Azido perfluorooktanoiko

Azido prefluorooktanoikoa (PFOA) konposatu organikoa da, CF3(CF2)6COOH  formula duena, organofluoratuen familiakoa, konposatu per eta polifluoroalkilatuen klasekoa eta azido karboxilikoen multzokoa. Usain garratzeko solido zuria da.

Azido perfluorooktanoikoa, bere gatzak eta erlazionatutako konposatuak poluitzaile organiko iraunkorrak dira eta Stockholmeko Hitzarmenak fabrikatzea eta erabiltzea debekatu zuen 2019an hainbat salbuespenekin. Hitzarmenak erlazionatutako konposatutzat jotzen ditu PFOAra degradatzen den ezein konposatu eta perfluoroheptilo taldea [CF3(CF2)6] egiturazko elementu gisa duen ezein konposatu.

 Ezaugarriak 
PFOA konposatu tentsoaktiboa da bere egitura kimikoa medio. Egitura kimiko horrek isats-talde bat (perfluroheptilo taldea) eta buru-talde bat (karboxiloa) ditu. Buru-taldea hidrofiloa dela esan daiteke, eta fluorokarburozko isatsa, berriz, hidrofoboa eta lipofoboa. Isats-taldea geldoa da eta ez du parte molekular polarrekin edo ez-polarrekin gogor elkarreragiten. Buru-taldea erreaktiboa da eta talde polarrekin, bereziki urarekin, elkarreragin handia du. Isatsa hidrofoboa da, ez baita polarra, eta baita lipofoboa ere, fluorokarburoek Londonen sakabanatze-indarrekiko hidrokarburoek baino sentikortasun txikiagoa baitute.

 Sintesia 
PFOAk bi sintesi-bide nagusi ditu: fluorazio elektrokimikoa (ECF) eta telomerizazioa.

ECFan, oktanoil kloruroak azido fluorhidrikoarekin erreakzionatzen du. Prozesuan produktu-nahaste bat eratzen da, non eter zikliko perfluoratuak nagusi diren eta azido fluoruroa (F(CF2) 7COF) % 10-15 besterik ez den. Azido fluoruroa hidrolizatu egiten da PFOA sortzeko, kate linealeko molekulen nahasketa gisa (% 78), muturretan adarkatuak (% 13) eta barrutik adarkatuak (% 9).

Telomerizazioaren bidez ere sintetizatzen da PFOA, non telogenoa konposatu organoiodatua den eta taxogenoa tetrafluoroetilenoa. Urrats bakoitza adizio-erreakzio bat da, eta telogenoaren karbono-iodo lotura gehitzen da taxogeno asegabearen karbono-karbono lotura bikoitzaren bidez. Horren ondorioz, telogeno berri bat sortzen da.

 CF3CF2I + F2C=CF2 → CF3CF2CF2CF2
 CF3(CF2)3I + F2C=CF2 → CF3(CF2)5I
 CF3(CF2)5I + F2C=CF2 → CF3(CF2)7I

Produktua SO3-rekin oxidatzen da PFOA eratzeko. Telomerazioz osatutako PFOA guztiz lineala da, ECFz osatutako egituren nahastearekin alderatuta.

 Erabilera 
PFOA, bere gatzak eta erlazionatutako konposatuak erabilera zabala izan dute fluoratutako polimeroen sintesia eta kuzinatzeko tresneria itsasgaitzaren eta elikagaiak prozesatzeko ekipamenduaren ekoizpenean. 

PFOArekin erlazionatuko konposatuak usatu dira surfaktante gisa oihalak, papera, pinturak eta su kontrako aparrak tratatzeko. Gore-Tex jantzi edo zapatak erabilera horren adibideak dira.

 Toxikotasuna 
PFOA konposatu iraunkorra, biometagarria eta toxikoa da. PFOArekin erlazionatutako konposatuak airean, lurzoruan edo uretan botatzen badira degradatu egiten dira PFOA emanez.

Polimero fluoratuak zaboregietan erretzen direnan edo tenperatura desegokian errausten direnean PFOA-iturri bihurtzen dira.

PFOA produktu toxikoa da gizakientzat eta animalientzat. Potentzialki kartzinogenoa eta hormona-nahaslea da.Gizakien kasuan PFOA giltzurrun- eta barrabil-minbiziekin, tiroidearen arazoekin, hipertentsioarekin eta kolesterol altuarekin lotzen da.

 Erreferentziak 

Kategoria:Azido karboxilikoak
Kategoria:Gantz-azidoak
Kategoria:Organofluoratuak
Kategoria:IARCren 2B taldeko kartzinogenoak