Urotropiin

Urotropiin ehk heksametüleentetramiin (keemiline valem (CH2)6N4) on heterotsükliline orgaaniline ühend, valge kristalne aine, mis lahustub mõnedes orgaanilistes lahustites ja vees mõõdukalt. Kõrgemal temperatuuril (kuni 280 °C) sublimeerub. Urotropiin annab komplekse halogeenidega, mõnede sooladega, aktiivsete orgaaniliste haliididega jt, näiteks

(CH2)6N4•2HgCl2  või  
[R–CH2–N(CH2)6N3]+X–.

Urotropiini valmistatakse formaldehüüdi ja ammoniaagi ühinemisreaktsioonil.

Urotropiini kasutatakse meditsiinis antibiootikumina. Sõjaväelased, matkajad jt kasutavad välitingimustes tahke kütuse (nn "kuiva piirituse") tablette, mille põhikomponent on urotropiin. See põleb ilma veeldumata, ega anna suitsu ja tuhka.

Urotropiini kasutusala tööstuses on üsna lai: kasutatakse fenool-formaldehüüdvaikude tootmisel, lõhkeainete tootmisel, tekstiilitööstuses, värvide tootmisel, korrosioonitõrjes jm.

Orgaanilises sünteesis kasutatakse urotropiini Duffi reaktsioonis (areenide formüülimine), Sommelet' reaktsioonis (primaarsete bensüül-, allüül- jmt haliidide konversioon aldehüüdideks), Delepine reaktsioonis (primaarsete amiinide saamine alküül-, bensüül jmt haliididest).
Analüütilises keemias leiab urotropiin kasutust hapete neutraliseerimisel, puhverlahuste koostises, ioonide määramisel jne.

Kategooria:Orgaanilised ühendid