Tropinoon

Tropinoon on heterotsükliline orgaaniline aine, kuulub alkaloidide hulka. Saab kasutada teiste tropaanalkaloidide sünteesiks.

 Omadused 
Tropinoon moodustab värvituid nõeljaid kristalle (st 42 °C). Sarnaselt teistele alkaloididele moodustab ta soolasid hapetega. Tropinooni saab redutseerida tropiiniks, mida saab kasutada atropiini sünteesiks, ning karboksüleerida (Na+CO2-ga) tropinoonkarboksüülhappeks, mida saab redutseerida γ-ekgoniiniks (kokaiini lähteaine)Robinson, R. LXIII. A synthesis of tropinone. J. Chem. Soc., Trans., 1917, 111, 762–768. doi:10.1039/CT9171100762.

 Süntees 
Esimesena totaalsünteesis tropinooni R. Willstätter 1901. a, kasutades tsükloheptanooni lähteainena mitmeastmelises sünteesis, lõppsaagisega alla 1%Medley, J. W. & Movassaghi, M. Robinson’s landmark synthesis of tropinone. Chem. Commun., 2013, 49(92), 10775–10777. doi:10.1039/c3cc44461a.
pisi|Willstätteri tropinooni süntees, 1901
Hiljem R. Robinson sünteesis tropinooni vaid üheastmeliselt 1917. a, kasutades 1,4-butaandiaali, metüülamiini ja atsetoondikarboksüülhapet lähteainetena (füsioloogiline pH, H2O). Reaktsiooni peetakse biomimeetiliseks.
pisi|Robinsoni tropinooni süntees, 1917

 Viited 

Kategooria:Alkaloidid