Ziklohexano

Ziklohexanoa C6H12 formulako zikloalkanoa da. Likido ez-polar kolorgea da; 81 °C-an irakiten du eta 7 °C-an solidotzen da. Oso disolbatzaile erabilia da.

 Produkzioa 
Industrian bentzenoaren hidrogenazioz ekoizten da nikela katalizatzaile moduan baliatuz. Erreakzioa oso exotermikoa da. Ziklohexanoaren produkzioa bentzeno-eskaera globalen % 11ren ingurukoa da.
 Fitxategi:Industrial_synthesis_of_cyclohexane.svg

 Egitura kimikoa 
Ziklohexanoa egitura lau moduan irudikatzen bada, lotura-angeluek 120°-takoak behar dute izan. Hala ere, karbonoen sp3 hibridazioari dagokion angelua 109,5°-takoa da, hau da, 10,5° txikiagoa. Hori dela eta, molekula tentsio angeluar adierazgarria (10,5°-takoa hain zuzen) jasaten ari da. Hortaz gainera, ziklohexano lau horretan C-H lotura guztiak eklipsatuta daude eta honen ondorioz bihurdura-tentsioa (lotura-elektroien arteko aldarapenak sortutakoa) ere agertzen da.

Tentsio guzti hauek ebitatu nahian ziklohexanoa ez da laua, tolestu egiten da aulkia izeneko konformazioa hartuz. Oso konformazio egonkorra da.
Aulki-konformazioaz gainera, ziklohexanoak beste konformazio ere izan dezake, txalupa izenekoa. Txalupa-konformazioan ez dago tentsio angeluarrik, lotura-angelu guztiak 109,5°-takoak baitira, baina Van der Waalsen tentsioa eta bihurdura-tentsioa sortzen dira. Txalupa-konformazioa, aulki-konformazioa baino apur bat ez-egonkorragoa da. Errealitatean bi konformazioen arteko bihurketa etengabea gertatzen da eta ezin dira isolatu.

 Erreakzioak 
Ziklohexanoa nahikoa geldoa da. Dena dela, bere oxidazio katalitikoa industrialki adierazgarria da ziklohexanona eta ziklohexanola produzitzeko baliatzen baita, gero azido adipikoa eta kaprolaktama (nylonaren aitzindariak biak) sintetizatzeko lehengai moduan erabiltzen direnak.

 Erreferentziak 

 Kanpo estekak 

Kategoria:Zikloalkanoak