Alitsüklilised ühendid

pisi|150px|Tsüklopentadieen on suhteliselt stabiilne dieen
pisi|150px|1,2-dimetüültsüklopentaani cis- (vasakul) ja trans-isomeer (paremal)

Alitsüklilised ühendid on sellised tsüklilised (orgaanilised) ühendid, mis ei sisalda aromaatseid rühmi.

Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilised tsüklid, milles on steerilised pinged kõige väiksemad. Tsükliliste ühendite molekulid saavad esineda mitmes tasakaalulises konformatsioonis, millest üks võib olla energeetiliselt eelistatum. Kui tsükliga on seotud kaks või enam asendusrühma, siis on võimalik cis- ja trans-isomeeride esinemine.

Alitsüklilised ühendid jaotatakse aine klassi, tsüklite arvu, tsükliteühiste aatomite arvu jm tunnuste järgi:
monotsüklilised tsükloalkaanid (näiteks tsüklopentaan, tsükloheksaan)
bitsüklilised tsükloalkaanid (bitsüklodekaan, dekaliin)
polütsüklilised tsükloalkaanid (kubaan)
monotsüklilised tsükloalkeenid (tsüklopenteen, tsüklohekseen)
bitsüklilised tsükloalkeenid (norborneen, norbornadieen)
tsüklilised dieenid (tsüklopentadieen)
küllastunud heterotsüklilised ühendid (tetrahüdrofuraan, piperidiin)
Alitsüklilised ühendid võivad olla nii küllastunud kui küllastumata. Bi- ja polütsüklilised ühendid kuuluvad enamasti kondenseerunud tsüklitega ühendite hulka (näiteks spiro[3.4]oktaan, {norbornaan ehk bitsüklo[2.2.1.]heptaan).

Kõige väiksema molekuliga alitsükliline ühend on tsüklopropaan. Selle tsükli steeriline pinge põhjustab molekuli ebastabiilsuse ja sellepärast astub tsüklopropaan kergesti keemilistesse reaktsioonidesse.

Kaksiksidemete paiknemist paljudes alitsüklilistes ühendites saab ennustada Bredti reegliga.

Tsükli sulgumise viisi paljude alitsükliliste ühendite moodustumisel saab ennustada Baldwini reeglitega, mille esimesena sõnastas Jack Baldwin 1976.

Vaata ka
Tsüklisatsioon
Tsüklilised ühendid
Kondenseerunud tsüklid

Kategooria:Orgaanilised ühendid