Salitsüülalkohol

pisi
Salitsüülalkohol ehk saligeniin ehk 2-hüdroksübensüülalkohol ehk 2-metüloolfenool on üks hüdroksübensüülalkoholide ehk metüloolfenoolide hulka kuuluv orgaaniline ühend.

Omadused
Salitsüülalkohol on valgete liistakute kujuline tahke aine. Molaarmass on 124,14 g/mol. Tihedus on 1,1613 g/cm³. Lahustub vees (73,863 g·l−1, 25 °C), benseenis, alkoholis, eetris ja propüleenglükoolis. Sulamistemperatuur on	83–85 °C, keemistemperatuur, happesus (pKa) on 	–9,93.

Leidumine
Leidub pajukoores, paplis ja harilikus angervaksas salitsiiniks nimetatava glükosiidi aglükoonina. Seda leidub ka mõnedes putukates.

Saamine
Saadakse salitsiini ensümaatilise hüdrolüüsi või happehüdrolüüsi teel või sünteetiliselt fenoolist ja formaldehüüdist. 

Hüdrolüüsi teel vabaneb ta ka seedetraktis. Osaleb ensüüm salitsüülalkoholi beeta-D-glükosüültransferaas.

Bioloogiline funktsioon taimedes ja putukates
Salitsüülalkohol oksüdeerub salitsüülaldehüüdiks, tugeva lõhnaga aineks, mida taimed ja putukad, kus salitsüülalkoholi leidub, kasutavad keemilise kaitsevahendina. 

Farmakoloogiline toime
Kasutatakse palavikuvastase ravimina ja kohaliku valuvaigistina. 

Salitsüülalkohol oksüdeeritakse maksas ensümaatilise hüdrolüüsi teel ensüüm salitsinaasi osalusel salitsüülhappeks, mis pärsib prostaglandiinide sünteesi, blokeerides ensüüm tsüklooksügenaasi (COX).

Kirjandus
L. Lederer. Eine neue Synthese von Phenolalkoholen. – Journal für Praktische Chemie, kd 50, nr 1, 1894, lk 223–226.
 Aalto-Korte, Kristiina; Välimaa, Jarmo; Henriks-Eckerman, Maj-Len; Jolanki, Riitta. Allergic contact dermatitis from salicyl alcohol and salicylaldehyde in aspen bark (Populus tremula). –  Contact Dermatitis, kd 52, nr 2, 2005, lk 93–95. Resümee

Välislingid
PubChem
sigmaaldrich.com
Weidenrinde, Salicin, Salicylsäure
Ohutusnõuded (inglise keeles)
chemicalbook.com
chemspider.com

Kategooria:Alkoholid
Kategooria:Fenoolid