Alküülkloriidid

pisi|100px|Klorotsüklopentaan

Alküülkloriidid ehk kloroalkaanid on orgaaniliste ühendite klass, mida võib vaadelda tuletatuna alkaanidest, nii et üks või enam vesiniku aatomit on asendatud kloori  aatomi(te)ga, see tähendab sisaldavad vähemalt ühe süsinik-kloor kovalentse sideme (C–Cl).

Sõluvalt sellest, kas kloori aatom asub ühe, kahe või kolme alküülrühmaga (R) seotud süsiniku aatomi juures, liigitatakse alküülkloriidid primaarseiks (RCH2Cl), sekundaarseiks (R2CHCl) ja tertsiaarseiks (R3CCl). Kloroalkaanid on küllastunud ühendid, näiteks etüülkloriid (CH3CH2Cl), metüleenkloriid (CH2Cl2), kloroform (CHCl3), tert-butüülkloriid ((CH3)3CCl), klorotsükloheksaan (C6H11Cl) jt

Kuna halogeeni aatom on elektronegatiivsem kui süsiniku aatom, siis C–Cl side on polariseeritud, nii et kloori aatomil on osaline negatiivne laeng ja süsiniku aatomil on osaline positiivne laeng.

Alküülkloriidide reaktsioonid
alküülkloriidide molekulis on kloori aatom suhteliselt kergesti asendatav mitmete teiste funktsionaalrühmadega (nukleofiilsed asendusreaktsioonid, SN1 ja SN2 mehhanismid: alkoholide, aldehüüdide, estrite, hapete, nitriilide, amiinide jt derivaatide saamine) 
elimineerimisreaktsioonid (HCl elimineerimine, E1 või E2 mehhanismid: alkeenide teke)
ühinemine metalse magneesiumi (Grignardi reaktsioon), liitiumi või naatriumiga (Wurtzi reaktsioon)
Alküülkloriidide saamine
pisi|300px|2-klorobutaani saamine 2-buteeni hüdrokloorimisel
pisi|300px|Alküülkloriidide saamine alkoholidest kasutades TCT/DMF kompleksi
saamine alkoholidest OH-rühma asendamisel kloori aatomiga (põhiliselt SN1 ja SN2 asendusreaktsioonid). Sekundaarsed ja tertsiaarsed alkoholid reageerivad kontsentreeritud soolhappe ja tsinkkloriidi seguga:
ROH + HCl → RCl + H2O
Laboris on kasutusel alkoholide reaktsioon tionüülkloriidiga (SOCl2), fosfortrikloriidiga (PCl3), või  fosforpentakloriidiga (PCl5):
ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl
3 ROH + PCl3 → 3 RCl + H3PO3
ROH + PCl5 → RCl + POCl3
alkeenide hüdrokloorimine (elektrofiilne liitumisreaktsioon)
H2C=CH2 + HCl → CH3CH2Cl
alkaanide kloorimine radikaalreaktsiooni tingimustes
alkeenide ja alküünide kloorimine (saadakse di- või tetrakloroalkaan; isoalkeeni korral on valdav allüülse kloriidi teke)

Alküülkloriidide kasutamine
Alküülkloriide kasutatakse ulatuslikult keemiatööstuses, olmekeemias, keemialaborites jm. Näiteid: kloroetaani C2H5Cl kasutati tetraetüülplii tootmiseks; diklorometaan CH2Cl2 ja 1,2-dikloroetaan ClCH2CH2Cl on kasutusel solventidena; kloroform CHCl3 on tuntud kui anesteetik ja kasutatakse tefloni (polütetrafluoroeteen) tootmisel.

Analoogidest
Kui kloori aatom asetseb küllalt kaugel mingist teisest molekulis sisalduvast funktsionaalrühmast, siis reeglina C–Cl side näitab kloroalkaanidele sarnaseid omadusi. Teatud juhtudel esineb kaugemal, kuid sobivas asendis oleva rühma intramolekulaarne mõju, mida nimetatakse naaberrühma osalemine.  Märgatavad erinevused keemilistes omadustes esinevad, kui kloori aatomi vahetus läheduses on mingi funktsionaalne rühm, näiteks vinüül-, allüül-, bensüül-, arüül- ja atsüültüüpi kloriidid, ka alkoksüklorometaanide jt, mis rangelt võttes ei kuulu alküülkloriidide klassi.

Vaata ka

Alküülrühm
Alküülhaliidid
Klooritud süsivesinikud

Kategooria:Orgaanilised ühendid
Kategooria:Kloriidid