Zaitsevi reegel

Zaitsevi reegel on reegel, mis ütleb, et  aluse poolt industreeritud elimineerimisreaktsioon annab eelistatult suurema asendatusega produkti ehk reaktsiooniproduktides domineerib rohkem alküülrühmi sisaldav alkeen. Seega elimineerimisreaktsioonil tekib kahest võimalikust alkeenist põhiproduktina enamasendatud (stabiilsem) alkeen.

Zaitsevi reegel ennustab, millised isomeersed alkeenid eelistatult moodustuvad elimineerimisreaktsioonides. Zaitsev formuleeris 1875. aastal empiirilise reegli: "Suuremas hulgas moodustub see alkeen, mis vastab vesiniku eraldumisele selle β-süsiniku juurest, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid". Seega elimineerimisreaktsioonis moodustub ülekaalus see alkeen, mille kaksiksidemega on seotud kõige suurem arv alküülasendusrühmi.

Steeriliselt mahuka aluse nagu näiteks kaaliumtertsiaalnebutoksiid (t-BuOK) korral ei ole nn. Zaitsevi produkti moodustumine steeriliste takistuste tõttu soodus ja produktides prevaleerib otsmise kaksiksidemega alkeen (vinüülrühm).

Vaata ka
Elimineerimisreaktsioon

Kategooria:Orgaaniline keemia