌دهد.

 تولید 
بندانگشتی| مزارع استخری جلبک در وایالا، استرالیای جنوبی، برای تولید بتاکاروتن استفاده می‌شد.
بیشتر تولید مصنوعی کاروتن در جهان از یک مجتمع تولیدی واقع در فریپورت، تگزاس و متعلق به DSM تأمین می‌شود. دیگر تأمین کننده اصلی BASF همچنین از یک فرایند شیمیایی برای تولید بتاکاروتن استفاده می‌کند. این تأمین کنندگان مجموعاً ۸۵ درصد از بتاکاروتن موجود در بازار را به خود اختصاص می‌دهند. در اسپانیا Vitatene تولید طبیعی β کاروتن قارچ trispora Blakeslea، به عنوان نشانی DSM اما در مقدار پایین‌تر از حد زمانی که به عملیات β کاروتن مصنوعی خود مقایسه شده‌است. در استرالیا، بتاکاروتن آلی توسط Aquacarotene Limited از جلبک‌های خشک دریایی Dunaliella salina که در استخرهای برداشت واقع در کاراتا، استرالیای غربی رشد می‌کنند، تولید می‌شود. BASF استرالیا همچنین بتاکاروتن را از ریز جلبک‌هایی که در دو منطقه در استرالیا رشد کرده‌اند تولید می‌کنند که بزرگترین مزارع جلبک جهان هستند. در پرتغال، شرکت بیوتکنولوژی صنعتی Biotrend در حال تولید تمام ترانس- β-کاروتن از باکتریهای غیر ژنتیکی اصلاح شده از جنس Sphingomonas جدا شده از خاک است.

کاروتن‌ها همچنین در روغن پالم، ذرت و شیر گاوهای شیری یافت می‌شوند ، و باعث شیر گاو به نور زرد، بسته به خوراک از گاو، و مقدار چربی در شیر (شیر با چربی بالا، مانند آنها تولید شده توسط گرنزی گاو، تمایل به زرد شود، زیرا محتوای چربی خود را باعث می‌شود که آنها حاوی کاروتن بیشتری باشند).

کاروتن‌ها همچنین در برخی از گونه‌های موریانه یافت می‌شوند، جایی که ظاهراً از رژیم غذایی حشرات گرفته شده‌است.

 سنتز جامع 
در حال حاضر دو روش متداول برای سنتز جامع بتا کاروتن وجود دارد. روش اول توسط BASF توسعه داده شد و بر اساس واکنش ویتینگ توسط خود ویتینگ به عنوان دارنده حق ثبت اختراع می‌باشد:Wittig G. ; Pommer H. : DBP 954247, 1956Wittig G. ; Pommer H. (1959). Chem. Abstr. 53: 2279

دومی یک واکنش گرینیارد است، توسط هافمن لا روش از the original synthesis اینهوفن و همکاران توضیح داده شده‌است. آنها هر دو متقارن هستند؛ سنتز BASF C20 + C20 و سنتز Hoffman-La Roche C19 + C2 + C19 است.

 نامگذاری 
کاروتن‌ها کاروتنوئیدهایی هستند که اکسیژن ندارند. کاروتنوئیدهای حاوی مقداری اکسیژن به عنوان زانتوفیل شناخته می‌شوند.

دو سر مولکول بتاکاروتن از نظر ساختاری یکسان هستند و حلقه‌های β نامیده می‌شوند. به‌طور خاص، گروه نه اتم کربن در هر انتها یک حلقه β تشکیل می‌دهند.

مولکول α- کاروتن دارای یک حلقه β در یک سر است. انتهای دیگر آن حلقه ε نامیده می‌شود. چیزی به نام "حلقه α" وجود ندارد.

این اسامی و نامهای مشابه شان برای انتهای مولکولهای کاروتنوئید اساس یک طرح نامگذاری سیستماتیک را تشکیل می‌دهند که بر اساس آن:
 الفاکاروتن β,ε-کاروتن است
 بتاکاروتن β، β-کاروتن است
 گاماکاروتن (با یک حلقه β و یک انتهای بدون چرخه که psi نامیده می‌شود) β، ψ-کاروتن است.
 دلتاکاروتن (با یک حلقه ε و یک انتهای بدون چرخه) ε، ψ-کاروتن است.
 اپسیلون کاروتن ε، ε-کاروتن است
 لیکوپن ψ، ψ-کاروتن است

زتا کاروتن پیش ساز بیوسنتزی نوروسپورن است، که پیش‌ساز لیکوپن می‌باشد، که لیکوپن، به نوبه خود، پیش‌ساز تولید آلفاکاروتن از طریق ε آلفا است.

 افزودنی غذایی 
کاروتن همچنین به عنوان ماده ای برای رنگ آمیزی محصولات مانند آب‌میوهها، کیکها، دسرها، کره (لبنیات) و مارگارین استفاده می‌شود. این ماده برای استفاده به عنوان یک افزودنی غذایی در اتحادیه اروپا (فهرست شده به عنوان افزودنی E160a)UK Food Standards Agency:  استرالیا و نیوزلند (فهرست شده در 160a)Australia New Zealand Food Standards Code و ایالات متحده تأیید شده‌است.US FDA: 

 جستارهای وابسته 
 آنتی‌اکسیدان
 شب تابی

 ارجاعات 

 منابع 



 پیوند به بیرون 
 وب سایت β-Caro توسط Martha Evens ، دانشکده شیمی، دانشگاه بریستول
 راهنمای سلامتی برکلی برای مکمل‌های غذایی
 بتا کاروتن در مرکز پزشکی دانشگاه مریلند


رده:افزودنی‌های عدد ئی
رده:ترکیب‌های شیمیایی
رده:رنگ‌های خوراکی
رده:صفحات با ترجمه بازبینی‌نشده
رده:کاروتنوئید
رده:ویتامین
رده:هیدروکربن‌ها