Kvaternaarsed ammooniumkatioonid

Kvaternaarsed ammooniumkatioonid R4N+ on positiivse laenguga kvaternaarsed (tetraalküül) ammooniumühendid. Erinevalt ammooniumioonist H4N+ ja primaarsetest, sekundaarsetest või tertsiaalsetest ammooniumkatioonidest, on kvaternaarsed ammooniumkatioonid püsiva laenguga, sõltumata lahuse pH-st. Kvaternaarsed ammooniumkatioonid esinevad kvaternaarsete ammooniumsooladena R4N+X -, see tähendab koos vastasanioonidega: halogeniid-, sulfaat- hüdroksüül- jm ioonidega.

Mitmed kvaternaarseid ammooniumsooli esineb ka looduses. Näiteks esinevad taimedes alkaloidid sooladena; füsioloogiliselt aktiivne oluline ühend on koliin [HOCH2CH2N(CH3)3]+OH- ja selle derivaadid. 
Ühendid R4N+OH - kuuluvad kvaternaarsete ammooniumaluste klassi.

Saamine ja kasutamine
Põhiline kvaternaarsete ammooniumühendite saamise meetod on tertsiaalsete amiinide alküülimine alküülhalogeniididega:

R3N + R’X → [R3NR’] +X-

Paljusid kvaternaarseid ammooniumsooli saab eraldada kristalsete ühenditena.

Mahukamate asendusrühmadega tertsiaarsed amiinid on kergesti alküülitavad primaarsete halogeniididega (bensüül-, allüül- jt). Seda kasutatakse nende primaarsete halogeniidide selektiivseks eraldamiseks mingist segust ja vastavate hapnikderivaadide (aldehüüdid, estrid, eetrid) saamiseks – see on tuntud Sommelet' reaktsioonina.

Kvaternaarsed ammooniumsooli kasutatakse desinfitseerimisel, pindaktiivsete komponentidena, kiudmaterjale pehmendavate vahenditena jm.

100px|pisi|Imidasooliumkatioon  
Analoogsed ühendid
tertsiaalsed ammooniumsoolad:  RCH=NR’ + R’’X → [RCH=NR’R’’] +X-
püridiiniumsoolad
imidasooliumsoolad (kasutatakse ioonsete vedelikena)

Vaata ka
Ioonne vedelik
Sommelet' reaktsioon
Ooniumühendid

Kategooria:Orgaaniline keemia
Kategooria:Ioonid
Kategooria:Lämmastikuühendid