Markovnikovi reegel

Markovnikovi reegli (ehk Markovnikovi seaduspärasuse) järgi toimub orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Eδ+–Zδ– liitumine alkeenidele või alküünidele. 

Markovnikovi reegel väidab, et mittesümmeetriline reagent liitub mittesümmeetrilisele kaksiksidemele nii, et reagendi positiivse laenguga osa liitub kaksiksideme selle süsinikuga, millega on seotud rohkem vesinikke. Teiste sõnadega, elektrofiil (E+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks

HCl + CH2=CH–CH3 → H3C–CHCl–CH3

Sellise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritud
intermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks  H3C–CHC+–CH3,  aga mitte  H2C+–CH2–CH3.

Liitumisele vastupidises protsessis (elimineerimisreaktsioonis) moodustuvad saadused vastavalt Zaitsevi reeglile.

 Vaata ka 
Karbokatioonid
Elektrofiilne liitumine

Kategooria:Orgaaniline keemia
Kategooria:Keemilised reaktsioonid