Atsetonitriil

Atsetonitriil on orgaaniline ühend valemiga CH3CN (erialakirjanduses kasutatakse atsetonitriili tähistamiseks sageli lühendit ACN). See on normaaltingimustel vedelas olekus aine, mida laialdaselt kasutatakse lahustina (solvendina) orgaanilises sünteesis ning mobiilse ehk liikuva faasi koostises kõrglahutusvedelikkromatograafias.

 Üldised füüsikalised ja keemilised omadused 

 CAS number: 75-05-8
 Molekulmass: 41,05 g/mol
 Tihedus: 0,783 g/cm3
 Suhteline dielektriline läbitavus: 37,5
 Keemistemperatuur normaalrõhul: 81,6 °C
 Sulamistemperatuur normaalrõhul: -46 °C
 Autoprotolüüsikonstandi negatiivne kümnendlogaritm: pKauto ≥ 406
 Murdumisnäitaja (20 °C juures): 1,3441

Andmete allikad: 

 Iseloomustus solvendina ja kasutusalad 
pisi|433x433px|Atsetonitriil polaarse lahustina. Piltidel on näidatud solvatokroomse aine Nile Red (Niiluse punane) lahuste värvus (lahustid vasakult paremale: vesi, metanool, etanool, atsetonitriil, N,N-dimetüülformamiid, atsetoon, etüülatsetaat, diklorometaan, n-heksaan, tert-butüülmetüüleeter, tsükloheksaan, tolueen). Niiluse punase UV-Vis neeldumisspekter nihkub, olenevalt lahusti polaarsusest, ning aine fluorestsentsomadused avalduvad paremini vähepolaarsetes lahustites. Ülemine pilt on tehtud nähtavas valguses ning alumine ultraviolettkiirguse käes.
Atsetonitriili liigitatakse polaarsete aprotoonsete lahustite hulka. Atsetonitriil on polaarsem kui alkaanid, halogenoalkaanid (nt kloroform), eetrid (nt dietüüleeter) või ketoonid (nt atsetoon), kuid vähem polaarne kui lühikese alküülahelaga alkoholid (nt metanool), vesi või äädikhape. Seega lahustab atsetonitriil hästi mitmeid looduslikke molekule, mis on väikese molekulmassi ja keskmise hüdrofoobsusega (nt mitmed sekundaarsed virgatsained ja metaboliidid). Rakumembraanides tekivad atsetonitriili toimel poorid ning membraan kaotab terviklikkuse (toimub nn permeabiliseerumine). Samas moodustavad suuremad polaarsed biomolekulid (nt valgud) atsetonitriilis sademe. Seepärast saab atsetonitriili abiga eraldada bioloogiliselt keerulistest segudest erineva polaarsusega molekule ning atsetonitriili kasutatakse laialdaselt solvendina tahkefaas-ekstraktsiooniks.

Toatemperatuuril seguneb atsetonitriil igas ruumalavahekorras puhta veega, kuid segamisel soolade vesilahustega võib atsetonitriil moodustada eraldi faasi. Seda nähtust nimetatakse ka atsetonitriili väljasoolamiseks ning seda saab kasutada teatud tüüpi vedelik-vedelik-ekstraktsiooniks.
pisi|301x301px|Parfüümi J'Adore HPLC kromatogramm (UV-Vis detektori lainepikkuse seadistus pole teada). Kromatografeerimiseks kasutati C18-kolonni ning lineaarset gradientelueerimist, kus atsetonitriili sisaldust veepõhises eluendifaasis muudeti elueerimise käigus ruumalaprotsentide vahemikus 5-100%.
Optiliste omaduste poolest ei neela atsetonitriil nähtavas alas (Vis) ega lähis-ultravioleti alas (lähis-UV) kiirgust. Suurepärase veeslahustuvuse, läbipaistvuse ning madala viskoossuse tõttu kasutatakse atsetonitriili laialdaselt mobiilse faasi (eluendi) komponendina pöördfaas-kõrglahutusvedelikkromatograafias koos UV-Vis detektoriga või fluorestsentsdetektoriga, kuna on tagatud madal taustsignaal ja sadenemise vältimine kromatograafilises kolonnis.

Keemiliselt on atsetonitriil nõrkade aluseliste ning peaaegu olematute happeliste omadustega. Kuna atsetonitriili on raske protoneerida või deprotoneerida, on atsetonitriil hea diferentseeriv solvent. See tähendab, et tugevate aluste või hapete lahustamisel atsetonitriilis on nende aluselis-happelisi omadusi kvantitatiivselt paremini iseloomustatavad kui näiteks vees. Tartu Ülikooli keemia instituudis on professor Ivo Leito juhtimisel toimunud teadustöö käigus koostatud väga laia valimi uuritavate ainete jaoks happelisuse/aluselisuse skaala atsetonitriili keskkonnas.

 Toksilisus 
Atsetonitriil ei ole inimestele akuutselt toksiline madalates doosides, kuid organismi sattumisel (sissehingamise, nahaga kontakti või allaneelamise teel) atsetonitriil metaboliseerub tsüaniidiks (CN-). Sellest tingituna võib kokkupuude suure atsetonitriili kogusega osutuda isegi surmavaks, kusjuures tsüaniidimürgistuse sümptomid tekivad tundide skaalal pärast atsetonitriili sattumist organismi.

 Viited 

Kategooria:Ained