Orgaaniline reaktsioon

Orgaaniline reaktsioon on keemiline reaktsioon, milles osalevad orgaanilised ühendid, üks või enam. Vanimaks orgaaniliseks reaktsiooniks võib pidada orgaaniliste ainete põlemist.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast jaotatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks, millele on iseloomulikud teatud tüüpi asendusreaktsioonid. Sama olulised on süsinikskeleti muutmise meetodid nagu alküülimine, liitumisreaktsioonid, polümerisatsioon jt.

Orgaaniline süntees

Orgaanilisi reaktsioone kasutatakse orgaanilises sünteesis uute orgaaniliste ühendite saamiseks, näiteks paljud ravimid, plastid, kiudained, pestitsiidid jm. Orgaanilises sünteesis jaotatakse reaktsioonis osalevad ained substraadiks ja reagendiks. Substraat on enamasti see lähteaine, mille põhistruktuur protsessis säilib. Reagent on see lähteaine, mis põhjustab substraadi muutumise. Reagendid on keemiliselt kas küllalt aktiivsed või aktiveeritakse mingi initsiaatori toimel. Aktiivsed reagendid jagatakse: 
vabad radikaalid (näiteks R•, Br•, NO• jt; genereeritakse radikaalsete initsiaatorite (näiteks bensoüülperoksiid) toimel või kõrgel temperatuuril või valguskiirgusega)
nukleofiilid (näiteks OH–, H2O, NH3, alkeenid jt)
elektrofiilid (näiteks H+, Cl+, R+; lähtereagendid on happed, halogeenid, alküülhaliidid jt)
oksüdeerijad (näiteks O; lähtereagendid on O2, H2O2, OsO4 jt) 
redutseerijad (näiteks H; lähtereagendid on H2, LiAlH4 jt)

 Reaktsiooni võrrand 
Keemilist reaktsiooni kirjeldatakse reaktsiooni võrrandiga, mis näitab protsessis osalevaid lähteaineid ja lõpp-produkte. Vastavalt ainejäävuse seadusele saab võrrandi pooled võrdsustada, nii et mõlemal poolel on iga elemendi aatomeid võrdne arv. Orgaaniliste reaktsioonide korral, kui tekib kõrvalprodukte, võrrandi pooli ei võrdsustata ja poolte vahel kasutatakse noolt. Täpsem reaktsiooni võrrand kajastab ka reaktsiooni mehhanismi: vaheastmeid ehk elementaarreaktsioone.

Reaktsiooni kiirus
Keemilise reaktsiooni kiirus näitab kuidas reaktsiooni komponentide kontsentratsioon või rõhk ajas muutub. Reaktsiooni kiirus sõltub paljudest faktoritest. Sellega tegeleb keemiline kineetika. Kui soovitud produkti moodustumise ja edasireageerimise kiirused on lähedased, siis vähendatakse konversiooni astet. 

Orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsioon
Kõiki keemilisi reaktsioone võib klassifitseerida väga mitme tunnuse alusel. Sama kehtib ka orgaaniliste ühendite reaktsioonide kohta. Täpsemalt artiklis Keemiline reaktsioon. Põhiliste orgaaniliste reaktsioonide spetsiifikat arvestav klassifikatsioon on toodud alljärgnevalt.

Põhitüübid 
substraadi keemilise muutuse iseloomu (brutoreaktsioon) järgi esinevad liitumisreaktsioonid, elimineerimisreaktsioonid, asendusreaktsioonid, redoksreaktsioonid, ümberasetusreaktsioonid ja peritsüklilised reaktsioonid, kondensatsioonireaktsioonid, polümerisatsioon 
reagendist või reagendi osalusel genereeritavate reaktsioonis osalevate aktiivsete intermediaatide tüübi järgi, (vabad radikaalid, katioonid ja anioonid) jagatakse reaktsioonid radikaalilised ehk radikaalreaktsioonid, elektrofiilsed reaktsioonid (karbokatioonsed) ja nukleofiilsed reaktsioonid (karbanioonsed), redoksreaktsioonid, koordinatsioonmehhanismiga reaktsioonid.

Reaktsiooni mehhanismi järgi
Praktiliselt kõik orgaanilised reaktsioonid toimuvad üle kahe või mitme elementaarreaktsiooni, seega toimuvad astmelise mehhanismi järgi. Viies kokku substraadi ja reagendi vastastikuse toime ehk brutoreaktsioonid ja elementaarreaktsioonid saame põhiliste orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsiooni reaktsiooni mehhanismi järgi:
Liitumisreaktsioonid, need saavad toimuda substraadi kordse sideme osavõtul või tsükli avanemisega
elektrofiilne liitumisreaktsioon ehk elektrofiilne liitumine
nukleofiilne liitumisreaktsioon
radikaalne liitumine
Elimineerimisreaktsioonid
Asendusreaktsioonid
nukleofiilne asendusreaktsioon: SN1 ja SN2 reaktsioon
 nukleofiilne aromaatne asendusreaktsioon
nukleofiilne atsüülasendusreaktsioon
 elektrofiilne asendusreaktsioon
 elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon
 radikaalne asendusreaktsioon (ahelreaktsioon)
Orgaanilised redoksreaktsioonid
oksüdeerimine ehk oksüdatsioon
taandamine
Ümberasetusreaktsioonid (isomerisatsioonireaktsioonid)
1,2-ümberasetus (mingi aatomi või rühma nihe naaberaatomi juurde ehk 1,2-nihe)  
peritsüklilised reaktsioonid
metateesid
Ahelpolümerisatsioon (radikaalne, karbokatioonne, karbanioonne ja koordinatsioonimehhanismiga reaktsioon)

Derivatiseerimine (asendusrühmade muutuse järgi)
Teatud asendusrühma (funktsionaalrühma) sisseviimine substraadi molekuli kas asendusreaktsiooni või liitumisreaktsiooni abil: 
alküülimine
allüülne kloorimine
amiinimine
atsüülimine / atsetüülimine / deatsetüülimine
blokkimine, kaitsev rühm
bromeerimine 
dekarboksüülimine
derivatiseerimine 
diasoteerimine
dihüdroksüleerimine
epoksüdeerimine
esterdamine / ümberesterdamine
halogeenimine 
hüdraatimine ehk hüdrateerimine / dehüdraatimine ehk dehüdrateerimine
hüdroboreerimine
hüdrogeenimine / dehüdrogeenimine
hüdrohalogeenimine / dehüdrohalogeenimine
hüdrokloorimine / dehüdrokloorimine
hüdrolüüs
kloorimine
nitreerimine
oksüdeerimine
seebistamine
solvolüüs
sulfoonimine
taandamine
tsüklisatsioon / tsükli ahenemine, / tsükli avardumine / tsükli avanemine 

Produktide selektiivse moodustumise järgi
selektiivne reaktsioon ehk valiv reaktsioon on selline, milles reagent annab produkti valikuliselt ühega lähtesegus olevatest komponentidest. Siin on tegu kemoselektiivse reaktsiooniga. Selektiivseid reaktsioone kasutatakse keemilises analüüsis mingi ühendi määramiseks, aga ka sünteesis teatud komponendi eraldamiseks segust (näiteks Sommelet' reaktsioon)
regioselektiivne reaktsioon – regioselektiivsus on ühe reaktsioonisuuna eelistatus teiste võimalike suundade ees, vt Markovnikovi reegel, Zaitsevi reegel, Baldwini reegel jm.
stereospetsiifiline reaktsioon tähendab, et erinevatest stereoisomeersetest lähteainetest saadakse ka erinevad stereoisomeersed produktid
stereoselektiivne reaktsioon tähendab, et moodustub eelistatult üks stereoisomeerne produkt (näiteks trans-isomeer)
enantioselektiivses reaktsioonis akiraalsest lähteainest, kasutades kiraalset reagenti või kiraalset katalüsaatorit või ensüümi, moodustub ülekaalukalt üks enantiomeer (vaata asümmeetriline süntees)
diastereoselektiivses reaktsioonis moodustub ülekaalukalt üks diastereomeer

Muud 
Sünkroonmehhanismiga reaktsioonid
Metallorgaanilised reaktsioonid
Elementorgaanilised reaktsioonid
Keto-enooltautomeeria
Nimelised reaktsioonid
Polümerisatsioon

Vaata ka
Keemiline reaktsioon
Intramolekulaarne reaktsioon
Orgaanilised ühendid
Orgaaniline süntees
Mikrolainekeemia
Looduslikud ühendid
Lenduvad orgaanilised ühendid
Keemianomenklatuur
Kovalentne side
Funktsionaalne rühm
Termodünaamiline versus kineetiline kontroll

Kirjandus
Francis A. Carey ja Robert M. Giuliano, Orgaaniline keemia, Tallinna Raamatutrükikoda 2014, 1273 lk.

Välislingid