Finkelsteinen erreazio

Finkelstein-en erreakzioa, Hans Finkelstein kimikari alemaniarraren omenez izendatua, SN2 erreakzioa  da (ordezkapen-erreakzio bimolekular nukleozalea), halogeno-atomo bat beste batekin trukatzea dakarrena. Oreka-erreakzioa da, baina erreakzioa osatzeraino bultza daiteke hainbat haluro-gatzek duten disolbagarritasun-diferentziala ustiatuz, edo nahi den haluroaren soberakin handia erabiliz.
alt=Finkelstein reaction Ü3|erdian

 Metodoa 
Finkelstein-en erreakzio klasikoak alkil kloruro bat edo alkil bromuro bat alkil ioduro bihurtzea dakar, sodio iodurozko azetona-disoluzio batekin tratatuz. Sodio ioduroa azetonan disolbagarria da sodio kloruroa eta sodio bromuroa ez diren bitartean; beraz, erreakzioa produktuetarantz bultzatzen da, NaC-aren edo NaBr-aren hauspetzearen ondorioz. 

 EtO2C(CH2)4Br  +  NaI   →   EtO2C(CH2)4I + NaBr

Konposatu organokloratuak organofluotatu bihurtzeko potasio fluoruroa erabiltzen da. Erreakzio horietan disolbatzaile polarrak erabili ohi dira, hala nola dimetil formamida, etilen glikola eta dimetil sulfoxidoa.

 Erabilgarritasuna 
Alkil haluroak oso desberdinak dira Finkelstein-en erreakzioa jasaten duten erraztasunean. Erreakzioak ondo funtzionatzen du haluro primarioetan, eta oso ondo alil, bentzil eta α-karbonil haluroetan. Haluro sekundarioak ez dira oso erreaktiboak. Binil, aril eta alkil haluro tertziarioak ez dira erreaktiboak.

 Erreferentziak 

 Kanpo estekak 

Kategoria:Erreakzio kimikoak
Kategoria:1910 zientzian
Kategoria:Ordezkapen erreakzioak
Kategoria:Izendun erreakzioak