Funktsionaalrühm

Orgaanilises keemias on funktsionaalrühm ehk funktsionaalne rühm spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused.  Ühes molekulis võib esineda ka mitu funktsionaalrühma.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad  tervikuna, kusjuures  süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast rühmitatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks (vaata tabel allpool].

Levinumate funktsionaalrühmade nimekiri

Sümbolid R ja R' tähistavad üldjuhul molekuli kõrvalahelaid, mis võivad olla süsivesinikahelad või ka muud asendusrühmad. Allpool on toodud mõned levinumad funktsionaalrühmad.

 Aineklass Funktsionaalrühm Valem Struktuurivalem Eesliide Järelliide Näide Alkoholid  Hüdroksüülrühm ROH 60px|center|Hydroxyl hüdroksü-  -ool 70px|methanolMetanool Aldehüüdid  Aldehüüdrühm RCHO 75px|Aldehyde okso-  -aal 75px|acetaldehydeAtseetaldehüüd(Etanaal) Alkaanid  Alküülrühm RH 75px|Alkyl alküül-  -aan 75px|methaneMetaan Alkeenid  Alkenüülrühm R2C=CR2 75px|Alkene alkenüül-  -een 75px|ethyleneEtüleen(Eteen) Alküünid  Alkünüülrühm RC≡CR' 100px|Alkyne alkünüül-  -üün 100px|acetyleneAtsetüleen(Etüün) Amiidid  Karboksamiidrühm RCONR2 75px|Amide karboksamiido-  -amiid 75px|acetamideAtseetamiid(Etaanamiid) Amiinid Primaarne amiin RNH2 75px|Primary amine amino-  -amiin 75px|methylamineMetüülamiin(Metaanamiin) Sekundaarne amiin R2NH 75px|Sekundaarne amiin amino-  -amiin 75px|dimethylamineDimetüülamiin Tertsiaarne amiin R3N 75px|Tertiary amine amino-  -amiin 75px|trimethylamineTrimetüülamiin Kvaternaarne ammooniumioon R4N+ 75px|Quaternary ammonium cation ammoonio-  -ammoonium 150px|cholineKoliin Asiidid Asiidrühm RN3 75px|Organoazide asido-  -asiid 75px|Phenyl azideFenüülasiid(Asidobenseen) Tolueeni derivaat Bensüülrühm RCH2C6H5RBn 75px|Benzyl bensüül- 1-(element)tolueen 75px|Benzyl bromideBensüülbromiid(1-Bromotolueen) Karbonaat Karbonaatester ROCOOR' 75px|Carbonate(alkoksükarbonüül)oksü- -karbonaatkeskel|112x112pxTrifosgeen

(bis(triklorometüül)karbonaat) Karboksülaat Karboksülaat  RCOO− 60px|center|Carboxylate
75px|center|Carboxylate karboksü-  -aat 75px|Sodium acetateNaatriumatsetaat(Naatriumetanaat) Karboksüülhapped Karboksüülrühm  RCOOH 75px|Carboxylic acid karboksü-  -aan hape 75px|Acetic acidAtseethape(Etaanhape) Tsüanaadid Tsüanaadid ROCN 75px|Cyanate tsüanato- -tsüanaat keskel|111x111pxEtüültsüanaat Tiotsüanaadid  RSCN 75px|Thiocyanate tiotsüanato- -tiotsüanaat keskel|111x111pxEtüültiotsüanaat Disulfiid  Disulfiid RSSR' 75px|Disulfide asendajadisulfanüül- -disulfiid 150px|CystamineTsüstamiin(2,2'-Ditiobis(etüülamiin)) Eetrid  Eeter ROR' 75px|Ether alkoksü- -eeter 75px|Diethyl etherDietüüleeter(Etoksüetaan) Estrid  Ester RCOOR' Ester|75px  alkanoüüloksü- või alkoksükarbonüül- -aat 75px|Ethyl butyrateEtüülbutüraat(Etüülbutanaat) Haloalkaanid  Halo RX 75px|Halide group halo-  -haliid 75px|ChloroethaneKloroetaan(Etüülkloriid) Hüdroperoksiid Hüdroperoksü ROOH 75px|Hydroperoxy hüdroperoksü- -hüdroperoksiid keskel|109x109pxtert-butüülhüdroperoksiid Imiin Primaarne ketimiin RC(=NH)R' 75px|Imine imino-  -imiin keskel|126x126pxAtsetoonimiin
(Propaan-2-imiin) Sekundaarne ketimiin RC(=NR)R'
| 75px|Imine
| imino- || -imiin
| keskel|111x111pxN-metüülpropaan-2-imiin
|-
| Primaarne aldimiin
| RC(=NH)H
| 75px|Imine
| imino- || -imiin
| keskel|101x101pxEtaanimiin
|-
| Sekundaarne aldimiin
| RC(=NR')H
| 75px|Imine
| imino- || -imiin
| keskel|92x92pxN-metüületaanimiin
|-
| Imiid || Imiid
| RC(=O)NC(=O)R'
| 75px|Imide
| imido-
| -imiid
|keskel|100x100pxSuktsiinimiid
(Pürrolidiin-2,5-dioon)
|-
| Isotsüaniidid || Isotsüanorühm
| RNC
| 75px|Isocyanide
| isotsüano-
| -isotsüaniid
| keskel|113x113pxIsotsüanoetaan
|-
| rowspan="2" | Isotsüanaadid
| Isotsüanatorühm || RNCO
| 75px|Isocyanate
| isotsüanato-
| -isotsüanaat
| 75px|MetüülisotsüanaatMetüülisotsüanaat
|-
| Isotiotsüanaat || RNCS
| 75px|Isothiocyanate
| isotiotsüanato-
| -isotiotsüanaat
| 100px|Allüül isotiotsüanaatAllüül isotiotsüanaat
|-
| Ketoonid || Ketoonrühm
| RCOR'
| Ketone|75px
| keto- või okso- || -oon
| 75px|ButanoneMetüületüülketoon(Butanoon)|-
| Nitraat || Nitraat
| RONO2
| 75px|Nitrate
| nitrooksü-, nitroksü- ||
-nitraat
| 150px|Amyl nitrateAmüülnitraat(1-nitrooksüpentaan)|-
| Nitriil || Nitriilrühm
| RCN
| 75px|Nitrile
| tsüano- ||
-nitriil või -tsüaniid
| 75px|BenzonitrileBensonitriil(Fenüültsüaniid)|-
| Nitriit || Nitroso-oksürühm
| RONO
| 75px|Nitrite
| nitrosooksü- ||
-nitriit
| 150px|Amyl nitriteAmüülnitriit(3-metüül-1-nitroso-oksübutaan)|-
| Nitroühend
| Nitrorühm
| RNO2
| 75px|Nitro
| nitro- || –
| 75px|NitrometaanNitrometaan
|-
| Nitrosoühend
| Nitrosorühm || RNO
| 75px|Nitroso
| nitroso- || –
| 75px|NitrosobenseenNitrosobenseen
|-
| Peroksiid
| Peroksürühm
| ROOR'
| 75px|Peroxy
| peroksü-
| -peroksiid
| 75px|Di-tert-butüülperoksiidDi-tert-butüül peroksiid
|-
| Benseeni derivaadid
| Fenüülrühm
| C6H5R
| 75px|Phenyl
| fenüül- || -benseen
| 75px|CumeneKumeen(2-fenüülpropaan)|-
| Fosfaanid || Fosfiino
| R3P
| 75px|A tertiary phosphine
| fosfino- || -fosfaan
| 75px|MetüülpropüülfosfaanMetüülpropüülfosfaan
|-
| Fosfodiester
| Fosfaat
| HOPO(OR)2
| 75px|Phosphodiester
| fosforhappe asendajad ester
| -hüdrogeenfosfaat
| DNA
|-
| Fosfoonhape || Fosfono
| RP(=O)(OH)2
| 75px|Phosphono group
| fosfono-
| -fosfoonhape
| alt=Benzylphosphonic acid|keskel|134x134pxBensüülfosfoonhape
|-
| Fosfaat || Fosfaatrühm
| ROP(=O)(OH)2
| 75px|Phosphate group
| fosfo- || -fosfaat
| alt=Glyceraldehyde 3-phosphate|keskel|137x137pxGlütseraldehüüd-3-fosfaat
|-
| Püridiinderivaadid
| Püridüülrühm
| RC5H4N
| 
75px|4-pyridyl group
75px|3-pyridyl group
75px|2-pyridyl group
|
4-püridüül-(püridiin-4-üül)

3-püridüül-(püridiin-3-üül)

2-püridüül-(püridiin-2-üül)
| -püridiin
| keskel|102x102pxNikotiin
((S)​-​3-​​(1-​metüül-​2-​pürrolidinüül)​püridiin)
|-
| Sulfiidid
| Sulfiidid
| RSR'
| 75px|Sulfide group
| asendajasulfanüül-
| -sulfiid
| 75px|Dimethyl sulfideDimetüülsulfiid
|-
| Sulfoonid
| Sulfonüülrühm
| RSO2R'
| 75px|Sulfonyl group
| -sulfonüül-
| -sulfoon
| 75px|Dimethyl sulfoneDimetüül sulfoon(Metüülsulfonüülmetaan)|-
| Sulfoonhapped || Sulforühm
| RSO3H
| 75px|Sulfonyl group
| sulfo-
| -sulfoonhape
| 75px|Benzenesulfonic acidBensenesulfoonhape
|-
| Sulfoksiidid
| Sulfinüülrühm
| RSOR'
| 75px|Sulfinyl group
| sulfinüül-
| -sulfoksiid
| 75px|Diphenyl sulfoxideDifenüülsulfoksiid
|-
| Tioolid
| Tioolrühm (Sulfhüdrüülrühm)
| RSH
| 75px|Sulfhydryl
| merkapto- või sulfanüül-
| -tiool
| 75px|EthanethiolEtaantiool(Etüülmerkaptaan)''

Funktsionaalrühma sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH2-Y), sekundaarseid (R2CH-Y) ja tertsiaarseid (R3C-Y) ühendeid. Näiteid: metanool CH3OH (0° alkohol), bensüülkloriid C6H5CH2Cl (1° kloriid), N,N-dimetüülaniliin C6H5N(CH3)2 (3° amiin), neopentüülalkohol (CH3)3CCH2OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).

Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur jagab funktsionaalrühmad põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks. Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom asendatud karakteerse funktsionaalrühmaga (põhirühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse lõpuliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult siis, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm). Vt artiklit "Orgaanilise keemia nomenklatuur".

Vaata ka
asendusrühm
kaitserühm
lahkuv rühm