Puriin

Puriin (tähis R) on bitsükliliste heteroaromaatsete ühendite hulka kuuluv keemiline aine, mille molekulis on neli lämmastikuaatomit. Molekuli ehitus sarnaneb indooli omaga, kuid 3., 5. ja 7. positsioonis on süsinikuaatomi ja vesinikuaatomi asemel lämmastikuaatom. Molekuli võib vaadelda koosnevana pürimidiini ja imidasooli tsüklitest (ta on lihtsaim [4,5-d]pürimidiin). Sellepärast on aine teised nimed 3,5,7-triasaindool ja 7H-imidaso[4,5-d]pürimidiin. Molekulivalem on C5C4N4.

CAS-i registreerimisnumber on 120-73-0.

Puriin on puriinide aineklassi põhiliige.

Levik
Puriin looduses vabalt ei esine, küll aga esineb selle derivaate.

Saamine ja tootmine
Puriini sai esmakordselt 1884 Emil Fischer kusihappe kuumutamise teel.

Puriini toodetakse aminoatsetonitriilist ja formamiidist või ftalimiidatsetonitriilist ja tris-formaminometaanist. Teine viis põhineb Wilhelm Traube leiutatud Traube sünteesil 4,5-diaminopürimidiinist ja veevabast sipelghappest.

Füüsikalised omadused
Puriin on normaaltingimustel tahke, moodustab rombilise kristallvõrega värvilisi nõelakujulisi kristalle.

Aine molaarmass on 120,11 g·mol−1, tihedus 1,22 g·cm−3.

Sulamistemperatuur on 217 °C.

Puriin lahustub hästi vees, kuumas etanoolis ja benseenis, lahustub halvasti dietüüleetris, atsetoonis ja kloroformis.

Tahke puriini põlemisentalpia on −2708 kJ·mol−1, vastav tekkeentalpia 169,4 kJ·mol−1.

Keemilised omadused
Puriini molekuli võib käsitada kondenseerunud ringsüsteemina, mis koosneb heterotsüklilistest ühenditest pürimidiinist (punane) ja imidasoolist (roheline).

pisi|Puriini struktuur (9H-isomeer)

7H-puriin on tasakaalus oma isomeeri 9H-puriiniga.

pisi|Puriini tautomeeria

Ohutus ja mürgisus
Puriin ei kuulu ohtlike ainete hulka.

Keskmine surmav annus rottidel intraperitoneaalsel manustamisel on 800 mg·kg−1.

Uurimislugu
Puriini sai esmakordselt 1884 Emil Fischer kusihappe kuumutamise teel. Nime pani ta kokku ladina sõnast purus 'puhas' koos sõnaga uricus 'kusi-' (kusihappe nimetuses acidum uricum), sest kusihape on puriini derivaat ja seega on puriin kusihape "puhtal kujul". Aastal 1898 Fischer ka sünteesis puriini esimesena.

Derivaadid

Puriinalkaloidid

Puriini derivaadi ksantiini derivaatide seas on ka mõned alkaloidid:

+ Puriinalkaloidid Nimi  Põhistruktur  R1  R2  R3 Kofeiin  180px|Puriinalkaloidide struktuurivalem  –CH3  –CH3  –CH3 Teobromiin  –H  –CH3  –CH3 Teofülliin  –CH3  –CH3  –H

Kirjandus
D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh. The crystal and molecular structure of purine. – Acta Crystallographica, 1965, 19, lk 573–580. Resümee ja algus.
 D. R. Kirklin, E. S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine. – The Journal of Chemical Thermodynamics, 1984, 16, lk 633–642. Resümee.

Välislingid
Sissekanne PubChemis
TOXNET
sigmaaldrich.com

Kategooria:Keemilised ained