Tiofeno

Tiofenoa konposatu organiko heterozikliko aromatikoa da,  C4H4S formula duena, organosufre konposatuen familiakoa. Usain desatsegineko likido kolorgea da. Uretan disolbaezina da, baina ohiko disolbatzaile orgnaikoetan disolbagarria, hala nola toluenotan, azetonatan eta dioxanotan.

Deribatu ordezkatu ugari ditu eta bere jokaeran bentzenoaren antza du. 

Konposatu analogoen artean furanoa (C4H4O), selenofenoa (C4H4Se) eta pirrola (C4H4NH) aipagarriak dira.

 Tiofenoa naturan 
Tiofenoa eta bere deribatuak petrolioan aurkitzen dira eta batzuetan beren kontzentrazioa % 3 bitartekoa izan daiteke. Landareetan ere aurki daitezke. Adibidez, kafearen usainaren osagaietako bat dira tiofenoak

Halaber Marten ere aurkitu dira. 2012 eta 2017 bitartean Curiosity lurrorotakoak Marteko Murray mendiguneko, Pahrump muinoetan lurzoru-sedimentuetan nanomol mailan detektatu ditu tiofenoak eta bere deribatuak.

 Ezaugarriak 
Molekula laua da; sufrearen lotura-angelua 93° ingurukoa da, C-C-S angelua 109° ingurukoa da eta beste bi karbonoek 114°-ko lotura-angelua dute. Sufrearen ondoko C-C loturen luzerak 1.34A dira, C-S-aren luzera 1.07A eta beste C-C 1.41A.

Tiofenoa aromatikoa da, baina kalkulu teorikoek iradokitzen duten aromatikotasun-maila bentzenoarena baino txikiagoa dela. Sufrearen bikote elektronikoak modu esanguratsuan deslokalizatuta daude π sisteman. Haien aromatikotasunaren ondorioz, tiofenoak ez ditu erakusten tioeterren ohiko propietateak. Adibidez, sufre-atomoaren alkilazioa eta oxidazioa zaila gertatzen da.

Sufrea oso erreaktiboa ez bada ere, bere ondoko karbono-atomoek erraz pairatzen dituzte eraso elektroizaleak, halogenuroenak adibidez.

Tiofenoa polimerizazio-monomero moduan usa daiteke. Homopolimeroak, politiofenoak, ez dute interes komertzialik, kopolimeroek ordea bai.

 Sintesia 
Tiofenoaren sintesi komertziala butanoa sufre bidez deshidrogenatuz abiatzen da, segidan ziklazioa, sufre bidez ere, bideratzeko. Laborategian sodio sukzinatoa fosforo trisulfuroz tratatuz edo etilenoa edo azitilenoa sufre irakinetan isuriaraziz sintetiza daiteke tiofenoa.

 Erabilera 
Tiofenoa sintesi kimikoan disolbatzaile eta erreaktibo moduan usatzen da. Kopolimeroak egiteko monomero gisa era baliatzen da, anhidrido maleikoarekin edo fenil-formaldehido erretxinekin adibidez.

 Erreferentziak