Allüülsed ühendid

Allüülsed ühendid on keemilised ühendid, mille funktsionaalrühm on seotud allüülse rühmaga. 

Allüülsed ühendid on näiteks metallüülkloriid H2C=CMe-CH2-Cl ja prenool Me2C=CH-CH2-OH. 

Tänu allüülsele resonantsile annab asendis 2 olev kaksikside funktsionaalrühmale märgatavalt suurema reaktsioonivõime võrreldes vastava küllastatud ühendiga. Paljudel juhtudel on neile iseloomulik allüülne ümbergrupeering ehk allüülne isomerisatsioon, see tähendab funktsionaalrühma ümberasetumist asendist 1 asendisse 3, millega kaasneb kaksiksideme nihe. 

Allüülsed isomeerid on allüülset tüüpi isomeerid, milles funktsionaalrühm asub 1. või 3. süsiniku aatomi juures ja kaksikside vastavalt asendis 2,3 või 1,2. Neile regioisomeeridele võivad lisanduda veel cis- ja trans-isomeerid. Keemilise reaktsiooni käigus või kuumutamisel (ka toatemperatuuril seismisel) võivad allüülsed halogeniidid ja alkoholid kergesti isomeriseeruda. Näiteks 3 allüülset isomeeri:

H2C=CH-CHMeOH ning cis ja trans HOCH2-CH=CHMe

Allüülseid alkohole, allüülseid halogeniide jt allüülseid derivaate kasutatakse orgaanilises sünteesis tihti aktiivsete lähte- või vaheühenditena. Kõigis elusorganismides esinevad metabolismi intermediaatidena dimetüülallüülpürofosfaat (DMAPP) ja selle isomeer isopentenüülpürofosfaat (IPP). Taimedes osalevad need pürofosfaadid terpeenide ja terpenoidide sünteesi protsessides. Terpenoidsed allüülsed hapnikühendid on kasutusel parfümeerias hinnaliste lõhnaainetena (näiteks geraniool, linalool, tsitraal); taimekaitses feromoonidena (näiteks geraniooli ja farnesooli estrid); medikamentidena (A-vitamiin ehk retinool, tsitraal).

 Triviaalnimetusi 
Allüülsete ühendite tähtsusele nii looduses kui ka keemias viitab kasutuselolevate triviaalnimetuste arvukus.
allüülalkohol, allüülkloriid
metallüülalkohol, metallüülkloriid
krotüülalkohol, krotüülkloriid, krootonaldehüüd, krootonhape
prenool, prenüülkloriid, prenaal
kaneelaldehüüd, kaneelhape
kloropreen
geraniool, geranüülkloriid, geraniaal ehk tsitraal A
linalool, linalüülkloriid
nerool, neraal ehk tsitraal B
farnesool, farnesüülkloriid
retinool (vitamiin A)

 Omadused 
allüülne isomerisatsioon
allüülsed ühendid kui alkeenid
allüülsed ühendid kui funktsionaalühendid – halogeniidid, alkoholid, estrid, aldehüüdid jne.
kompleksimoodustumine

 Allüülsete halogeniidide saamine 
alkeenide ja tsükloalkeenide radikaalne halogeenimine N-kloro- või N-bromosuksiinimiidiga
halogeenühendite nagu HCl, HBr, Cl2, Br2, ICl jmt elektrofiilne liitumine 1,3-dieenidega
1,3-dieenide katioonne telomerisatsioon aktiivsete orgaaniliste kloriididega Lewis'i hapete toimel - saadakse süsinikahela kasv
kaksiksideme juures hargnenud struktuuriga alkeenide (isoalkeenide) ioonne kloorimine gaasilise klooriga - see on bis-, tri- ja tetraalküülasendatud kaksiksideme allüülne kloorimine - saadakse 2-asendatud allüülsed kloriidid   
allüülsete hapnikderivaatide SN1, SN1', SN2 või SN2' tüüpi asendusreaktsioonid
primaarsete allüülsete kloriidide selektiivseks eraldamiseks kloroproduktide segust saab kasutada Sommelet' tüüpi reaktsiooni N,N-dimetüülaniliiniga ja moodustuva ammooniumsoola järgnevat lagundamist kuumutamisel (temperatuuridel üle 100 °C)
tasakaalulises süsteemis on allüülsetest kloriididest ülekaalus primaarne isomeer: prim > sek > tert

 Vaata ka 
Allüülne rühm
Prenüülrühm ja selle homoloogid
Allüülne ümbergrupeering
Allüülne kloorimine
Allüülne oksüdeerimine
Allüülne asümmeetriline alküleerimine
Orgaaniline ühend