Erreakzio diotropiko

Kimika organikoan erreakzio diotropikoa balentzia-isomerizazioko erreakzio periziklikoa da non sigma lotura bik aldi berean intramolekurlaki migratzen duten. Manfred T. Reetz-ek deskribatu zuen lehen aldiz 1971n. Bi mota bereizten dira. I motako erreakzioan bi talde migratzailek beren posizio erlatiboak trukatzen dituzte eta II motako erreakzioak lotura-gune berrietarako migrazioa dakar, posizio-trukaketarik gabe.

 I motako erreakzioa 
I motako erreakzioan, Y-A-B-X antolaketa X-A-B-Y bihurtzea, migratzen duten bi taldeak trans orientatuta daude elkarren artean, eta berrantolaketaren ondorioz kontrako aldeetara migratzen dute.

Adibide egokia da 3-ter-butil-trans-1,2-dibromohexanoren bi bromo-atomoek berotzen direnean mutarotazioa pairatzen dutela. Trantsizio-egoeran, bi bromo-atomoak simetrikoki konektatzen dira kontrako aldeetan dauden bi karbono-atomoekin, eta erreakzioa kontzertatua da.

Dyotropic reaction Barili 1970

Erreakzio diatropikoen erabilera inportantea 4-ordezkatutako-gamma-laktonak butirolaktona bihurtzea da.

 II motako erreakzioa 
II motako erreakzioek, sarri, karbono-egitura batean hidrogeno-migrazio bikoitza eragiten dute. Erreakzio mota hau transferentzia bidezko zenbait hidrogenaziotan aurki daiteke, adibidez hidrogeno transferentzia syn-sesquinorborneno disulfonan.

392x392px|Dyotropic rearrangement paquette 1991

 Errreferentziak 

 Kanpo estekak 

Kategoria:Erreakzio kimikoak