Ftalaadid

Ftalaadid on ftaalhappe estrid. Kõrgmolekulaarseid ftalaate (näiteks di(2-etüülheksüül)ftalaat [DEHP], diisononüülftalaat [DiNP], di-n-oktüülftalaat [DnOP]) kasutatakse peamiselt plastifikaatoritena ehk neid lisatakse ainetele nende elastsuse ja vastupidavuse suurendamiseks. Näiteks kasutatakse kõrgmolekulaarseid ftalaate polüvinüülkloriidi (PVC) sisaldavate toodete valmistamisel, sealhulgas põrandaplaatide, mööbli polsterduse, aiavoolikute, dušikardinate, kaablikatete, mänguasjade, jalanõude ja vihmariiete tootmisel. Madalmolekulaarseid ftalaate (näiteks dietüülftalaat [DEP] ja di-n-butüülftalaat [DBP]) kasutatakse parfüümide, kosmeetika ja lakkide tootmisel. Ftalaate on hakatud Euroopa Liidus, Ameerika Ühendriikides ja Kanadas asendama alternatiivsete kemikaalidega, kuna on leitud, et ftalaadid on tervist kahjustava toimega. Nimelt kuuluvad ftalaadid endokriinseid häireid põhjustavate kemikaalide hulka.

 Tootmine ja omadused 
Ftalaate toodetakse tööstuslikult ftaalanhüdriidi hapekatalüüsi käigus, lisades reaktsioonisegusse liigses koguses alkoholi. Dietüülftalaadi sünteesimist illustreerib järgmine joonis: 
keskel|pisi|Dietüülftalaadi süntees|440x440px
Maailmas toodetakse aastas 6-8 miljonit tonni ftalaate, sellest üks miljon tonni toodetakse Euroopas. Ftalaate hakati kasutama 1920. aastatel ning tootmist suurendati 1930. aastatel PVC kasutuselevõtu tõttu. Suurimaks ftalaatide tarbijaks maailmas on Hiina, tarbides umbes 45% kogu maailma toodangust. Euroopa ja Ameerika Ühendriigid tarbivad kokku ligi 25% maailmas toodetud ftalaatidest.  

Ftalaadid taluvad hästi muutlikke ilmastikutingimusi, säilitades materjalide paindlikkuse ka külmades oludes, samuti ei lagune nad kõrgel temperatuuril. Ftalaate sisaldavatel materjalidel on samuti hea elektritakistusega, mistõttu kasutatakse neid tihti elektrijuhtmete ja -kaablite katmiseks. Ftalaadid on värvusetud ega mõjuta seetõttu materjalide esteetilist välimust.

 Tuntuimad ftalaadid ja nende metaboliidid 
+Ftalaadi täispikk nimetusFtalaadi lühendMetaboliidi nimetusMetaboliidi lühendDimetüülftalaatDMPMonometüülftalaatMMPDietüülftalaatDEPMonoetüülftalaatMEPDi-n-butüülftalaatDBPMono-n-butüülftalaatMBPDiisobutüülftalaatDiBPMonoisobutüülftalaatMiBPButüülbensüülftalaatBBzPMonobensüülftalaatMBzPDi(2-etüülheksüül)ftalaatDEHPMono(2-etüülheksüül)ftalaatMEHPMono(2-etüül-5-hüdroksüheksüül)ftalaatMEHHPMono(2-etüül-5-oksoheksüül)ftalaatMEOHPMono(2-etüül-5-karboksüpentüül)ftalaatMECPPMono(2-karboksüheksüül)ftalaatMCMHPDiisononüülftalaatDiNPMonoisononüülftalaatMiNPMono(hüdroksüisononüül)ftalaatMHiNPMono(oksoisononüül)ftalaatMOiNPMono(karboksüisooktüül)ftalaatMCiOP

 Ftalaatide mõju keskkonnale 
Ftalaadid lagunevad fotolagunemise, biolagunemise ja anaeroobse lagunemise käigus, mistõttu nad väliskeskkonnas üldiselt pikaajaliselt ei püsi. Ftalaatide kontsentratsioon välisõhus on üldiselt kõrgem linnades ja eeslinnades kui maapiirkondades. Siseruumide õhk sisaldab mitmesuguseid plastikust ja tarbekaupadest pärinevaid ftalaate. Erinevate kokkupuutemehhanismide, sealhulgas toidu ja joogivee tarbimise, tolmu sissehingamise ning nahaga kokkupuute tõttu võib ftalaatide päevane tarbitav kogus ulatuda koguni 70 μg/kg/päevas.

 Ftalaatide mõju inimese tervisele 
Inimese puutub ftalaatidega kokku neid toidu või joogiveega alla neelates, sisse hingates või tooteid (näiteks kreeme või losjoone) nahale määrides. Imikute kokkupuude ftalaatidega võib esineda ka rinnapiima kaudu või ftalaate sisaldavate mänguasjade suhu toppimisel. Lisaks on leitud, et ftalaadid suudavad ületada hematoplatsentaarset barjääri, mistõttu võib arenev loode kokku puutuda ema organismis olevate ftalaatidega. 

 Ftalaatide metabolism 
Ftalaatide biometabolism inimorganismis on võrreldes muude endokriinseid häireid põhjustavate kemikaalidega väga kiire. Nimelt on ftalaatide poolestusaeg ligikaudu 12 tundi. Madalmolekulaarsed ftalaadid hüdrolüüsitakse sageli monoestriteks, mis seejärel erituvad organismist uriiniga. Kõrgmolekulaarsed ftalaadid läbivad mitmeid biotransformatsioone, näiteks hüdroksüülimise ja oksüdatsiooni protsesse, ning erituvad uriini ja väljaheidetega. Näiteks DEHP, mis on kõrgmolekulaarne ftalaat, võib hüdrolüüsuda mono(2-etüülheksüül)ftalaadiks (MEHP), mono(2-etüül-5-hüdroksüheksüül)ftalaadiks (MEHHP), mono(2-etüül-5-oksoheksüül)ftalaadiks (MEOHP), mono(2-etüül-5-karboksüpentüül)ftalaadiks (MECPP) ja mono(2-karboksüheksüül)ftalaadiks (MCMHP) või muudeks metaboliitideks. 

 Ftalaatidega seotud patoloogiad 
On leitud, et madalmolekulaarsed ftalaadid (näiteks DEP) võivad tugevalt ärritada nahka, konjunktiivi, samuti suu- ja ninaõõne limaskestasid. Epidemioloogilised uuringud on näidanud, et ftalaatidega kokkupuude on tugevas seoses kahjulike mõjudega reproduktiivorganitele nii naistel kui meestel. Lisaks on laadsetes uuringutes ftalaate seostatud teist tüüpi diabeedi, insuliiniresistentsuse, ülekaalulisuse, allergia ja astma kõrgema esinemissagedusega. 2021. aastal avaldatud metaanalüüsis jõuti järeldusele, et ftalaatide metaboliidid monobensüülftalaat (MBzP) ja monoisobutüülftalaat (MiBP) on seotud kõrgema rinnavähi tekkeriskiga.

 Ftalaatide mõju reproduktiivsüsteemile 
DEHP-i on teadusuuringutes seostatud erinevate reproduktiivsüsteemi probleemidega, sealhulgas varasema menopausi, madalama sünnikaalu, raseduse katkemise ja enneaegse sünnitamisega. Mitmed uuringud on leidnud, et ftalaatidega kokkupuude seostub kõrgema endometrioosi tekkeriskiga. Samuti viitavad teadusuuringud sellele, et ftalaatidega kokkupuute tagajärjel on in vitro viljastamise tulemuslikkus madalam, kuna viljastub vähem munarakke ning saadakse vähem hea kvaliteediga embrüoid. Meeste puhul on mitmed teadusuuringud seostanud ftalaatidega kokkupuudet spermide liikuvuse vähenemisega, ebatüüpilise spermide morfoloogia tekkega ning suurenenud DNA kahjustusega spermides.

 Ftalaatide regulatsioonid 
Alates 21. sajandi algusest on mitmetes Aasia riikides ja lääneriikides hakatud ftalaatide tootmist ja kasutamist reguleerima. 2001. aastal keelas Jaapan diisononüülftalaadi (DiNP) ja DEHP-i kasutamise mänguasjade ja toidukäitlemiskinnaste tootmisel. Alates 2007. aastast on Euroopa Liidus keelatud mitmete ftalaatide (DEHP, DBP ja BBP) kasutamine PVC-st ja muudest plastikmaterjalidest mänguasjade tootmisel. Lisaks keelati samal aastal Euroopas diisononüülftalaadi (DiNP), diisodetsüülftalaadi (DiDP) ja di-n-oktüülftalaadi (DnOP) kasutamine nende toodete puhul, mida lapsed võivad suhu panna. 2018. aastal lisati Euroopa Liidu 28 liikmesriigis sellesse nimekirja ka diisobutüülftalaat (DiBP).

 Viited 

Kategooria:Estrid
Kategooria:Keskkonnakeemia