Azido kloroazetiko

Azido (mono)kloroazetikoa konposatu organikoa da, ClCH2COOH formula duena azido karboxiliko kloratuen familiakoa. Solido zuria da. Azido dikloroazetikoa eta azido trikloroazetikoa antzeko konposatuak dira.

Sintesi organikoan erabilera zabala du, esaterako hainbat herbiziden sintesian.

Azido kloroazetikoa toxikoa da irentsia, larruazalean zehar xurgatuta eta arnastuta. Oso korrosiboa da bai metalentzat eta baita ehun organikoentzat ere.

 Sintesia 
Industrian azido kloroazetikoa bi maneratan prestatzen da.

Metodo nagusian azido azetikoa zuzenean kloratzen da anhidrido azetikoa katalizatzaile gisa usatuz.  Manera honek arazo bat du azido dikloroazetikoa eta azido trikloroazetikoa ez-purutasun gisa agertzen baitira, destilazioz separatzen zailak direnak.

 H3C−COOH + Cl2 → ClH2C−COOH + HCl
 H3C−COOH + 2 Cl2 → Cl2HC−COOH + 2 HCl
 H3C−COOH + 3 Cl2 → Cl3C−COOH + 3 HCl

Bigarren metodoan trikloroetilenoa hidrolizatzeen da, azido sulfuriko kontzentratutan (% 75eko kontzentraziokoa gutxienez) 1-30 140 C-tan. Metodo honek azido kloroazetiko oso purua lortzea bideratzen du.

 ClHC=CCl2 + 2 H2O → ClH2C−COOH + 2 HCl

 Erabilera 
Azido kloroazetikoaren erabilera gehienek C-Cl loturaren erreaktibitate handia baliatzen dute.

Aplikazio-eremu handiena karboximetilzelulosa agente loditzailea eta almidoi eraldatua ekoiztea da. Halaber hainbat intsektizida sintetizatzeko ere usatzen da, esaterako, azido 2,4-diklorofenoxiazetikoa eta azido 2,4,5-triklorofenoxiazetikoa.

 Erreferentziak 

 Ikus, gainera 

 Azido dikloroazetiko
 Azido trikloroazetiko

 Kanpo estekak 

Kategoria:Azido karboxilikoak
Kategoria:Organokloratuak