Tioeter

Tioeter edo sulfuro funtzio-talde organiko bat da eter funtzio-taldearen analogoa non bi kate karbonatuen artean zubi egiten duen atomoa sufrea da eta ez oxigenoa: R-S-R'. Sufrea duten konposatu asko bezala tioeter lurrunkorrei kiratsa darie.

Sufre eta oxigenoa taula periodikoan talde bereko elementuak direnez, anfigenoak bi-biak, eterren eta tioeterren kimikak ezaugarri amankomunak ditu kasu askotan.

 Nomenklatura 
IUPAC-ek sulfuro izendapena lehenesten du kimika-literatura modernorako. Alabaina, bi izendapenak dabiltza. Adibidez, (CH3)2S dimetil sulfuro gisa ezagutzen da, baina C6H5SCH3-ri tioanisol esaten zaio eskuarki  metilfenil sulfuroren ordez, bere kide den anisolarenkin analogiaz, C6H5OCH3.

 Ezaugarriak 
Tioeterren ezaugarri behienena beren usain sendoa da, kirasdunak izatea alegia. Usaina erabilerarako muga da tioeter lurrunkorren kasuan. Ezaugarri fisikoei gagozkielarik, eterren oso antzekoak dituzte, baina ez dira horren lurrunkorrak, fusio-puntua handiagoa dute eta ez dira horren hidrofilikoak.

Tioeterrak agente inportanteak dira biologian, bereziki metionina aminoazidoaren eta biotina kofaktorearen bidez.

 Sintesia 
Tioeterrak prestatzeko ohiko bidea tiolen alkilazioa da. Erreakzio hauek base baten aurrean jazoten dira eskuarki.

RBr + HS-R' -> RSR' + HBr

Beste sintesibide bat da disulfuroak konposatu organolitikoekin edo Grignaden erreaktiboekin tratatzea.

R3CLi + R'S-SR'' -> R3CSR' + R''SLi

Adizio-erreakzioen bidez ere sintetiza daitezke alkenoak tiolekin tratatuz. Maiz fotohasarazle bat baliatzen da erreakzio abiarazteko.

R-CH=CH2 + HS-R' -> R-CH2CH2-S-R'

 Erreakzioak 
Eterrak orohar oxigenoak oxidatzen ez baditu ere, tioeterrak errazki oxidatzen dira sulfoxidora zein gerora sulfonara oxida daitekeen. Hidrogeno peroxidoa izaten da oxidatzaile tipikoa. Adibidez:

 OS(CH3)2 + H2O2 -> O2S(CH3)2 + H2O, dimetil sulfona

Tioeterretako sufre-atomoa erraz alkila daiteke, eterren oxigenoarekin pasatzen ez den bezala. Sulfonio gatz egonkorrkl erdiesten dira, trimetilsulfonio ioduroaren modukoak.

S(CH3)2 + CH3I -> [S(CH3)3]^+I^-

Tioeterrek trantsizio-metalekin konposatu konplexuak eratzen dituzte. . Adibidez, 1,4,7-tritiaziklononanoak tioeter ziklikoak hiru hortzetako estekatzaile moduan jokatzen du.

 Erreferentziak 

 Kanpo estekak 

Kategoria:Talde funtzionalak
Kategoria:Tioeterrak