Intramolekulaarne efekt

Intramolekulaarne efekt (ehk sisemolekulaarne ehk molekulisisene efekt) on keemias protsess, nähtus või omadus, mis tuleneb konkreetse molekuli struktuurist. Asendusrühmadega seotud efektid ehk nähtused orgaanilises molekulis on steerilised efektid ja elektroonsed efektid. 

Orgaanilises molekulis elektroonsed efektid kanduvad edasi süsinikskeleti kaudu või üle tsüklilise intermediaadi. Elektronodonoorse rühma osalus saab esineda, kui see rühm omab vaba või osaliselt vaba elektronpaari ja on sobivas asendis elektronoakseptoorsest tsentrist (reaktsioonitsentrist), see tähendab vahetult naabruses (α või β) või kui kaugemal, siis eelistatult asendis δ või ε. 
Seega võib intramolekulaarseid nähtusi jagada kolme põhirühma: 
 intramolekulaarsed reaktsioonid (1.-3., enamasti saadakse isomeersed produktid),
 naaberrühma osalemise mõju reaktsiooni kiirusele (4.-5., tihti oluline kiiruse kasv),  
 steerilised efektid
Enamtuntud on järgmised reaktsioonid ja nähtused:
 tsüklisatsioon ehk intramolekulaarne ühinemisreaktsioon (moodustub tsükliline liitumis- või kondensatsiooniprodukt) ja tsükli avanemise reaktsioonid
 intramolekulaarne asendusreaktsioon – funktsionaalrühmad molekulis vahetavad koha
 ümbergrupeeringud – hüdriidi või alküülrühma 1,2-nihe (1,2-shift), allüülne isomerisatsioon jm
 hüperkonjugatsioon, konjugatsioon – reaktsiooni kiirus kasvab 
 naaberrühma osalemine ehk ankimeerne osalus (anchimeric assistance) intermediaadi stabiliseerimisel – reaktsiooni kiirus kasvab; võimalik on mitteoodatav isomeeride suteline moodustumine
 intramolekulaarne vesinikside
 hargnenud struktuuriga ühendite korral steerilised pinged vähenevad dissotsiatsioonil (reaktsiooni kiirenemine) või tekivad  ühinemisreaktsioonis (reaktsiooni aeglustumine ja tihti mitteregulaarsete produktide teke).

Kahe või enama molekuli vahel toimuvaid reaktsioone nimetatakse intermolekulaarseteks.

 Vaata ka 
Intramolekulaarne reaktsioon
Isomerisatsioon
Hüperkonjugatsioon
Konjugatsioon
Ankimeerne osalus
Naaberrühma osalemine
Steeriline efekt
Karbokatioonid

Kategooria:Orgaaniline keemia