Dieenid

)
Dieenid ehk alkadieenid ehk diolefiinid on süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet.

Dieenid võib jagada järgmistesse klassidesse:
mittekonjugeeritud dieenid, mille molekulis on kaksiksidemed eraldatud kahe või enama üksiksidemega; näiteks 1,5-tsüklooktadieen. Keemilistes reaktsioonides ilmutavad alkeenidega sarnaseid omadusi.
konjugeeritud dieenid (nimetatakse ka 1,3-dieenid), mille molekulis kaksiksidemed on eraldatud ühe üksiksidemega; näiteks isopreen CH2=C(CH3)–CH=CH2
kumuleeritud kaksiksidemetega dieenid, mille molekulis on kaksiksidemed kõrvuti, nimetatakse neid alleenideks; näiteks propa-1,2-dieen ehk alleen CH2=C=CH2

Konjugeeritud dieenid
Kovalentsete sidemete konjugatsioon (π-elektronid on delokaliseerunud üle nelja järjestikuse sp2
-hübriidse süsiniku) 1,3-dieenides annab neile keemilistes reaktsioonides alkeenidest erinevaid omadusi:
liitumine ühega kaksiksidemetest või/ja üle konjugeeritud süsteemi koos C=C sideme nihkumisega 2. ja 3. süsiniku aatomi vahele, see on vastavalt 1,2- või/ja 1,4-liitumisproduktide moodustumine. Näiteks isopreeni hüdrokloorimine:

СН2=С(СН3)–СН=СН2 + HCl → CH3–CCl(СН3)-СН=СH2 +
CH3–С(СН3)=СН–СH2–Cl 

konjugeeritud dieenide ja asendatud alkeenide tsükloliitumine – Diels-Alderi reaktsioon
konjugeeritud dieenid nagu 1,3-butadieen, isopreen, kloropreen jt polümeriseeruvad kergesti andes kõrgpolümeere

Vaata ka
Konjugeerunud sidemed
Alkeenid
Alleenid

Kategooria:Alkeenid