تری کلرواستیک اسید

تری‌کلرواستیک‌اسید یا تری‌کلرواتانوئیک‌اسید یکی از آنالوگ‌های استیک‌اسید می‌باشد به‌طوریکه سه اتم هیدروژن گروه متیل با سه اتم کلر جایگزین شده‌اند. نمک‌ها و استرهای تری‌کلرواستیک‌اسید، تری‌کلرواستات نامیده می‌شوند.Terchloracetic Acid in Gmelin, L., Hand-book of Chemistry: Organic chemistry

 سنتز 

 تری‌کلرواستیک‌اسید را می‌توان از واکنش هالوژناسیون هل-وولهارد-زیلنسکی (ویکی‌پدیا انگلیسی) سنتز کرد. برای این‌کار استیک‌اسید و گاز کلر در حضور کاتالیزور مناسب مثل فسفر قرمز طبق معادله شیمیایی زیر واکنش داده و تولید تری‌کلرواستیک‌اسید می‌کنند.

CH3COOH + 3Cl2 -> CCl3COOH + 3HCl

 یکی دیگر از روش‌های سنتز تری‌کلرواستیک‌اسید، اکسایش تری‌کلرو‌استالدهید با یک عامل اکسنده به تری‌کلرواستیک‌اسید است.

 کاربرد 
این ماده به‌طور گسترده‌ای در بیوشیمی برای رسوب ماکرومولکول‌هایی مثل DNA، RNA و پروتئین‌ها به‌کار می‌رود. تری‌کلرواستیک‌اسید و دی‌کلرواستیک‌‌اسید هردو در مواد آرایشی مثل لایه‌بردارها یا پاک‌کننده‌های تتو، داروی‌موضعی برای ازبین بردن زگیل از جمله زگیل‌های تناسلی استفاده می‌شوند. در اوایل دهه ۱۹۵۰ نمک سدیم (سدیم تری‌کلرواستات) به عنوان آفت‌کش مصرف می‌شد اما در اوایل دهه ۱۹۸۰ و اواخر ۱۹۹۰ از فروشگاه‌ها جمع‌آوری شد., accessed June 20, 2014G. S. Rai and C. L. Hamner. "Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types." Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279.  JSTOR 4040104.  DOI 10.2307/4040104.United Nations Environment Programme. "Trichloroacetic Acid CAS N°: 76-03-9" (OECD SIDS). Accessed June 20, 2014. Archived from the original on 15 August 2018.Heier, Al (December 1991). "Trichloroacetic Acid (TCA)".  EPA. Accessed June 20, 2014 — via Cornell PMEP Pesticide Active Ingredient Information database.  Archived from the original on 15 Aug 2020.

 موارد استفاده در آزمایشگاه و صنعت 

 رسوب پروتئین: 
به طور گسترده برای رسوب دادن پروتئین ها از محلول ها استفاده می شود که در تهیه نمونه برای SDS-PAGE و سایر تکنیک های تحلیلی ضروری است.

 استخراج DNA: 
در پروتکل های استخراج DNA برای حذف آلاینده های پروتئینی و افزایش خلوص محصول نهایی DNA استفاده می شود.

 کاربرد بافت شناسی: 
در بافت شناسی برای تثبیت و کلسیم زدایی نمونه های بافت، حصول اطمینان از حفظ بافت برای بررسی میکروسکوپی استفاده می شود.

 سنتز شیمیایی: 
به عنوان یک معرف در سنتز آلی عمل می کند، به ویژه در تولید ترکیبات آلی مختلف با ایجاد یک اثر اسیدی یا کلر.

 نگرانی های سلامتی و زیست‌محیطی 
با استناد بر آژانس موادشیمیایی اروپا: «تری‌کلرواستیک‌اسید، باعث سوختگی‌های جدی پوست و آسیب به جشم می‌شود. برای آبزیان بسیار سمی است و دارای اثرات سمیت طولانی مدت می باشد»

در سال ۲۰۱۳ تری‌کلرواستیک‌اسید در فهرست ۵۳ ماده پیشنهادی کالیفرنیا با عنوان «شناخته شده در دولت برای ایجاد سرطان»‌ قرار گرفت.

 تاریخچه 
کشف تری کلرواستیک اسید توسط ژان باپتیست دوما در سال 1839 نمونه بارز نظریه رادیکال‌ها و ظرفیت‌های آلی در حال تکامل است. این نظریه برخلاف باورهای یونس یاکوب برزلیوس بود و اختلاف طولانی بین دوما و برزلیوس را آغاز کرد.

 منابع 

 تری‌کلرواستیک‌اسید ویکی‌پدیا انگلیسی

رده:استیک اسیدها
رده:اسیدها
رده:ترکیب‌های آلی با ۲ اتم کربن
رده:ترکیب‌های تری‌کلرومتیل
رده:سرطان‌زاهای گروه ۲بی پژوهشگاه بین‌المللی سرطان
رده:عوامل موضعی پوستی
رده:کربوکسیلیک اسیدها
رده:کلریدهای آلی