Liitumisreaktsioon

Liitumisreaktsioon on orgaaniline reaktsioon, milles kaks või enam molekuli ühinevad üheks suuremaks molekuliks.

Liitumisreaktsioonidesse astuvad kaksik- või kolmiksidet sisaldavad molekulid: alkeenid (C=C), alküünid (C≡C), karbonüülrühma (C=O), imiinrühma (C=N) jt sisaldavad ühendid. Näiteks etüleeni broomimine:
H2C=CH2 + Br2 → BrH2C-CH2Br
Mehhanismid
Olenevalt reaktsioonis osalevate ühendite keemilisest olemusest eristatakse nelja põhilist liitumisreaktsiooni mehhanismi: 
elektrofiilne liitumine (tähistatakse AdE; karbokatioonne intermediaat)
nukleofiilne liitumine (tähistatakse AdN; anioonne intermediaat)
radikaalne liitumisreaktsioon (tähistatakse AdR; vaba radikaalne intermediaat)
sünkroonliitumine (enamasti tsükloliitumine, näiteks Diels-Alderi reaktsioon))

Siia kuulub ka liitumispolümerisatsioon (ahelpolümerisatsioon), mille puhul aktiivse intermediaadi genereerimine (initsieerimine) toimub analoogselt eeltoodud mehhanismidega. Need on katioonne polümerisatsioon, anioonne polümerisatsioon, radikaalpolümerisatsioon ja koordinatsioonipolümerisatsioon.
pisi|300px|Sün- ja anti-liitumine alküünidega
pisi|300px|Sün- ja anti-liitumine tsüklohekseeniga

Sün- ja anti-liitumine
Orgaaniliste liitumisreaktsioonide korral tähendab sün-liitumine mõlema liituva rühma ühinemist kaksik- või kolmiksidemega ühelt ja samalt poolelt.
Anti-liitumise korral ühinevad rühmad molekuliga selle vastaspooltelt.

Vaata ka

Sidestusreaktsioon
Ühinemisreaktsioon
Liitumis-elimineerimisreaktsioon (näiteks nukleofiilne atsüülasendusreaktsioon)

Kategooria:Keemilised reaktsioonid