Diazoazio

Kimika organikoan diazoazio esaten zaio amina aromatiko primario bat diazonio-gatz bilakatzeari, azido nitrosoa erabiliz.

 Diazotierung 1d

 Erreakziobidea 
Erreakzioa ur-disoluziotan egin behar bada, azido nitrosoa (HNO2) erabiltzen da nitrosilo katioiaren iturri gisa; praktikan, sodio nitritoaren (NaNO2) eta azido mineral baten nahastearen bidez eratzen dena. Erreakzioa fase organikoan gertatzen bada, adibidez, amina uretan gutxi disolbatzen delako edo disolbaezina delako, azido nitrosoa bere ester organikoetatik ere aska daiteke (batez ere, amil nitritotik), eta horri, batzuetan, Knoevenagel-en diazoazioa deritzo. Beste aukera bat da nitrosilo-gatza zuzenean erabiltzea, adibidez, nitrosil tetrafluoroboratoa (NOBF4).

Aurreneko etapan, azido nitrosoa (1) protonatu egiten da. Nitrosilo katioia (3) elektroizalea eratzen da ura kanporatuz.

Diazotierung 2ba

Ondoren, nitrogeno-atomoaren  elektroi-bikote askeak eraso egiten dio nitrosilo katioiaz positiboki kargatutako arilaminaren (4) nitrogeno-atomoari. Horren ondorioz, desprotonazioa eta berrantolaketa gertatzen dira, eta diazohidroxido bat sortzen da (7). Azken hori oxigeno-atomoaren gainean protonatzen da, eta, ur-molekula bat ezabatuta, ailldiazonio (9) katioi bat eratzen da.

Diazotierung 2d

 Erabilera 
Arildiazonio-gatzak oso erreaktiboak dira, eta erabilera ugari dituzte sintesian, batez ere koloratzaile azoikoak prestatzeko.

Arildiazonio-gatzen sintesia 5 °C-tik beherako tenperaturetan egiten da, oso erreaktiboak direlako eta tenperatura altuagoetan azkar deskonposatuko liratekeelako. Beraz, erreakzioa in situ obratzen da, hau da, bitarteko produktuak isolatu gabe.

 Erreferentziak 

Kategoria:Talde funtzionalak
Kategoria:Erreaktiboak