Dehüdrohalogeenimine

Dehüdrohalogeenimine on orgaaniline reaktsioon, mille tulemusena alküülhaliidist tekib alkeen, s.t moodustub kaksikside vesiniku ja halogeeni aatomite eraldumise tulemusena. See protsess kuulub elimineerimisreaktsioonide klassi. Kahe süsiniku aatomi vahelise kaksiksideme moodustumine toimub enamasti regioseletiivselt vastavalt Zaitsevi reeglile.

Keemilises sünteesis on enamkasutatavad dehüdrokloorimine ja dehüdrobroomimine. Neile vastupidised reaktsioonid on hüdrokloorimine ja hüdrobroomimine.

Halogeenühendite dehüdrohalogeenimine viiakse läbi tugeva aluse, nagu kaaliumhüdroksiidi (KOH) või kaalium tert-butoksiidi ([CH3]3CO- K+) toimel, et vähendada konkureerivat SN2 asendusreaktsiooni. Näiteks propeeni moodustumine 1-kloropropaanist:
CH3-CH2-CH2Cl + KOH → CH3-CH=CH2 + KCl + H2O
Klorobenseen (C6H5Cl) ei reageeri kaaliumhüdroksiidiga, kuna stabiliseeritud aromaatse tsükli lõhkumine ei ole energeetiliselt soodus.

Tööstuses kasutatakse küllastumata ühendite saamiseks ka termolüüsi (termilist krakkimist). Näiteks vinüülkloriidi saamine 1,2-dikloroetaani kuumutamisel 500 °C rõhul 15–30 atm:
ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl

Vaata ka
Hüdrohalogeenimine
Elimineerimisreaktsioon

Kategooria:Keemilised reaktsioonid