واکنشگر گرینیارد

بندانگشتی|متیل منیزیم برمید

واکنشگر گرینیارد  یکی از معروف‌ترین اعضای طبقهٔ گسترده‌ای از اجسام، موسوم به ترکیبات آلی فلزی است. واکنشگر گرینیارد دارای فرمول عمومی RMgX و نام عمومی آلکیل منیزیم هالید است.

این واکنشگر به افتخار مخترع فرانسوی آن ویکتور گرینیارد نامیده شده‌است.Concise Encyclopedia of Chemistry (2004) . McGraw-Hill.ISBN 0-07-143953-6"Grignard reagent." Encyclopædia Britannica. Encyclopaedia Britannica Ultimate Reference Suite. Chicago: Encyclopædia Britannica, 2010.
ترکیبات آلی فلزی بسیار در شیمی آلی حائز اهمیت می‌باشند زیرا در این ترکیبات کربن نوکلئوفیل(هسته دوست) داریم که قابلیت حمله به الکترون‌دوست را داراست در نتیجه میتوانیم با استفاده از ترکیبات آلی فلزی پیوند کربن - کربن ایجاد کنیم که در شیمی آلی بسیار دارای اهمیت می‌باشد. از معرف گرینیارد میتوانیم به عنوان باز نیز در واکنش‌های شیمیایی استفاده نماییم .

 تولید واکنشگر گرینیارد 

وقتی محلولی از یک آلکیل هالید در اتیل اتر خشک را بر روی براده‌های فلز منیزیم می‌ریزیم، واکنش شدیدی رخ می‌دهد. محلول کدر می‌شود، شروع به جوشیدن می‌کند و فلز منیزیم به تدریج نا پدید می‌شود.محلول حاصل را، به افتخار ویکتور گرینیارد (از دانشگاه لیون) که بخاطر این کشف، جایزه نوبل سال ۱۹۱۲ را دریافت کرد، واکنشگر گرینیارد می‌نامند. این واکنشگر یکی از سودمندترین و تنوع پذیرترین واکنش‌های شناخته شده در شیمی آلی است.موریسون، رابرت تورنتون، رابرت نیلسون بوید.شیمی آلی ۱.تهران:نشر علوم دانشگاهی

واکنشگر گرینیارد معمولاً از طریق واکنش یک اورگانوهالوژن و فلز منیزیم تهیه می‌شود.از آنجایی که واکنشگرها با بخار آب و اکسیژن هوا به شدت واکنش می دهند، واکنش باید در گاز نیتروژن انجام شود.اورگانوهالوژن‌ها در واکنش با فلز منیزیم رفتارهای متفاوتی از خود نشان می دهند.برای مثال آلکیل یدید به سرعت با منیزیم واکنش می‌دهد، در حالی که بیشتر آریل کلریدها (در صورت واکنش دادن) بسیار آرام واکنش می دهند.

مکانیسم واکنش یک آلکیل هالید با فلز منیزیم:

R−X + Mg → R−X•− + Mg•+
R−X•− → R• + X−
X− + Mg•+ → XMg•
R• + XMg• → RMgX

 خواص و ویژگی‌های واکنشگر گرینیارد 

در این ترکیبات پیوند کربن- منیزیم کووالانسی، ولی شدیداً قطبی است که در آن کربن الکترونها را از منیزیم الکتروپوزیتیو به سوی خود جلب می‌کند، پیوند منیزیم-هالوژن اساساً یک پیوند یونی است.
واکنشگر گرینیارد شدیداً واکنش پذیر است.این واکنشگر با شماری از ترکیبات معدنی از جمله آب، کربن دی اکسید و اکسیژن و همچنین با بسیاری از انواع ترکیب‌های آلی واکنش می‌دهد.

 نگارخانه 

 جستارهای وابسته 
واکنش گرینیارد
 شیمی آلی فلزی
 واکنشگر ناب

 منابع 

رده:آزمون‌های شیمیایی
رده:ترکیب‌های منیزیوم آلی
رده:شیمی آلی فلزی
رده:منیزیم
رده:نام واکنش‌ها
رده:واکنشگرهای شیمی آلی
رده:واکنش‌های استرها
رده:واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-کربن
رده:واکنش‌های تشکیل پیوند کربن-هترواتم
رده:واکنش‌های جفت‌شدن