Wurtzi-Fittigi reaktsioon

Wurtzi-Fittigi reaktsioon on asendatud aromaatsete süsivesinike saamine arüülhalogeniidide kondenseerimisel alküülhalogeniididega metallilise naatriumi toimel:

Ar-Hal + R-Hal + 2Na -> Ar-R + 2NaHal

Reaktsiooniga alati kaasnevad kõrvalprotsessid, mille käigus võivad moodustuda Ar-Ar, R-R, RH ja olefiinid.

Tegu on Wurtzi reaktsiooni modifikatsiooniga, mille avastas Saksa orgaaniline keemik Wilhelm Rudolph Fittig 1864. aastal.

 Reaktsioonitingimused 
Tavaliselt kasutatakse alküülbromiide, kuna need pakuvad hea tasakaalu reaktsiooni kiiruse ja kontrollitavuse vahel, andes kõrgema saagise soovitud produktidest. Jodiide kasutatakse harvem, kuna need on liiga reaktsioonivõimelised ja soodustavad kõrvalreaktsioone. Kloriide kasutatakse väga harva, sest nende sidemed on liiga stabiilsed, mistõttu nad reageerivad vähem efektiivselt. Primaarsed alküülhalogeniidid reageerivad kõige kergemini, sekundaarsed raskemini ja tertsiaarsed (v.a (C6H5)3CHal) ei reageeri.  

Metalliline naatrium on väga reaktiivne ja ei reageeri ainult halogeeniga, vaid ka teiste rühmadega, mis võivad keerukamates ühendites esineda. Näiteks ei saa reaktsiooni kasutada ühendite puhul, mis sisaldavad lisaks halogeenile ka OH-rühma, kuna naatrium reageerib hüdroksüülrühmaga kiiremini kui halogeeniga.Morrison, R. T.; Boyd, R. N. (1970). Organic Chemistry (inglise) (teine trükk). Boston: Allyn and Bacon. Samal põhjusel viiakse reaktsioon läbi mittereaktiivsetes lahustites, näiteks eetrid, et vältida soovimatuid kõrvalreaktsioone.Кнунянц, И.Л., toim (1998). Химия: большой энциклопедический словарь (vene) (teine, täiendatud trükk). Москва: Большая Российская энциклопедия. Tavaliselt saagis moodustab 30-60%. 

RHal asemel võib kasutada R2SO4, näiteks:
keskel|383x383px

 Mehhanism 
Üks eeldatud reaktsiooni mehhanism on järgmineVerma, D. K.; Verma, C.; Dewangan, Y. (2023). Handbook of Organic Name Reactions. Reagents, Mechanism and Applications (inglise). ISBN 978-0-323-95948-3.:
keskel|461x461px
Wurtzi-Fittigi reaktsiooni mehhanismi ei ole tänapäeval põhjalikult uuritud. Varasemad hüpoteesid üldsegi viitasid, et protsess võib toimuda alküül- ja arüülradikaalide liitumise teel.

 Kasutamisvaldkonnad 
Reaktsiooni kasutatakse elementorgaaniliste ühendite saamiseks, näiteks:

4 n-CH3C6H4Cl + SiCl4 ->[8Na][-8NaCl] (n-CH3C6H4)4Si 

Mitmed polümeerid sünteesitakse Wurtzi-Fittigi tüüpi dehalogeenimisreaktsiooni abil, näiteks: 
keskel|291x291px

 Kasutatud allikad 

Kategooria:Orgaanilised reaktsioonid