Azobentzeno

Azobentzenoa konposatu azoiko aromatikoen artean sinpleena da. Azo zubi baten bidez (–N = N–) lotutako bi fenilo taldek osatzen dute. Koloratzaile azoiko asko sintentizatzeko lehengaia da.

 Historia 
1834an E. Mitscherlich-ek zeraren berri ematen du nola lortu duen konposatu gorri bat nitrobentzenoa potasio hidroxidozko disoluzio batez tratatzean. Azobentzeno izena eman zion. Denbora luzez argirik ez zen egon konposatuaren formulari buruz. Mitscherlich-ek berak C12H5N proposatu zuen formula molekular moduan. Beste autore batzuek lurrinaren dentsitatea neurtuta C24H10N2 proposatu zuten. Alabaina 1860 arte ez zen auzia argitu August Kekule-k egitura zuzena proposatu arte.
 Fitxategi:(E)-1,2-diphenyldiazene_200.svg

 Isomeria 
1937ab S. Hartley ohartu zen azobentzenoa argitan jartzean horitu egiten zela. Kromatografiaz separatzea lortu zuen kolore horiko isomeroa kolore gorriko originaletik. 1939an X izpien bidez bi isomeroen egitura zehaztu zen. Bi isomeroek, cis eta trans, kolore, disolbagarritasun eta jokaera kromatografiko diferentea dute. Bestalde, trans isomeroa, kolore gorrikoa, egonkorragoa da.
 505x505px

 Sintesia 
Azobentzenoa hainbat manera presta daiteke:

 A bidea. Nitrobentzenoa litio eta aluminiozko amalgama batez edo sodioz erreduzituz.
 B bidea. Hidrazobentzenoaren oxidazioa sodio hipobromitoz.
 C bidea. Nitrosobentzenoaren eta anilinaren kondentsazioaz azido azetikotan.

 494x494px

 Erreferentziak 

 Kanpo estekak 

Kategoria:Konposatu aromatikoak
Kategoria:Nitrogenodun konposatuak
Kategoria:1834 zientzian