Fenol

Fenola bentzenotik eratorritako alkohola da (C6H5OH).  Solido kristalino kolorgea da eta airearen eraginez, gorrixka bihurtzen da. 43 °C-ko urtze-puntua eta 182 °C-ko irakite-puntua ditu. Fenolari azido feniko ere esaten zaio, eta haren Ka 1,3×10−10 da. Fabrikazio- eta ekoizpen-munduan asko erabiltzen da, izan lehergaietan, ongarrietan, kokean, argiztapen-gasetan, pinturetan, pintura-ezabatzaileetan, kautxuan, lurrinetan, amianto-produktuetan, zurezko kontserbagarrietan, erretxina sintetikoan, ehunetan, sendagaietan eta farmazia-prestakinetan. Horrez gain, petrolioa, larrua, papera, xaboia, jostailuak, larrua, tindagaiak eta nekazaritza-industria desinfektatzeko ere asko erabiltzen da.

Gaur egun kantitate handian ekoizten da (7.000 milioi kg/urte inguru) petroliotik eratorritako lehengaietatik abiatuta. Erabilerei dagokienez, plastikoak eta haiekin erlazionatutako materialak sintetizatzeko erabiltzen da, batez ere. Fenola eta bere eratorri kimikoak funtsezkoak dira polikarbonato, epoxi, bakelita, nylona, detergente, herbizida fenoxi bezalako herbiziden eta botiken ekoizpenerako.

 Historia 
Fenola 1834an aurkitu zuen Friedrich Ferdinand Rungek harrikatzaren alkaternatik. Rungek fenolari "Karbolsäure" izena jarri zion, industria petrokimikoa garatu arte iturri nagusi izan zena. 1841ean, Auguste Laurent kimikari frantziarrak fenol purua lortu zuen.

1836an, Auguste Laurentek "phène" izena sortu zuen bentzenorako; hau da, "fenol" eta "fenilo" hitzen erroa. 1843an, Charles Gerhardt kimikari frantziarrak "phénol" izena sortu zuen.

 Propietateak 
Fenola uretan nabarmen disolba daitekeen konposatu organiko bat da, 84,2 g ditu eta 1.000 mL-tan (0,895 M) disolbatzen da. Fenolaren eta uraren nahaste homogeneoak lor daitezke, ~ 2,6 eta gehiagoko fenol/ur masa erlazioekin. Fenolaren sodio gatza, sodio fenoxidoa, askoz disolbagarriagoa da uretan. Solido erregaia da (NFPA = 2 sailkapena). Berotzen denean, fenolak lurrun sukoiak sortzen ditu, eta lehergarriak dira, % 3tik % 10era bitarteko kontzentrazioetan. Karbono dioxidozko edo hauts kimiko lehorreko itzalgailuak erabili behar dira fenolak eragindako suteei aurre egiteko.

Alkohol etilikoa fenola neutralizatzeko gai da.

 Azidotasuna 
Fenola azido ahula da (pH 6,6). Ur-disoluzioan, pH 8-12 tartean dago fenolato anioiarekin (C6H5O-) orekan.

C6H5OH <=> C6H5O- + H+

Fenola alkohol alifatikoak baino azidoagoa da. Fenolato anioiaren erresonantzia bidezko egonkortzeak eragiten du azidotasunik handiena. Horrela, oxigenoaren karga negatiboa orto eta para karbonoetan deslokalizatzen da, pi-sistemaren bidez.

Azalpen alternatibo batek sigma esparrua barne hartzen du, efektu nagusia sp2 karbono hibridoen indukzioa dela postulatuz; sp2 sistema sp3 sistemarekin alderatuta, elektroi-dentsitatearen baztertze induktiboa indartsuagoa da oxanioia egonkorra izanik. Azetona-enolaren pKa uretan, 10,9 da; fenola (pKa 10.0) baino apur bat garratzagoa. Fenoxidoak duen erresonantzia-egituraren kopurua handiagoa da azetona enolatoarekin alderatuta, eta honek ez du askorik laguntzen hura egonkortzen. Hala ere, egoera aldatu egiten da solbatazio-efektuak baztertzen direnean.

 Hidrogeno-lotura 
Karbono tetrakloruroan eta alkano disolbatzaileetan, fenolak hidrogeno loturak sortzen ditu Lewis baseekin, hala nola piridinarekin, eter dietilikoarekin eta sulfuro dietilikoarekin. Fenola azido gogor gisa sailkatzen da.

 Tautomerismoa 
Fenolak zeto-enol tautomerismoa du bere tautomero ezegonkor ziklohexadienonarekin, baina efektua ia arbuiagarria da. Enolizaziorako oreka-konstantea 10-13 da gutxi gorabehera, eta horrek esan nahi du molekulen hamar bilioitik bat bakarrik dagoela edozein unetan forma zetoan. C = C lotura eta C = O lotura trukatzean lortutako egonkortze-kantitate txikiak aromatikotasun-galerak utzitako ezegonkortasunak konpentsatzen ditu. Hori dela eta, fenola, funtsean, enol-forman dago osatuta osotasunean.  Ordezkatutako 4, 4 'ziklo-exadienonak ingurune azidoan dienona-fenolaren berrantolaketa jasan dezake, eta fenol-3,4-ez ordezkatu egonkorra eratu.

Ordeztutako fenolen kasuan, zenbait faktorek egiten die mesede tautomero zetoei: (a) hidroxi talde osagarriak, (b) naftolen eraketak bezalako deuseztapenak eta (c) fenolatoa emateko desprotonazioak.

Fenoxidoak aromatikotasun bidez egonkortutako enolatoak dira. Egoera normaletan, karbono dioxidoa erreaktiboagoa da oxigeno-posizioan; baina oxigeno-posizioa nukleofilo "gogorra" da, eta karbono-alfa posizioak, berriz, "bigunak".

 Erabilerak 
Fenola fenol-erretxinen ekoizpenean erabiltzen da batez ere. Nailon eta beste zuntz sintetiko batzuen manufakturan ere erabiltzen da. Asko erabiltzen da industria kimikoan, farmazeutikoan eta klinikoan fungizida, bakterizida, antiseptiko eta desinfektatzaile indartsu gisa, agrokimikoak ekoizteko, azido azetilsalizilikoa (aspirina) fabrikatzeko prozesuan eta prestaketa medikoetan, hala nola aho irakuzketak eta eztarriko minerako pilulak ekoizteko.

 Medikuntzan 
Azido fenikoa antiseptiko gisa erabili zuen Joseph Lister zirujauak, metodo antiseptikoaren sortzaileak; baina substantzia horrek gaixoaren eta zirujauaren larruazala narritatzen zuen, eta geroago olio fenikoak ordezkatu zuen. Gaur egun, oraindik ere kauterizatzaile gisa erabiltzen da zenbait prozeduratan,esate baterako, onikokriptosiaren bidezko matrikektomian.

Fenolen beste erabilera batzuk hauek dira: desinfektatzaileak (fenolak eta kresolak), erretxinak, polimeroak eta azido pikrikoa prestatzea eta aspirinaren eta beste medikamentu batzuen sintesiaren prozesuan erabiltzea.

 Arriskuak 
Fenola ura baino astiroago lurruntzen denez, kantitate txiki batekin ere disoluzioak osatzen ditu urarekin. Fenola oso sukoia eta korrosiboa da eta bere gasak lehergarriak dira suarekin kontaktuan egonez gero.

Kontzentrazio handitan irensten bada, pozoitzea, gonbitoak, azalaren dekolorazioa eta arnas narritadura eragin ditzake. Zoritxarrez, industria karbonifero eta petrokimikoen hondakin nagusietako bat da; horren ondorioz, fenola kloroarekin kontaktuan jartzen da giza kontsumorako tratatutako ur-iturrietan, eta  oso disolbagarriak eta zitotoxikoak diren konposatu fenilkloratuak eratzen ditu, zelula-mintzak zeharkatzeko duen erraztasunagatik.

 Erreferentziak 

 Kanpo estekak 

Kategoria:Alkoholak