Eesti jalgpalli 1999/2000. aasta karikavõistlused

Eesti jalgpalli 1999/2000. aasta karikavõistlused võitis Maardu FC Levadia.

Esimene voor

|-
!colspan="3" align="center"|1999

|}

Teine voor

|-
!colspan="3" align="center"|1999

|}

1/8-finaalid

|-
!colspan="3" align="center"|1999

|}

Tallinna FC Lantanat asendab järgmises voorus FC Valga.
Lelle SK'd asendab järgmises voorus Pärnu JK Tervis.

Veerandfinaalid

|-

|}

Poolfinaalid

|-

|}

Finaal

 VV'|| Sergei Pareiko
|-
|KA||' Andrei KrasnopjorovKA'|| Igor Prins
|-
|KA||' Eduard VinogradovPK'|| Konstantin Kolbassenko
|-
|PK||' Liivo LeetmaRÜ'|| Andrei Krõlov ||  || 
|-
|PK||' Indro Olumets RÜ'|| Vitali Leitan || || 
|-
|KA||' Dalius StaleliunasRÜ'|| Toomas Krõm || || 
|-
|colspan=3|Vahetusmängijad:|-
|PK||' Sergei Bragin   RÜ'|| Vladimir Tšelnokov || || 
|-
|PK||' Dmitri Kirillov    Peatreener: Sergei Ratnikov VV'|| Martin Kaalma
|-
|KA||' Gert OleskKA'|| Marek Lemsalu
|-
|KA||' Raivo NõmmikKA'|| Vitali Vink
|-
|PK||' Tomas Sirevicius    PK'|| Marko Lelov
|-
|KA||' Teet Allas PK'|| Andre Anis || || 
|-
|PK||' Marius Dovydenas RÜ'|| Dmitri Ustritski
|-
|colspan=3|Vahetusmängijad:|-
|KA||' Janek Meet   PK'''|| Vahur Vahtramäe || || 
|-
|colspan=3|Peatreener:''' Aivar Lillevere

Kategooria:Eesti jalgpalli karikavõistlused
Kategooria:1999. aasta Eesti spordis
Kategooria:2000. aasta Eesti spordis