Azido fumariko

Azido fumarikoa edo azido trans-butenodioikoa konposatu organikoa da, HOOC—CH=CH—COOH formula duena azido dikarboxilikoen klasekoa. Azido maleikoa bere cis isomeroa da. Solido kristalino kolorgea da. Alkoholetan disolbagarria da. Narritagarria da.

Fumarato ioia azido fumarikoaren forma ionizatua da. Azido fumarikoaren esterrak eta gatzak furmarato ere deitzen dira, adibidez dimetil fumaratoa.

 Biokimika 
Azido fumarikoa naturalki sortzen da organismo eukariotoetan. Halaber, azido fumarikoa Fumaria generoko landareetan, hainbat onddotan (zehazki Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius delakoan), likenetan eta Islandiako goroldioan (Cetraria islandica) aurkitzen da. 

Fumarato ioia tarteko produktua da Krebsen zikloan, zein zelulek elikagaietatik adenosina trifosfato moduan (ATP) energia ekoizteko erabiltzen duten. Ioia sortzen da sukzinato deshidrogenasa entzimaren bidez suzinatoaren oxidazioaren ondorioz. Fumaratoa fumarasa entzimak malato bihurtzen du. 

Giza larruazalak modu naturalean azido fumarikoa sortzen du eguzkiaren argia jartzen duenean.

Bestetik fumarato ioia urearen zikloaren produktua ere bada.

 Sintesia 
Erabilera komertzialetarako azido fumarikoa presta daiteke glukosa  Rhizopus nigricans onddoaren eraginaren bidez azido maleikoaren eta anhidrido ftalikoaren prestakuntzaren albo-produktu moduan. Dena dela, ohikoagoa da azido maleikoa isomerizatzea beroa edo katalizatzaile egoki bat usatuz azido klorhidrikoa edo bromo/peroxido nahasteak esaterako.

 Erabilera 
Azido fumarikoa elikagai-gehigarri gisa erabiltzeko onartuta dago Europar Batasunean eta hainbat estatutan. Elikagai-gehigarri gisa, azidotasun-erregulatzaile moduan usatzen da eta E297 zenbakiarekin adierazten da. Edarietan eta gozogintzako hauts altxagarrietan usatzen da bereziki.

Azido fumariko ardogintzan ere erabiltzen da: Ardoei gehitzen zaienean, azido fumarikoak hartzidura areagotzea eragozten, pH baxua mantentzen eta elementu metalikoen arrastoak ezabatzen laguntzen du. Modu honetan, ardoaren zaporea egonkortzen laguntzen du.

Farmakologian, dimetil fumaratoa psoriasia tratatzeko usatzen da.

Azido fumarikoa sintesi organikoan baliatzen da poliester-erretxinak eta aldiolak sintetizatzeko. Halaber tindu-finkatzaile moduan ere usatzen da.

 Erreferentziak 

Kategoria:Azido dikarboxilikoak
Kategoria:Elikagai-gehigarriak
Kategoria:Alkenoaren deribatuak
Kategoria:Krebsen zikloa