Katinona

Katinona edo β-zetoanfetamina konposatu organiko aromatikoa da, C9H11NO formula duena feniletilamina ordezkatuen klasekoa.  Solido horixka da. Metanoletan, dietil eterretan eta ohiko disolbatzaile organikoetan disolbagarria da. Narritagarria da.

Katinona konposatu kirala da eta bi enantiomero ditu (R)-katinona eta (S)-katinona.

Katinona produktu naturala da eta katinarekin batera Chata edulis (kat) landarearen eragin estimulatzailearen erantzulea da. Kat landarean (S)-katinona baino ez dago. Droga psikoaktiboa da. Katinona Substantzia Psikotropikoen Hitzamenaren I. atalean jasota dago. Kata kontsumitzea Ekialdeko Afrikan eta Yemenen gizarte-erritual bat da, beste zibilizazio batzuetan kafeak, teak, mateak eta kokak dutenaren parekoa. Praktika legezkoa da Etiopian, Eritrean, Yemenen eta Djibutin esaterako.

 Sintesia 
Kantinona kataren hostoetatik erauzi ahal da. Alabaina, merkatu beltzean dabilena sintetikoki lortzen da.

Katinonaren nahaste errazemikoa sintetizatzeko propiofenonatik abia daiteke, zein bromatu egiten da, segidan, amoniakoarekin erreakzionaraziz bi enantiomeroen nahastea lortuaz.

337x337px|Cathinone synthesis

Enantiomerikoki purua den (S)-katinona lortzeko beste estrategia sintetiko bat usatu behar da. Bide sintetiko hau optikoki aktiboa den (S)-alaninaren, N-azetilazioarekin hasten da. Ondoren, fosforo pentakloruroa (PCl5) azido karboxilikoa kloratzeko erabiltzen da azil kloruro bat eratuz. Aldi berean, Friedel-Crafts azilazio bat gertatzen ari da bentzenoaren gainean, aluminio kloruroa katalizatzaile gisa baliatuz. Azkenik, azetilo-talde babeslea azido klorhidrikoarekin berotuz kanporatzen da (S)-katinona erdietsiz.

Synthesis of Enantiomerically Pure S-Cathinone

 Erreferentziak