Klorometüülmetüüleeter

Klorometüülmetüüleeter ehk metoksüklorometaan ehk metoksümetüülkloriid on orgaaniline ühend keemilise valemiga CH3OCH2Cl. Lühenditena kasutatakse CMME või MOM-Cl. 

Klorometüülmetüüleeter on terava lõhnaga kantserogeenne vedelik tihedusega 1,06 g/ml ja keemistemperatuuriga 55–57°C. Kasutatakse seda keemiatööstuses mitmetel eesmärkidel. 

Klorometüülmetüüleetri  märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on see orgaanilises sünteesis tuntud efektiivse alküleeriva (täpsemini metoksümetüleeriva) agendina. Näiteks:

hüdroksüülrühma derivatiseerimine metoksümetüülrühma (MOM kaitserühma) sisseviimisega aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) toimel, välistab derivatiseeritud rühma reaktsiooni astumise sünteesi käigus, ja lõpuks taastatakse OH-rühm lahjendatud happe toimel MOM-eetrile: 

350px|methoxymethylation

350px|demethoxymethylation

küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) metoksümetüleerimine Lewise happe toimel (enamasti katalüsaator ZnCl2), kusjuures saadakse liitumisprodukt hea saagisega:

CH3OCH2Cl  +  CH2=CH-R → CH3OCH2- CH2-CHCl-R

Klorometüülmetüüleeter on kergesti saadav ühinemisprotsessis CH3OH + HCHO + HCl → CH3OCH2Cl.

Vaata ka
Klorometüülalküüleetrid
Eetrid
Kaitserühm
Telomerisatsioon

Kategooria:Eetrid
Kategooria:Kloriidid