Heksajodobenseen

Heksajodobenseen, keemilise valemiga C6I6, on orgaaniline aine, kuulub asendatud areenide rühma. Aine on benseeni derivaat, milles kõik vesinikuaatomid on asendatud joodiaatomitega. Heksajodobenseen oranž kristallaine, mis lahustub halvasti kõigis lahustites.

 Süntees 
Heksajodobenseeni sünteesiti esmakordselt bensoehappe reageerimisel joodiga kuuma suitseva väävelhappe juuresolekulRupp, E. Ueber die perhalogenirten Phtalsäuren und das Hexajodbenzol. Chem. Ber., 1896, 29, 1625–1634. doi:10.1002/cber.18960290293. Samuti saab ainet sünteesida benseeni reageerimisel perjoodhappe ja kaaliumjodiidi seguga väävelhappes 100 °C juures. Toatemperatuuril saadakse sama meetodiga 1,2,4,5-tetrajodobenseeni.

 Omadused 

 Keemilised omadused 
pisi|Heksajodobenseeni dikatioon triflaataniooniga: [C6I6][OTf]2
Heksajodobenseeni saab vesinikperoksiidi-trifluorometaansulfoonhappe segus oksüdeerida vastavaks aromaatseks dikatiooniks [C6I6]2+, mis annab lahusele sinise värvuseSagl, D. J.; Martin, J. C. The stable singlet ground state dication of hexaiodobenzene: possibly a σ-delocalized dication. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 5827–5833. doi:10.1021/ja00225a038 .

 Viited 

Kategooria:Areenid
Kategooria:Orgaanilised ühendid
Kategooria:Keemilised ained