Schotten-Baumannen erreakzio

Kimika organikoan Schotten-Baumann-en erreakzioa amidak sintetizatzeko metodoa da zeinetan aminak eta azilo-kloruroekin erreakzionarazten diren.

Schotten-Baumann-Übersicht2-V1

Izendapen hori ester bat sortzeko azilo-kloruro baten eta alkohol baten arteko erreakziorako ere erabiltzen da. 

Schotten-Baumann-Übersicht1-V1

Erreakzioa 1883an deskribatu zuten lehen aldiz Carl Schotten eta Eugen Baumann kimikari alemanek.

Sarri "Schotten-Baumann-en erreakzio-baldintzak" terminoa bi faseko disolbatzaile-sistema baten erabilera adierazten du, urez eta disolbatzaile organiko batez osatutaka. Ur-fasean dagoen baseak erreakzioak sortutako azidoa neutralizatzen du, hasierako materialak eta produktua fase organikoan geratzen diren bitartean. Disolbatzaile organikoa diklorometanoa edo dietil eterra izaten da.

 Erreakziobidea 
Ondoren proposatutako erreakzio-mekanismoa azilo-kloruro baten eta alkohol primario baten arteko erreakzioaren adibidean oinarritzen da, baina erreakziobidearen ikuspegi orokorra dema.

Schotten-Baumann-Mechanismus-V1

Alkohol primarioa azilo-kloruroaren karboniloari erasotzen dio (1). Protoi-transferentziaren ondoren, hemiazetala sortzen da (2). Hidroxilo taldearen desprotonazioak eta kloro-atomoa kloruro ioi gisa ezabatzeak esterra ematen du(3).

 Erreferentziak 

Kategoria:Erreakzio organikoak
Kategoria:1883 zientzian