Atsetüülrühm

Atsetüülrühm ehk etanoüülrühm on orgaanilises keemias rühm CH3C(=O)+ kas funktsionaalrühmana või molekuli osana. Vahel kasutatakse selle rühma kohta lühendit Ac (mitte segi ajada element aktiiniumiga).

Atsetüülrühmas on metüülrühm üksiksideme kaudu seotud karbonüülrühmaga. 

Atsetüülrühm esineb näiteks äädikhappes, äädikhappe estrites, atseetanhüdriidis, metüülalküülketoonides, atsetüülkloriidis ja atsetüülsalitsüülhappes ehk aspiriinina.

Atsetüülradikaal

Iseseisvat, mitte teiste molekulide koosseisus olevat atsetüülrühma nimetatakse atsetüülradikaaliks. Selle kesksel süsiniku aatomil on üks vaba side, mis muudab ta positiivseks iooniks ja võimaldab moodustada teiste radikaalidega mitmesuguseid molekule.

Atsetüülimine

Keemilist reaktsiooni, mille tulemusena viiakse molekuli atsetüülrühm, nimetatakse atsetüülimiseks. Elusrakus esineb atsetüülimine proteiinide modifitseerimise reaktsioonina. Sageli viiakse organismides atsetüülrühm koensüümi A (CoA) koosseisu, nii et tekib atsetüülkoensüüm A. See aine on nii bioloogilise sünteesi kui paljude orgaaniliste milekulide lagunemise vahesaadus.

Atsetüülimine on võimalik paljude meetodite abil. Tavaliselt kasutatakse selleks atseetanhüdriidi (CH3CO)2O või atsetüülkloriidi CH3COCl, tihti mingi kolmanda, anorgaanilise, sageli aminoaluse juuresolekul. Atsetüülimise tüüpiline näide on glütsiini muundamine atsetüülglütsiiniks:

H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O -> CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H

Vaata ka
Atsüülimine
Atsetoksüülrühm

Kategooria:Orgaaniline keemia
Kategooria:Funktsionaalrühmad