Klorometüülalküüleetrid

Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH2Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.

Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:
alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüüli kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:

350px|methoxymethylation

350px|demethoxymethylation
Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse, s.t OH-rühm taastatakse lahjendatud happe toimel
fenoolide hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) alkoksümetüleerimiseks Lewise happe toimel. Näiteks alkoksüklorometaanide reaktsioon isopreeniga (katalüsaator ZnCl2) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:

ROCH2Cl + CH2=CMe-CH=CH2 → ROCH2CH2CMe=CHCH2Cl + ROCH2CH2C(Me)ClCH=CH2

Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH3OCH2Cl (lühend CMME või MOMCl). 

Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH2Cl. 

KlorometüülalküüleeterRMolaarmassCAS numberKeemistemperatuur °CBensüülklorometüül eeterBensüül100px|benzyl chloromethyl ether121.933587-60-8102 °C, 14 mmHgMetüülklorometüüleeterMetüül100px|methyl chloromethyl ether80.51107-30-255–57Bisklorometüüleeter100px|114.96542-88-1106t-ButoksüklorometüüleeterButüül100px|124.5Methoksüetoksüklorometüüleeter100px|124.573970-21-650–52 °C, 13 mmHgDiklorometüülmetüüleeter100px|114.964885-02-382–85,5 °C

Vaata ka
Klorometüülmetüüleeter
Kaitserühm
Telomerisatsioon

Kategooria:Eetrid
Kategooria:Kloriidid