Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon

pisi|Benseeni sulfoonimine
pisi|Benseeni halogeenimine, X = Br, Cl
pisi|330px|Friedel-Craftsi alküülimine alküülkloriidiga
pisi|330px|Friedeli-Craftsi atsüülimine atsetüülkloriidiga

Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon (tähistatakse SEAr või ka SE) on orgaaniline reaktsioon, milles viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele elektrofiilile vastav aatom või rühm.

Reaktsiooni üldvõrrand (milles E-Y on elektrofiilne reagent) on:
Ar-H + E-Y → Ar-E + H-Y
Siin toimub asendusreaktsioon - reagendi elektrofiilne osa asendab ühe tsükli vesinikest. Tuntuimad seda tüüpi reaktsioonidest on järgmised:
aromaatne halogeenimine broomi, kloori või joodiga, enamasti katalüüsitud vastava raudtrihaliidiga (FeX3),
aromaatne nitreerimine lämmastikhappe ja väävelhappega, 
aromaatne solfoonimine suitseva väävelhappega, 
Friedel-Craftsi alküülimine kui happelise katalüsaatori toimel alküleerivale agendile viiakse aromaatsesse tuuma alküülrühm, 
Friedel-Craftsi atsüülimine  kui happelise katalüsaatori toimel atsüleerivale agendile viiakse aromaatsesse tuuma atsüülrühm.

Elektrofiilse aromaatne asendusreaktsioon on astmeline reaktsioon. Selle mehhanism on toodud alljärgneval skeemil: siin A+ on elektrofiil, mis enamasti genereeritakse  katalüsaatori toimel.

Aromaatse asenduse mehhanism: siin A+ on elektrofiilVaata ka

 Asendusrühmade mõju SEAr reaktsioonile 
pisi|orto-, meta- ja para-positsioonid asendatud (-X) benseenil.
Aromaatse elektrofiilse asendusreaktsiooni kiirust mõjutavad erinevad asendusrühmad aromaatsel tuumal. Elektronärastavad rühmad ehk desaktiveerivad rühmad, sh -NO2, -COOH, halogeenid, -SO3H, -NH3+, vähendavad elektrontihedust aromaatse tuuma kohal, seega aeglustades elektrofiilseid asendusreaktsioone. Elektrondoonorrühmad ehk aktiveerivad rühmad, sh -CH3, -OH, -NH2, aga suurendavad aromaatse tuuma elektrontihedust, seega kiirendades reaktsioone. 

Asendusrühm mõjutab ka asendusreaktsiooni asukohta aromaatsel tuumal. Reeglina on desaktiveerivad rühmad meta-juhtivad, aktiveerivad aga orto- ja para-juhtivad. Halogeenid on aga erandlikud - hoolimata desaktiveerivast mõjust on nad orto- ja para-juhtivad. See tuleneb asjaolust, et halogeenid on siiski nõrgad elektrondoonorid, suurendades suhtelist elektrontihedust orto- ja para-positsioonidel, kuid tugevama elektronärastava mõju tõttu vähendavad nad üldist elektrontihedust aromaatsel tuumal, olles seega desaktiveerivad.

 Vaata ka 
Elektrofiilne liitumine
Friedeli-Craftsi reaktsioon
Elektrofiilne alifaatne asendus
Karbokatioonid

Kategooria:Orgaaniline keemia
Kategooria:Keemilised reaktsioonid