Karbamiid

Karbamiid ehk uurea ehk kusiaine on orgaaniline ühend süsinikust, lämmastikust, hapnikust ja vesinikust, keemilise valemiga CON2H4 või (NH2)2CO. Normaaltingimustel on see valge, lõhnatu, tahke, vees hästi lahustuv aine.

Elusorganismid toodavad karbamiidi ammoniaagist, viimane tekib lämmastikainevahetuse mürgise jääkproduktina.

Karbamiidi avastas uriinist hollandi teadlane Herman Boerhaave mõnda aega enne 1727. aastat, millele ta andis nimetuseks sal nativus urinae, kuigi mitmed allikad nimetavad avastajaks prantsuse keemikut Hilaire Rouelle'i, kes isoleeris karbamiidi 1773. aastalKurzer, F. & Sanderson, P. M. Urea in the history of organic chemistry: Isolation from natural sources. J. Chem. Ed., 1956, 33(9), 452–459. doi:10.1021/ed033p452 .

 Looduslikku päritolu karbamiid 
Looduslikult leidub karbamiidi kui biokeemilise nn uurea tsükli ühe saadusena kõige rohkem lindude väljaheites ja loomade uriinis, samuti teiste organismide jäänustes.

Looduses lagundavad karbamiidi uurea- ehk urobakterid. Seda protsessi nimetatakse urolüüsiks ja see toimub peamiselt mullas ja merevees.

 Karbamiidi süntees 
See oli esimene orgaaniline ühend, mis anorgaanilistest lähteainetest kunstlikult sünteesiti, mis omakorda aitas kummutada vitalismi teooriat. Karbamiidi sünteesiga pani Friedrich Wöhler 1828. aastal aluse orgaanilisele keemiale, valmistades uureat mitmete reaktsioonidega, sh kaaliumtsüanaadi (KCNO) ja ammooniumsulfaadi [(NH4)2(SO4)] reaktsioonil. Kuigi Wöhler üritas saada ammooniumtsüanaati (ainet siiski tekib ebapüsiva vaheühendina), sai ta hoopis karbamiidi ning kummutas tahtmatult vitalismi teooria, mille kohaselt elusorganismide kemikaalid erinevad fundamentaalselt elutust ainest.

Tööstuslikult toodetakse karbamiidi ammoniaagi reageerimisel süsinikdioksiidiga kõrge rõhu ja temperatuuri all, mille järel tekkivat ammooniumkarbamaati lagundatakse kuumutamisel karbamiidiks (Bosch–Meiseri menetlus).Meessen, J. H. & Petersen, H. Urea. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2000. doi:10.1002/14356007.a27_333 

2NH3 + CO2 ⇌ NH4(NH2COO) 

(∆H = −117 kJ/mol)

NH4(NH2COO) ⇌ CO(NH2)2 + H2O 

(∆H = +15,5 kJ/mol)

Varem, enne kui Haberi-Boschi menetlus võimaldas hakata kasutama odavat ammoniaaki, toodeti uureat tsüanamiidi hüdreerimisel (mida omakorda saadi kaltsiumtsüanamiidist).

CaCN2 + H2O + CO2 → CNNH2 + CaCO3

CNNH2 + H2O → CO(NH2)2

 Töönduslik tähtsus 
Karbamiid on lämmastikku sisaldav keemiatööstuse saadus, mida maailmas toodetakse umbes 100 000 000 tonni aastas.

Karbamiidi toodetakse kommertseesmärkidel sünteetilisest ammoniaagist ja süsinikdioksiidist. Karbamiidi toodetakse graanulitena, helvestena, kristallidena ja lahustena.

Rohkem kui 90% toodangust kasutatakse väetisena. Karbamiid on suurima lämmastikusisaldusega (46,4%) lämmastikväetis.

Karbamiidi kasutatakse ka mitmete plastide, ravimite, kosmeetikavahendite ja sünteetiliste vaikude toorainena.

 Vaata ka 
Uriin
Urobakterid
Urolüüs

 Viited 

Kategooria:Orgaanilised ühendid
Kategooria:Lämmastikuühendid