Fischerren esterifikazio

Fischerren esterifikazioa edo Fischer–Speierren esterifikazioa esterifikazio-mota berezi bat da, zeinetan azido karboxiliko bat eta alkohol bat errefluxuan erreakzionarazten diren katalizatzaile azido baten aurrean. Erreakzioa Emil Fischerrek eta Arthur Speierrek deskribatu zuten lehen aldiz, 1895ean. Azido karboxiliko gehienak erreakziorako egokiak dira, baina alkoholak, oro har, primarioa edo sekundarioa izan behar du. Alkohol tertziarioek eliminazio-erreakziorako joera dute. Fenolak ere esterifika daitezke. Fischerren esterifikaziorako erabili ohi diren katalizatzaileek azido sulfurikoa, azido p-toluenosulfonikoa eta Lewisen azidoak dira.

 Erreakziobidea 
Erreakziobideak hainbat urrats ditu:

 Azido katalizatzaileak karboniloaren oxigenora protoiak transferitzeak  karboniloaren karbonoaren elektroizaletasuna handitzen du.
 Karboniloaren karbonoari alkoholaren oxigeno-atomo nukleozaleak erasotzen dio.
 Oxonio ioitik bigarren alkohol-molekula batera protoiak transferitzeak konplexu aktibatu bat sortzen du
 Konplexu aktibatuaren hidroxilo taldeetako baten protonazioak oxonio ioi berri bat ematen du.
 Oxonio ioi horren ur-galerak eta ondorengo desprotonazioak esterra ematen du.

Fischer esterification mechanism

 Abantailak eta desabantailak 
Beste esterifikazio-erreakzio batzuekiko Fischer-Steier esterifikazioaren abantaila nagusiak bere sinpletasun erlatiboan oinarritzen dira. Baldintza azido zuzenak erabil daitezke azidoarekiko sentikorrak diren talde funtzionalak arazoa ez badira; azido sulfurikoa erabil daiteke; azido ahulagoak erabil daitezke erreakzio-denbora luzeagoen truke. Erabilitako erreaktiboak "zuzenak" direnez, ingurumen-inpaktu txikiagoa sortzen da hondakin-produktuei eta erreaktiboen kaltegarritasunari dagokienez.

Fischer-Steier esterifikazioa termodinamikoki kontrolatutako prozesu bat da batez ere: bere moteltasuna dela eta, ester egonkorrena izan ohi da produktu nagusia.

Desabantaila nagusiak dira itzulgarritasun termodinamikoa eta erreakzio-abiadura nahiko motelak —askotan ordu batzuetatik urteetarako eskalan, erreakzio-baldintzen arabera.

 Erreferentziak 

 Kanpo estekak 

Kategoria:Erreakzio kimikoak
Kategoria:Alemaniako zientzia eta teknologia
Kategoria:1885 zientzian
Kategoria:Izendun erreakzioak