Kimika organiko

Kimika organikoa karbonozko hezurduraz osaturiko konposatu kimikoen egitura, propietateak, sintesia eta erreakzioak aztertzen duen kimikaren arloa da. Konposatu organikoen elementu nagusia karbonoa izan arren, hidrogenoa, oxigenoa eta, noizbehinka, halogenoak, fosforoa, silizioa eta sufrea ere eduki dezakete.

Kimika organikoa kimikaren barruko azpidiziplina bat da, konposatu organikoen eta materia organikoen egitura, propietate eta erreakzioen azterketa zientifiko dakarrena, hau da, karbono-atomoak dituen materia forma ezberdinetanClayden, J.; Greeves, N. and Warren, S. (2012) Organic Chemistry. Oxford University Press. pp. 1–15. .. Egituraren azterketak haien egitura-formula zehazten du. Propietateen azterketak barne hartzen ditu propietate fisiko eta kimikoak, eta erreaktibotasun kimikoaren ebaluazioa haren portaera ulertzeko. Erreakzio organikoen azterketak produktu naturalen, sendagaien eta polimeroen sintesi kimikoa barne hartzen du, baita banakako molekula organikoen azterketa ere laborategian zein azterketa teoriko bidez (in silico).

Kimika organikoan ikertutako produktu kimikoen artean daude: hidrokarburoak (karbonoa eta hidrogenoa soilik dituzten konposatuak) eta karbonoan oinarritutako konposatuak, baina beste elementu batzuk ere badituzteElschenbroich, C. (2006) Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCHMorrison, Robert T.; Boyd, Robert N. and Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings. ., batez ere Oxigeno, Nitrogeno, Sufre, Fosforo (konposatu biokimiko askotan sartuta) eta halogenoak. Kimika organometalikoa karbono-metal loturak dituzten konposatuen azterketa da.

Konposatu organikoak lurreko bizitza guztiaren oinarri dira, eta ezagutzen diren produktu kimiko gehienak osatzen dituzte. Karbonoaren lotura-ereduek, bere lauko balentziarekin —lotura formal bakunak, bikoitzak eta hirukoitzak, gehi elektroi deslokalizatuak dituzten egiturek— konposatu organikoen multzoa estrukturalki anitz izatea egiten dute, eta haien aplikazio-eremua izugarria. Produktu komertzial askoren oinarri edo osagai dira, farmaziakoak, petrokimikoak eta nekazaritzako produktuak barne, eta horiekin egindako produktuak, labaingarriak, disolbatzaileak, plastikoak, erregaiak eta lehergaiak barne. Kimika organikoaren azterketa gainjartzen da kimika organometalikoarekin eta biokimikarekin, baina baita sendagaien kimikarekin, polimeroen kimikarekin eta materialen zientziarekin ere.

 Historia 

Garai zientifikoa
XVIII. mendea baino lehen, kimikariek, orokorrean, uste zuten izaki bizidunetatik lortutako konposatuek konposatu inorganikoetatik bereizten zituen bizi-indar batez hornituta zeudela. Bitalismoaren (indar bitalaren teoria) kontzeptuaren arabera, materia organikoa indar bital batez hornituta zegoenGreenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8. XIX. mendearen lehen erdialdean, konposatu organikoen lehen azterketa sistematikoen berri eman zen. 1816 inguruan, Michel Chevreulek hainbat gantz eta alkaliz egindako xaboien azterketa hasi zuen. Alkaliarekin batera, xaboia sortzen zuten azidoak bereizi zituen. Horiek guztiak konposatu indibidualak zirenez, hainbat gantzetan (tradizioz iturri organikoetatik datozenak) aldaketa kimiko bat egitea posible zela frogatu zuen, konposatu berriak sortuz indar bitalik gabe. 1828an, Friedrich Wöhler-ek gernuaren osagaia zen urea kimiko organikoa (karbamida) ekoitzi zuen material ez-organikoetatik (potasio zianato eta amonio sulfato gatzak) abiatuta, gaur egun Wöhler sintesia deitzen dena. Wöhler bera bitalismoa gezurtatu zuela esatean zuhur ibili bazen ere, lehen aldia zen organikoa zela uste zen substantzia bat laborategian sintetizatzen zena, hasierako material biologikorik (organiko) gabe. Gaur egun, oro har, gertaerak bitalismoaren doktrina ezesten duela onartzen da.

Wöhlerren ondoren, Justus von Liebig-ek kimika organikoaren antolaketan lan egin zuen, haren sortzaile nagusietako bat izan zelarik.

1856an, William Henry Perkinek, kinina ekoizten saiatzen ari zela, gaur egun Perkinen malba izenez ezagutzen den koloratzaile organikoa sortu zuen ustekabean. Haren aurkikuntzak, bere finantza-arrakastari esker asko zabaldu zena, asko hedatu zuen kimika organikoarekiko interesa.

Kimika organikorako aurrerapen erabakigarria izan zen egitura kimikoaren kontzeptua, 1858an Friedrich August Kekulék eta Archibald Scott Couperrek modu independentean garatua. Bi ikertzaileek iradoki zuten: karbono atomo tetrabalenteak elkarren artean lotu zitezkeela karbono-sare bat sortzeko eta lotura atomikoaren eredu zehatzak erreakzio kimiko egokien interpretazio trebeen bidez antzeman zitezkeela

XIX. mendeko azken hamarkadan hasi zen farmazia industriaren aroa, Bayer konpainia alemaniarrak azido azetilsalizilikoa lehen aldiz fabrikatu zuenean —aspirina izenez ezagutzen dena—Roberts, Laura (7 December 2010) History of Aspirin. The Telegraph. 1910ean Paul Ehrlich eta bere laborategiko taldea artsenikoan oinarritutako arsfenamina (Salvarsan) garatzen hasi zen, sifilisaren aurkako lehen sendagai eraginkorra, eta, ondorioz, kimioterapiaren praktika medikoa hasi zuten. Ehrlich-ek bala magiko sendagaien eta farmazia-terapiak sistematikoki hobetzeko kontzeptuak herritartu zituen. Haren laborategiak ekarpen erabakigarriak egin zituen difteriarako antigazurak garatzeko eta gazur terapeutikoak estandarizatzeko.


Erreakzio organikoen eta aplikazioen lehen adibideak, aurkitu ohi ziren zortearen eta ustekabeko behaketetarako prestatzearen konbinazioagatik. Hala ere,  konposatu organikoen azterketa sistematikoen lekuko XIX. mendearen azken erdia izan zen. Indigo sintetikoaren garapena adierazgarria da. Adolf von Baeyerrek garatutako metodo sintetikoei esker, landare-iturrietako indigoaren ekoizpena 19.000 tonatik 1897an 1.000 tonara jaitsi zen 1914rako. 2002an, 17.000 tona indigo sintetiko ekoiztu ziren produktu petrokimikoetatik abiatutaSteingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. .

XX. mendearen hasieran, polimeroak eta entzimak molekula organiko handiak zirela frogatu zen, eta petrolioak jatorri biologikoa zuela.

Konposatu organiko konplexuen urrats anitzeko sintesiari, sintesi osoa deritzo. Konposatu natural konplexuen erabateko sintesia handitu egin zen konplexutasunean glukosa eta terpineolera iritsi arteraino. Adibidez, kolesterolarekin erlazionatutako konposatuek giza hormona konplexuak eta eraldatutako deribatuak sintetizatzeko bideak ireki dituzte. XX. mendearen hasieratik, sintesi osoen konplexutasuna handitu egin da konplexutasun handiko molekulak barne hartzeko, hala nola azido lisergikoa eta B12 bitamina

Petrolioaren aurkikuntzak eta industria petrokimikoaren garapenak kimika organikoaren garapena bultzatu zuten. Petrolioaren konposatu indibidualak konposatu mota bihurtzeak hainbat prozesu kimikoren bidez, erreakzio organikoak eragin zituen produktu industrial eta komertzialen sorta zabala ahalbidetuz, besteak askoren artean hauek: plastikoak, kautxu sintetikoa, lekeda organikoak eta petrolioaren propietateak aldatzeko hainbat gehigarri eta katalizatzaile.

Organismo biologikoetan dauden konposatu kimiko gehienak karbono-konposatuak dira; beraz, kimika organikoaren eta biokimikaren arteko lotura hain da estua non biokimika, funtsean, kimika organikoaren adar gisa har zitekeen. Biokimikaren historiak lau mende inguru hartzen badu ere, gaiaren oinarrizko ulermena XIX. mendearen amaieran hasi zen garatzen, eta biokimika terminoa XX. mendearen hasieran sortu zen. XX mendean, gaiaren ikerketak gora egin zuen, hazkunde-tasaren moteltze zantzurik gabe, abstrakzio- eta indexazio-zerbitzuen ikuskapenaren bidez egiazta daitekeenez, hala nola BIOSIS Previews eta Biological Abstracts, 1920ko hamarkadan urteko lburuki bakar gisa hasi zena, baina hain izugarri hazi zen, ezen XX. mendearen amaieran eguneroko erabiltzailearentzat soilik zegoen erabilgarri eta lineako datu-base elektroniko gisaAllan, Barbara. Livesey, Brian (1994). How to Use Biological Abstracts, Chemical Abstracts and Index Chemicus. Gower. .

 Alkimia eta aro aurrezientifikoa 
Aristotelesen ideiak hitzez hitz hartuz, substantzia guztiak lurrez, urez, airez eta suaz osaturik zeudela pentsatzen zuten alkimiazaleek. Gainera, substantzia berek propietate desberdinak izan zitzaketela ere uste zuten. Beren helburua beruna urre bihurtuko zukeen «filosofoen harria» aurkitzea zen, edota edanez gero gaixotasun guztiak sendatuko lituzkeen «betirako gaztetasun-elixirra». IX. mendean, alkimiazale musulmanek isolatu zuten lehen konposatu organiko purua: etanola. Konposatu hori berek asmatutako distilazio-teknika ardoekin erabilitakoan lortu zuten. Gaur egun badakigu txinatarrek ere edari alkoholdunak etanol purua izoztuz lortzen zutela. XIII. mendean, europarrek distilazio-teknika bereganatu zuten, eta beste konposatu puru batzuk isolatu zituzten, azido azetikoa kasu.

 Enpirismoa 
1661ean, Robert Boylek Scheptical Chemist liburuan Kimika zientziatzat hartzea proposatzen du lehenengo aldiz, alkimiatik bereizia eta esperimentazioan eta arrazoinamenduan oinarritua. 1675ean, Nicolas Lemery frantziar kimikariak Cours de Chymie liburuan konposatu organikoak aipatzen ditu lehenengoz. Bere ustez, konposatu mota horiek substantzia mineralak ez bezalako lege fisikoak beteko lituzkete. 1770-1785 urteen artean, Carl Wilhelm Scheelek azido formikoa, azido bentzoikoa, azido laktikoa, azido oxalikoa eta glizerina isolatu zituen egoera puruan. 1806an, Jöns Jakob Berzeliusek bitalismoaren teoria plazaratu zuen. Teoria horren arabera, izaki biziek bakarrik duten «bizi-indarra»ri esker sortuko lirateke substantzia organikoak, eta, laborategian (matraze batean), ezingo lirateke prestatu konposatu horiek. Berzeliusek zabaldu zituen kimika organikoa eta kimika ez-organikoa kontzeptuak, eta, harrezkero, kimikaren bi arlo horiek bereiz garatu dira.

 Kronologia 
 1675: Lémery-k produktu kimiko naturalak sailkatu zituen jatorri mineralaren, begetalaren eta animaliaren arabera.
 1784: Antoine Lavoisierrek frogatu zuen landare eta animalia produktu guztiak, funtsean, karbonoz eta hidrogenoz eta, neurri txikiagoan, nitrogenoz, oxigenoz eta sufrez osatuta daudela.
 1807: Jöns Jacob Berzelius-ek produktu kimikoak honela sailkatzen zituen:
 Organikoa: izaki bizidunetatik datozenak.
 Ez organikoak: materia bizigabetik datozenak.
 1816: Michel Eugène Chevreul-ek gantz-azidoen iturri ezberdinetatik eta hainbat basetik xaboi desberdinak prestatu zituen, horrela gantz-azidoen (edo xaboiak) gatz desberdinak sortuz, produktu naturaletatik (animalia eta landare koipeak) eratorritako produktu organiko berriak baino ez zirenak.
 1828: Friedrich Wöhler-ek, substantzia ez organikoetatik abiatuta eta laborategiko teknika arruntekin, urea substantzia sintetizatu zuen, artifizialki lortutako bigarren substantzia organikoa, amonio oxalatoaren ondoren.
link=Archivo:Harnstoff.svg|alt=Fórmula desarrollada urea|150x150px|urea garatu formula
 1856: Sir William Perkinek lehen koloratzaile organikoa sintetizatu zuen, ustekabean.
 1865: August Kekulé-k proposatu zuen bentzenoa osatzen duten karbono-atomoak elkartzen direla kate edo eraztun itxiak sortuz.

Propietateak
Normalean interesgarri diren konposatu organikoen propietate fisikoek ezaugarri kuantitatiboak eta kualitatiboak dituzte. Informazio kuantitatiboak urtze-puntua, irakite-puntua, disolbagarritasuna eta errefrakzio-indizea ditu. Propietate kualitatiboak, berriz, usaina, koherentzia eta kolorea dira.

Urtze eta irakite propietateak
Konposatu organikoak, normalean, urtu egiten dira, eta askok irakin egiten dute. Aitzitik, materia inorganikoak oro har urtu daitezkeen arren, askok ez dute irakiten, eta, horren ordez, degradatu ohi dira. Lehenago, urtze-puntuak (u.p.) eta irakite-puntuak (i.p.) konposatu organikoen purutasunari eta identitateari buruzko informazio erabakigarria ematen zuten. Urtze eta irakite puntuak molekulen polaritatearekin eta haien pisu molekularrarekin erlazionatzen dira. Konposatu organiko batzuk, batez ere simetrikoak, sublimatu egiten dira. Sublimagarri  den konposatu organiko baten adibide ezagun bat para-diklorobentzenoa da, naftalina bola modernoen osagai usaintsua. Konposatu organikoak, normalean, ez dira oso egonkorrak 300 °C-tik gorako tenperaturan, nahiz eta salbuespen batzuk badauden.

Disolbagarritasuna
Konposatu organiko neutroak hidrofoboak izan ohi dira; hau da, disolbatzaile inorganikoak baino gutxiago disolbatzen dira uretan. Salbuespenak dira talde ionizagarriak dituzten konposatu organikoak eta baita pisu molekular baxuko alkoholak, aminak eta azido karboxilikoak, non hidrogeno-lotura gertatzen den. Bestela, konposatu organikoak disolbatzaile organikoetan disolbatzeko joera dute. Disolbagarritasuna asko aldatzen da solutu organikoarekin eta disolbatzaile organikoarekin.

Egoera solidoaren propietateak
Sistema konjugatuak dituzten kristal molekularren eta polimero organikoen hainbat propietate espezializatu interesgarriak dira zein aplikazio den, adibidez, propietate termo-mekanikoak eta elektro-mekanikoak: piezoelektrizitatea, eroankortasun elektrikoa (ikus polimero eroaleak eta erdieroale organikoak) eta propietate elektro-optikoak (adibidez, optika ez-lineala). Arrazoi historikoengatik, propietate horiek polimeroen zientziaren eta materialen zientziaren arloetako gaiak dira batez ere.

 Konposatu organikoen sailkapena 
Konposatu organikoak talde funtzionalen arabera sailkatzen dira.

 Alkano 
Alkanoak guztiz erreduzitutako karbono kateak dira. Formula orokorra CnH2n+2 da.

 Alkeno 
Alkenoetan karbono-kateak lotura bikoitz bat du gutxienez.

 Alkino 
Alkinoetan karbono-kateak lotura hirukoitz bat du gutxienez.

 Nomenklatura 

 Ezaugarri nagusiak 
Konposatu organikoak karbonozko hezurdurak dituzte, eta atomo hauek -C–C–C–C– lotura kobalente sendoak osatuz elkartzen dira kate luze eta egonkorrak emanez. Gainera, lotura bikoitzak, lotura hirukoitzak eta eraztunak ere osa daitezke. Karbonoa Taula periodikoaren erdialdean dagoenez, ez da, ez oso elektropositiboa, ez oso elektronegatiboa; horregatik, lotura sendoak ematen ditu ia elementu kimiko guztiekin.

Karbonoaren loturak, espazioan hedatzerakoan, egitura bidimentsionalak eta hiru-dimentsionalak osatzen dituzte. Propietate horri esker, karbono-atomo kopuru txikiarekin egitura-konbinazio ezberdin asko egin daitezke. Fenomeno horri isomeria deritzo.

Logikoki arau multzo bati jarraituz, konposatu organikoen izenak sistematikoak izan daitezke, edo ez-sistematikoak, hainbat tradizio jarraituz. Nomenklatura sistematikoa IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) erakundearen zehaztapenek ezartzen dute. Nomenklatura sistematikoa interes molekularen barruan dagoen egitura nagusi baten izenarekin hasten da. Ondoren, izen nagusi hori aurrizki, atzizki eta zenbakien bidez aldatzen da egitura anbiguetaterik gabe adierazteko. Milioika konposatu organiko ezagutzen direnez, izen sistematikoen erabilera zorrotza astuna izan daiteke. Horrela, IUPACen gomendioak zehatzago jarraitzen dira konposatu sinpleetarako molekula konplexuetarako baino. Izendatze sistematikoa erabiltzeko, egitura nagusien izenak eta egiturak ezagutu behar dira. Egitura nagusien artean daude: ordezkatu gabeko hidrokarburoak, heterozikloak eta horien deribatu monofuntzionalizatuak.

Nomenklatura ez-sistematikoa sinpleagoa eta argiagoa da, kimika organikoentzat behintzat. Izen sistematikoek ez dute konposatuaren egitura adierazten. Molekula konplexuetarako komunak dira, produktu natural gehienak barne hartzen dituztenak. Horrela, informalki azido lisergikoaren dietilamida izendatzen dena sistematizatuta (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-hexahidroindolo-[4,3-fg] kinolina-9-karboxamida deritzo.

Informatikaren erabileraren areagotzearekin, makinek interpretatzeko balio duten beste izendapen metodo batzuk garatu dira. Bi formatu ezagun SMILES eta InChI dira.

Egitura marrazkiak
Molekula organikoak gehiago deskribatzen dira marrazki edo egitura-formula, marrazkien konbinazio eta ikur kimikoen bidez. Lerro-angeluaren formula sinplea eta argia da. Sistema horretan, amaierako puntuek eta lerro bakoitzaren ebakidurak karbono bat adierazten dute, eta hidrogeno-atomoak esplizituki adieraz daitezke, edo presente gisa har daitezke, hala nola karbono tetrabalenteak inplikatzen duen gisa.

alt=Structural representations of butane|thumb|upright=3.5|Diagrama honek butano konposatu organikoaren 5 egiturazko irudikapen desberdin erakusten ditu. Ezkerreko egitura lotura-lerro bat da, non hidrogeno atomoak kentzen diren. 2. egiturak gehitutako hidrogenoak ditu irudikatuta: ziri-lotura ilunek adierazten dute hidrogeno-atomoak irakurlerantz doazela; marratutako loturek adierazten dute atomoak irakurlearen kontrako bidean daudela orientatuta, eta lotura solidoek (soilak) loturak adierazten dute pantaila/paperaren planoan daudela. Erdiko egiturak lau karbono atomoak erakusten ditu. 4. egitura da 3 dimentsiorik gabeko atomoak eta loturak erakusten dituen irudikapena da. Eskuineko egitura butanoaren egitura kondentsatua da.

Historia
1880an, teknika sintetiko eta analitiko berrien laguntzarekin, aurkitutako konposatu kimikoen kopuruaren eztanda gertatu zen. Grignard-ek chaos le plus complet (erabateko kaosa) izenez deskribatu zuen egoera, bada, konbentzio faltagatik konposatu berarentzat hainbat izen edukitzea posible baitzen. Horrek, 1892an, Genevako arauak sortzea ekarri zuen.

Konposatu organikoen sailkapena
Talde funtzionalak

Talde funtzionalen kontzeptua funtsezkoa da kimika organikoan, bai egiturak sailkatzeko baliabide gisa, bai propietateak aurreikusteko ere. Talde funtzionala modulu molekular bat da, eta talde funtzional horren erreaktibitatea, muga batzuen barruan, hainbat molekulatan berdina dela suposatzen da. Talde funtzionalek eragin erabakigarria izan dezakete konposatu organikoen propietate kimiko eta fisikoetan. Molekulak beren talde funtzionalen arabera sailkatzen dira. Alkoholek, adibidez, guztiek dute C-O-H azpiunitatea. Alkohol guztiak hidrofilo samarrak izan ohi dira; normalean esterrak sortzen dituzte, eta normalean dagozkien haluroetan bihur daitezke. Talde funtzional gehienek heteroatomoak dituzte (C eta H ez diren atomoak). Konposatu organikoak talde funtzionalen, alkoholen, azido karboxilikoen, aminen eta abarren arabera sailkatzen dira. Talde funtzionalek molekula azidoagoa edo basikoagoa bihurtzen dute molekula inguruko ataletan duten eragin elektronikoagatik.

Molekularen batuketa/talde funtzionalaren pKaa (aka basikotasuna) handitzen den heinean, dagokion dipolo bat ekoizten du, zeinak neurtzean indarra handitzen duen. Talde funtzionalerantz zuzendutako dipolo batek (pKaa altuagoa, beraz, taldearen oinarrizko izaera) harenganantz seinalatzen du, eta, distantzia handitu ahala, indarra murrizten doa. Dipolo distantzia (Angstrom-etan neurtuta) eta talde funtzionalarenganako oztopo esterikoek molekularteko eta molekula barneko efektu bat dute inguruko ingurunean eta pH mailan.

 Purifikazioa, azterketa eta eluzidazioa 
Konposatu organikoak nahaste moduan daude naturan. Substantzia puruak lortzeko, elkarrengandik banandu behar dira. Horretarako, laborategian eta industrian erabiltzen diren teknika nagusiak honako hauek dira:
 Erauzketa. Substantzia nahaste solido ala likido batetik ateratzen da disolbatzaile organiko bat erabiliz (CH2Cl2, C6H8, EtOAc, Et2O, etab…)
 Kristalizazioa. Solidoen ezpurutasunak kentzeko erabiltzen da. Solido ezpurua disolbatzaile organiko batez berotu eta disoluzio asea hoztuz egiten da.
 Distilazioa. Likidoak banatzeko erabiltzen da. Likido-nahasteak berotuz, konposatu hegazkorrena bereizten da. Irakite-tenperaturaren arabera, hutsunean egin daiteke.
 Sublimazioa. Solido-nahasteak disolbatzailerik gabe berotuz banatzeko erabiltzen da. Sarritan, hutsunepean egiten da.
 Kromatografia. Metodorik baliagarriena da laborategian. Konposatu desberdinak haien tamaina eta polartasunaren arabera banatzen dira. Horretarako, eluitzaile edo fase mugikor likidoak nahiz gaseosoak erabiltzen dira.

 Erreakzio organikoak 
 Sailkapena 
 Azetalak
erdian|400px|thumb|Azetalen sintesia


Erreferentziak

 Kanpo estekak 
 MIT OpenCourseWare: Organic Chemistry I
 Organic Chemistry Lectures, Videos and Text
 Journal of Organic Chemistry
 Organic Letters
 Synlett
 Synthesis
 Organic Chemistry Portal - Recent Abstracts and (Name)Reactions
 Home of a full, online, peer-reviewed organic chemistry text.
 Virtual Textbook of Organic Chemistry
 Organic Chemistry Teaching kit
 Organic World Wide - A collection of Links
 Organic Families and Their Functional Groups
 Roger Frost's Organic Chemistry - multimedia teaching tools
 Organic chemistry help
 Chemical Freeware on http://www.acdlabs.com
 Organic Chemistry - Learning Resources
 Organic chemistry help-Best of the Web 2008

Kategoria:Zientzia
Kategoria:Kimika
Kategoria:Kimika organikoa
Kategoria:Jakindunen bideoak dituzten artikuluak