Organoselenio konposatu

Organoselenio konposatuak, karbono-selenio lotura kimikoak dituzten konposatuak dira.  Selenioa oxigenoarekin eta sufrearekin batera kalkogenoen taldekoa da, eta, ondorioz jokaera kimikoan antzekotasunak espero izatekoak dira. Organoselenio konposatuak inguruneko uretan, lurzoruetan eta sedimentuetan aztarna mailan ageri dira.

Selenioa −2, +2, +4, +6 oxidazio-egoerarekin existitu daiteke. Se(II) da organoselenio konposatuen artean egoera nagusia. Taula periodikoaren kalokogenoen zutabean behera joanez, loturaren sendotasuna gero eta ahulagoa da (234 kJ/mol C−Se loturarako eta 272 kJ/mol C−S loturarako) eta lotura-luzerak luzeagoak dira (C−Se 198 pm, C−S 181 pm eta C−O 141 pm). Selenio-konposatuak nukleozaleagoak dira dagozkien sufre-konposatuak baino, eta baita azidoagoak ere.

Isolatu zen lehen organoselenio konposatua dietil seleniuroa izan zen, 1836an.

 Organoselenio konposatuen sailkapena 
Organoselenio konposatuen artean klase hauek aipa daitezke.

 Selenolak (R−SeH) alkoholen eta tiolen selenio baliokideak dira. Konposatu horiek nahiko ezegonkorrak dira, eta, oro har, usain desatsegina dute. Bentzenoselenola (selenofenola ere deitua) tiofenola (pKa 5,9) baino azidoagoa da (pKa 6,5) eta diseleniurora ere errazago oxidatzen da. Selenofenola difenildiselenuroa erreduzituz prestatzen da. [7]
 Diseleniuroak (R−Se−Se−R) peroxidoen eta disulfuroen selenio baliokideak dira. Organoselenio erreaktibo erreaktiboagoen aitzindari erabilgarri egonkorrak dira, hala nola selenolak eta selenil haluroak. Kimika organikoan ezagunena difenildiseleniuroa da zeina fenilmagnesio bromuroa eta selenioa erreakzionaraziz eta PhSeMgBr emaitza oxidatuz prestatzen den.
 Selenil haluroak (R−Se−Cl, R−Se−Br) diseleniuroen halogenazioaren bidez prestatzen dira. Difenildiseleniuroaren bromazioak fenilselenil bromuroa (PhSeBr) ematen du. 
 Seleniuro organikoak (R−Se−R), selenoeter ere deituak, eterren eta sulfuroen selenio baliokideak dira. Adibide bat dimetil seleniuroa [(CH3)2Se] da. Hauek dira organoselenio konposatu nagusienak.
 Selenoxidoak (R−Se(=O)−R) sulfoxidoen selenio baliokideak dira. Gehienak ezegonkorrak dira.
 Azido selenenikoak (R−Se−OH) selenolen oxidazioan bitartekari dira. Selenoentzima batzuetan agertzen dira, glutationa peroxidasa kasu.
 Azido seleninikoak (R−Se(=O)−OH) azido sulfinikoen analogoak dira.
 Azido selenonikoak (R−Se(=O)2−OH) azido sulfonikoen analogoak dira.
 Selonak edo selenonak (R2C=Se) zetonen selenioaren analogoak dira. Arraroak dira oligomerizatzeko duten joeragatik. Diselenobentzokinona egonkorra da metalezko konplexu gisa. Selenourea C=Se lotura duen konposatu egonkor baten adibidea da.
 Tioseleniuroak R−Se−S−R), selenio(II)–sufre(II) loturak dituzten konposatuak, disulfuroen analogoak.

 Organoselenio konposatuak naturan 
Selenioa, organoselenio konposatu moduan, funtsezko mikronutrientea da, eta dietatik kanpo egoteak osasun-arazoak eragiten ditu, hala nola bihotz-muskuluaren disfuntzioa. Organoselenio konposatuak beharrezkoak dira kalte oxidatiboen aurkako defentsa zelularrerako eta sistema immunearen funtzionamendu egokirako. Zahartze goiztiarraren eta minbiziaren prebentzioan ere zeresana izan dezakete. Biosintesian erabiltzen den selenio-iturria selenofosfatoa da.

Selenozisteina, hogeita batgarren aminoazidoa deitua, funtsezkoa da organismo batzuetan erribosomek zuzendutako proteinen sintesia egiteko. Gaur egun, selenioa duten 25 proteina baino gehiago ezagutzen dira (selenoproteinak). Selenioaren menpeko entzima gehienek selenozisteina dute. Aminoazido hori modu berezian kodetzen du DNAk. Seleniuro0ak bitartekari biokimiko gisa ere proposatzen dira.

 Sintesi organikoan 
Organoselenio konposatuek ez dute erabilera oparoa sintesi organikoan, nahiz eta nitxo erabilera interesgarriak dituzten. Adibidez, binilo-seleniuroak  bide estereosolektiboak erabiliz alkeno funtzionalizatuak sintetizatzeko usatzen dira.

 Erreferentziak