Aniliin

Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on orgaaniline aine, lihtsaim aromaatne amiin. Aniliin tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm. Aniliini omakorda toodetakse klorobenseenist või nitrobenseenist.

Aniliini saamisviisi nitrobenseeni redutseerimisel töötas 1842. aastal välja Vene keemik Nikolai Zinin, seepärast kutsutakse seda aniliini saamisreaktsiooni ka Zinini reaktsiooniks. Reaktsioonis kasutatakse aniliini redutseerimiseks divesiniksulfiidi või sulfiidsoolasid. Kommertsiaalselt hakati aniliini tootma 1854. aastaks väljatöötatud Béchamp' redutseerimisega, milles redutseerijana kasutatakse rauda koos FeCl2-ga. Kõrvalsaadusena tekivad värvilised raudoksiidpigmendid, mistõttu Béchamp' menetlust siiamaani kasutatakse. Tänapäeval saadakse aniliini jt aromaatseid amiine nitrobenseeni metallkatalüütilise (Cu, Pd, Ni jt) hüdrogeenimisegaKahl, T., Schröder, K.-W., Lawrence, F. R., Marshall, W. J., Höke, H. & Jäckh, R. Aniline. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2011. doi:10.1002/14356007.a02_303.pub2 .

Füsikokeemilised omadused

Aniliin on vees raskesti lahustuv, värvusetu õlikas vedelik, tihedusega 1,022 g/cm3 (20 °C). Keemistemperatuur on 184 °C. Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis. Nõrk alus, moodustab soolasid tugevate hapetega. Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks. Aniliini aromaatne tuum on kõrgelt aktiveeritud, sest aminorühm on hea elektrondoonor, muutes selle nukleofiilsemaks, mistõttu ta reageerib hästi elektrofiilidega asendusreaktsioonides.

Aniliin on väga mürgine. Tema mõjul muutub vere hemoglobiin methemoglobiiniks, millel puudub võime siduda hapnikku. Aniliin on eriti ohtlik veel seetõttu, et see võib sattuda organismi mitte ainult läbi hingamisteede ja limaskestade, vaid ka läbi naha.

 Viited 
Kategooria:Areenid
Kategooria:Mürgid