1,3-dibromopropano

1,3-Dibromopropanoa (CH2)3Br2 formulako konposatu organiko bromatua da, hots, haluroetako bat. Usain goxoko likido kolorgea.

Ziklopropanoa prestatzeko baliatzen da.

 Sintesia 
1,3-Dibromoproponoa fotokimikoki eragindako erradikal-adizioaz prestatzen da. Alil bromuroa eta hidrogeno bromuroa dira lehengaiak.

H2C=CHCH3 + HBr ->[hv] BrCH2-CH2-CH2Br

Kontuz ibili behar da erreakzioa ez dadin gerta adizio elektroizalea, zeren eta kasu horretan Markovnikov-en arauari men eginez 1,2-dibromopropanoa eratuko litzatekeen.

 Erreakzioak 
Bromuroa irteera-talde ona denez, 1,3-dibromopropanoa ordezkapen-erreakzioetan parte hartzen du. Nukleozale egokien presentzian ziklobutanoaren deribatuak sintetiza daitezke. Adibidez ziklopentadienoarekin erreakzionatuz espiro konposatu bat sor dezake.
 523x523px
Ziklopropanoaren sintesian usatzen da non zink erabiltzen den agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

BrCH2CH2CH2Br + 2 Na -> (CH2)3 + 2 NaBr

 Arriskuak 
1,3-Dibromopropanoak azala narritatzen du, kaltegarria da irentsiz gero eta toxikoa ur-organismoentzako.

 Erreferentziak 

 Ikus, gainera 
 1,1-Dibromopropanoa
 1,2-Dibromopropanoa
 2,2-Dibromopropanoa

 Kanpo estekak 

Kategoria:Konposatu organohalogenatuak