E-vitamiin

E-vitamiin (alfatokoferool) Üldandmed Keemiline valem (summaarne) C29H50O2 Molaarmass 430,72 g/mol Vitamiini omadused Lahustuvus rasvlahustuv Soovitatav päevakogus (täiskasvanud (mees)) 10 mg/päevas (täiskasvanud (naine)) 10 mg/päevas maksimaalne päevakogus (täiskasvanud (mees)) ? µg/päevas maksimaalne päevakogus (täiskasvanud (naine)) ? µg/päevas Toimet parandavad C-vitamiin, B12-vitamiin, mangaan, seleen Toimet halvendavad ja vajadust suurendavad raud
 saastunud õhk
 toidu vähene rasvasisaldus
 rasestumisvastased tabletid Defitsiidi sümptomid nõrk immuunsüsteem
 väheneb ajuripatsi hormoonide sekretsioon
 väheneb rasvlahustuvate vitamiinide ladestumine organismi  Üledoosi sümptomid ei ole täheldatud ? Parimad allikad Sisaldus 100 g kohta:
nisuiduõli – 149,4 mg
sojaõli – 94,64 mg
rapsiõli – 45,80 mg
päevalilleseemneõli – 41,08 mg
mandliõli – 39,20 mg
päevalilleseemned – 35,17 mg
mandel – 26,87 mg
Kreeka pähkel – 23,57 mg
korea seedermänni seemned – 20,48 mg
oliiviõli – 15,29 mg
sarapuupähkel – 15,03 mg
maapähkel – 8,33 mg
india pähkel – 6,6 mg
lõhe – 3,90 mg
munad (keedetud või praetud) – 1,85 mg
spargelkapsas (keedetud) – 1,70 mg
kiivi – 1,46 mg
porgand – 0,66 mg
tomatid – 0,66 mg
pisi|Alfatokoferooli RRR stereoisomeer
pisi|Tokoferoolid ja tokotrienoolid
E-vitamiin ehk tokoferoolid on E-vitamiini laadset toimet avaldavate ainete koondnimetus, ka bioaktiivsete biomikromolekulide rühm ja asendamatu rasvlahustuv vitamiin (al 1983), mille vormid on lähedase ehituse, antisteriilse, antikoagulantse ja ka antioksüdantse toimega rasvlahustuvad ühendid. E-vitamiin on biomembraanide (ka kloroplastide membraanide) oluline koostisosa.

Eksogeenne E-vitamiin on mikrokogustes iga päev vajalik paljude organismide mitmete normaalsete füsioloogiliste protsesside toimimiseks. Selle täielik puudumine (ka bioaktiivsuse minetanuna) toidus või kestev defitsiit, aga ka vitamiinipreparaatide liigmanustamine võib olla organismile kahjulik ja koguni ohtlik, põhjustades haiguslikke seisundeid.

Olenevalt kogustest võivad osaledes nii rakkude signalisatsioonis kui ka geenide ekspressiooni regulatsioonis käituda prooksüdantidena.

Nomenklatuur
IUPACi süstemaatiline nimetus (2R)-2,5,7,8-Tetrametüül-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetüültrideküül]-3,4-dihüdro-2H-kromen-6-ool
IUPACi triviaalnimetused E-vitamiin, α-tokoferool.
CAS-number 10191-41-0.

E-vitamiini vorme nimetatakse tokoferoolideks ja tokotrienoolideks. E-vitamiinid ja nende vitameerid, derivaadid ja isomeerid ning nende analoogid võivad olla looduslikud või puhtsünteetilised. Looduslikule vormile viitavad eesliited RRR- või d- keemilise nimetuse ees. Sünteetilisi vorme tähistab vähemalt üht S-tähte sisaldav eesliide või eesliited dl- ja all-rac-.

Looduslikud vitameerid
E-vitamiini looduslikke vitameere on kaheksa. Nende biosüntees toimub valdavalt kahel teel: tokoferooli ja tokotrineooli rada pidi.

 4 tokoferooli (α-, β-, γ- ja δ-isomeer)
 4 tokotrienooli (α-, β-, γ- ja δ-isomeer)

Mõnede E-vitamiini vitameeride suhtelised molekulmassid (Mr) 
 Vitameer  Suhteline 
molekulmass Mr α-tokoferool 430,7 β-tokoferool 419,7 γ-tokoferool 416,7 δ-tokoferool 402,7 α-tokotrienool 424,7 β-tokotrienool 410,7 γ-tokotrienool 410,7 δ-tokotrienool 396,7 

Sünteetilise vesilahustuva vitameeri Trolox suhteline molekulmass Mr 250.3.

Mõnede E-vitamiini isomeeride struktuurivalemid
+ Nimetus  (RRR)-isomeeride struktuur R1  R2 α-tokoferool  360px  CH3 CH3 β-tokoferool  CH3 H γ-tokoferool H  CH3 δ-tokoferool H  H

+ Nimetus  (R)-isomeeride struktuur  R1  R2 α-tokotrienool 360px  CH3 CH3 β-tokotrienool  CH3 H γ-tokotrienool  H  CH3 δ-tokotrienool  H  H

+ Nimetus  (RRR)-isomeeride struktuur R1  R2 α-Tokomonoenool  360px  CH3 CH3 β-Tokomonoenool  CH3 H γ-Tokomonoenool  H  CH3 δ-Tokomonoenool  H  H

+ Nimetus  (RRR)-isomeeride struktuur R1  R2 α-MDT  360px  CH3 CH3 β-MDT CH3 H γ-MDT H  CH3 δ-MDT H  H

Vananenud terminid
Antisteriilne toitumisfaktor X, X-vitamiin jt.

 Farmakoterapeutiline rühm 
ATC-kood – A11HA03
ATCvet-kood – QA11HA03.

Konkreetse vormi teadmine on oluline eeskätt kliinilises praktikas, sest vormidel on oluliselt erinev biosaadavus, bioaktiivsus ja toksilisus. Neist bioaktiivseim on RRR-α-tokoferool (vana nimetusega d-α-tokoferool). Enamasti mõistetakse E-vitamiini all just seda.

Biokeemilised indiviidid (inimene)
Saamine ja depood
Inimene saab E-vitamiini järgmiste protsesside tulemusena. Taimsete saaduste koostises seedekulglasse sattuvad tokoferüülestrid lõhustatakse pankrease esteraaside toimel. Tokoferoolid imenduvad passiivse difusioonina peensoole keskosast ja satuvad totaalses enamikus lümfi. Imendumine sõltub toidurasvade seedimisest ja imendumisest, sapphapetest.

Imendumist soodustab seleen pankrease töö soodustamise kaudu.

Imendumist häirivad raualiigsus, kloriidirikas joogivesi, lahtistitena kasutatavad mineraalõlid, mitmed antibiootikumid, suukaudsed rasestumisvastased preparaadid, rääsunud taimsed ja loomsed rasvad, PUFA-de (polüküllastamata rasvhapped) rohkus toidus, A-vitamiini suur kogus seedekulglas jne. E-vitamiini imendumine on igal juhul vaid 20–40%. Seedekulglast imenduvad kõik tokoferoolid, kuid organismis prevaleerub RRR-α-tokoferool, mis moodustab 85–90% veres olevatest tokoferoolidest.

Seedekulgla limaskesta rakkudes pakitakse E-vitamiin külomikronitesse, mis liiguvad lümfiringesse. Koekapillaaridesse jõudnud külomikronitele toimib endoteelipinna lipoproteiinide lipaas. Tulemuseks on mõningase koguse E-vitamiini sattumine koerakkudesse. Tekkinud jäänuk-külomikronid haaratakse maksa parenhüümirakkudesse ja nii satub vitamiin maksa, mille parenhüümsetes rakkudes säilitatakse osa vitamiinist varudena. Maksarakkudes seovad vastavad valgud efektiivselt vaid RRR-α-tokoferooli ja seepärast on tokoferooli teiste vormide sattumine maksarakkudes kokkupakitavatesse VLDL partiklitesse tühine. VLDL-i partiklites transporditakse RRR-α-tokoferool rasvkoesse, mis on vitamiini põhidepoo, jt kudedesse. Peale maksa ja rasvkoe on vitamiini teatud varud ka neerupealistes, südames, skeletilihastes, testistes, emakas, hüpofüüsis ja vere lipoproteiinides. Maksarakud ja erütrotsüüdid haaravad RRR-α-tokoferooli kiiresti. Lihased, testised, peaaju ja seljaaju salvestavad vitamiini aeglaselt.

E-vitamiin metaboliseerub peamiselt kinoonvormiks, mis konjugeerub glükuroonhappe jäägiga. Glükuroniidid väljuvad peamiselt sapiga. Mingi osa aga imendub ning muundub neerudes uriiniga väljutatavaks tokoferoonhappeks.

Looduslikud E-vitamiini allikad: nisuiduõli, päevalille- ja maapähkliõli, päevalilleseemned, kaeratoidud, oder, majonees, porgand.

Biofunktsioonid
E-vitamiin on peamine lipofiilses, seega hapnikurikkaimas keskkonnas (biomembraanid, vere lipoproteiinid, rasvkoerakud jne) töötav antioksüdant inimorganismis. Ta on primaarne kaitse lipiidide peroksüdaasi vastu, takistades PUFA-de oksüdatsiooni. E-vitamiin püüab vabu radikaale ja blokeerib radikaalilisi ahelprotsesse. 
 Andes hapniku vabadele radikaalidele elektroni, blokeerib ta vabade radikaalide elektroni eemaldava toime PUFA-le,
 Kontrollides/reguleerides lipiidide peroksüdaasi, kaitseb biomembraanide, mitokondrite jt struktuuride ehituslik-funktsionaalset terviklikkust. Eriti oluline on tema antioksüdantne toime PUFA-de rikastes kudedes (närvikude, reetina) ja hapnikuga vahetult interakteeruvates kudedes/rakuorganellides (kopsud, mitokondrid).

Teda abistavad antioksüdantses rollis C-vitamiin ja glutatioon. Nimelt, E-vitamiini reageerimisel hapniku vabade radikaalidega tekib elektroni loovutanud E-vitamiinist vaba-radikaaliline vorm. See redutseeritakse C-vitamiini või glutatiooni toimel tagasi algvormi (redutseerijana tuleb arvesse ka tsüsteiin). 
 E-vitamiin kaitseb A-vitamiini küllastamata külgahelat peroksüdaasi eest, tõstab selle biotoimet ja soodustab tema ladestumist maksas.
 Soodustab seleeni püsimist organismis: E-vitamiini antioksüdantne toime toetab seleeni antioksüdantset funktsioneerimist glutatiooni peroksüdaasi kofaktorina.
 Käitub ka kofaktorina, reguleerides proteiini kinaasi C aktiivsust (α-tokoferool), osaledes veresoonte silelihasrakkude proliferatsiooni reguleerivate ensüümide töös jne.
 Inhibeerib fosfolipaas A2, vähendades nii prostaglandiinide ja tromboksaanide poolt vahendatud häireid nagu põletik, premenstruaalsündroom, vereringe ebaregulaarsused (öised jalasäärte krambid, trombotsüütide agregatsioon).
 E-vitamiini suurem sisaldus vähendab kasvajate riski – see stimuleerib immuunvastust, tõstab immuunkompetentsi, inhibeerib nitritite muundumist maos nitroosamiinideks.
 Soodustab heemi biosünteesi.
 Koostoimel C-vitamiini ja toiduga omastatavate karotenoididega pärsib katarakti kujunemist.

Defitsiit
Esmasümptomiteks on ülemäärane lipiidide peroksüdatsioon ja sellest tingitud erütrotsüütide membraanide kahjustustega kaasuv erütrotsüütide eluea lühenemine ja lõhustumine (hemolüütiline aneemia). Väheneb ka hemoglobiini süntees. Need häired sugenevad vastsündinutel eeskätt selle tõttu, et vastsündinutel (eriti enneaegsetel) on tokoferoolide sisaldus veres väike.

Ka krooniline toiduvalgu defitsiit põhjustab vastsündinuil E-vitamiini defitsiiti.

Kestev E-vitamiini defitsiit võib põhjustada täiskasvanuil: 
 spermatogeneesi häireid, testiste arenguhäireid;
 rasestumise häireid;
 raua metabolismi häireid;
 oluliselt suuremat riski katarakti, südame- ja veresoonkonna haiguste tekkeks;
 oluliselt suuremat riski kasvajate tekkeks ja arenguks;
 suuremat riski neurodegeneratiivsete häirete tekkeks;
 lihasdüstroofiat;
 suuremat riski maksa- ja neerukahjustuste tekkeks;
 enneaegset vananemist.

Krooniline defitsiit tingib ka neuroloogilist sündroomi – progressiivse neuropaatia – teket.

 E-vitamiini vaegus 
E-vitamiini vaegus kuulub RHK-10 alamjaotisse: E56.0.

Toitumusliku staatuse määramine
E-vitamiin ja selle vorme komplekteeritakse ja säilitatakse valdavalt maksas ning transporditakse ka inimeste veres lipoproteiinidega seotuna ja tema sisaldust vereplasmas mõõdetakse ja väljendatakse kolesterooli ehk vere kogulipiidide näitajate kaudu.

E-vitamiini normsisaldus veres on eati järgmine: 
 lastel 5–8 mg/l;
 noorukitel 5–9 mg/l;
 täiskasvanutel 6–16 mg/l;
 vastsündinutel 4 mg/l (enneaegsetel 2–3 mg/l).

Manustamine
RDA (soovitatav päevane kogus): 
 meestel 10–15 mg;
 naistel 9–15 mg;
 lastel 5–7 mg;
 rasedatel ja imetavatel emadel 10–15 mg.

1 mg RRR-α-tokoferooli võrdub 1,49 IU

E-vitamiini manustamisel tuleb silmas pidada kolmetasemelist lähenemist: 
 absoluutne tagatav miinimum peab olema 10–15 mg (RDA); 
 tervise optimaalseks tagamiseks nüüdisajal kuni 100 mg;
 terapeutiline tase algab 300 mg.

d-α-tokoferooli lisatarbimine on hädavajalik PUFA-de suuremate koguste tarbimisel ja E-vitamiini defitsiidi sümptomite ilmnemise korral.

d-α-tokoferooli toime on efektiivsem manustamisel koos inositooli, seleeni, mangaani ning C-, B1-, B12- ja A-vitamiiniga.

Tema oskuslik ja adekvaatne manustamine võib ravi ühe komponendina olla efektiivne arteroskleroosi, müokardiinfarkti, stenokardia, veresoonte tromboosi, aneemia, osteoporoosi, diabeedi, insuldi, katarakti, tsüstilise fibroosi, nefriidi, gastriidi, allergia jne korral.

Üleannustamine (vitamiinimürgistus)
 EFSA α-tokoferooli UL lastele ja noorukitele Vanus  UL (mg/päevas)1–3 1004–6 1207–10 16011–14 22015–17 260

Toksilisust normaalsel tarbimisel ei esine. Päevase ohutu koguannuse ülempiir korduval manustamisel on 800 mg ja seda ei tasuks ületada.

Toksilisuse esmasümptomid on lihasnõrkus, peavalu, kõhulahtisus.

Tugeva toksilisuse nähud on stomatiit, kreatinuuria, nõgeslööve, K-vitamiini imendumishäired, vaginaalne verejooks, nägemishäired.

Keskmine surmav annus (LD50) α-tokoferooli kaudu on >2000 mg / kg kehakaalu kohta (biotest: hiired, rotid ja jänesed).

 Kasutamine 
Tokoferoole leivad kasutust ka toiduainetetööstuses toidulisaainetena kui antioksüdantsed ained. Euroopa Liidus kasutatakse neid toidulisaainetena tähistusega E306 – E309 tokoferoolid:
 Euroopa Liidus registreeritud tokoferoolid toidulisainena E-number  Lisaaine nimetusE 306looduslik tokoferoolikontsentraatE 307α-tokoferool (alfatokoferool) sünteetiline E-vitamiinE 308γ-tokoferool (gammatokoferool) sünteetiline E-vitamiinE 309δ-tokoferool (deltatokoferool) sünteetiline E-vitamiin

E-vitamiini ühendeid kasutatakse ka kosmeetikavahendites ning söödalisanditena ja ravimpreparaatidena jpm.

Meditsiinis
1930. aastatel töötas Kanada meditsiinidoktor Wilfrid E. Shute koos venna dr Evan V. Shutega välja E-vitamiini megavitamiiniteraapia protokolli (Shute protocol) loodusliku E-vitamiini megadoosides manustamiseks südameveresoonkonna häiretega seonduvate seisundite ravil. 
2012. aastal tehtud loomkatsed rottidega näitasid, et E-vitamiinipreparaadi manustamine võib parendada ealise impotentsuse (erektiilne häire) seisundit.

Mõned perekondlikud haiguslikud seisundid võivad sõltuda E-vitamiiniprepraatide terapeutilistes doosides regulaarsest manustamisest (1986). 
 E-vitamiiniprepraadi sõltuv perekondlik haiguslik seisund Haigus  Terapeutline doosAbeetalipoproteineemia100 mg/kg kohta päevas, suukaudseltE-vitamiini valikuline imendumishäire20 mg/kg kohta päevas, suukaudselt Tsüstiline fibroos 50 mg/kg kohta päevasErütrotsüütide glükoos-6-fosfaadi dehüdrogenaasi vaegus 1000 mg päevas Erütrotsüütide glutatiooni süntetaasi vaegus 1000 mg päevas Sickle cell 10 000 mg päevas Vastsündinute retrolental fibroplasia (läätsetagune) 100 mg päevas, suukaudselt 

Teadusuuringutes
 F344 rats 

Katse, kus 3. rühma F344 rotte toideti seitsme nädala jooksul E-vitamiiniga rikastatud toiduga (0, 50 ja 585 mg/kg toidu kohta) näitavad, et E-vitamiin võib oluliselt mõjutada T-rakkude diferentseerumist tüümuses.

Nimetus
Sõna on tuletatud kreeka sõnadest τόκος tókos ('sündimine') ja φέρειν phérein ('kandma', 'tooma') ning -ol tähistab alkoholi.

Ajaloolist
E-vitamiini (algselt X-vitamiin) avastasid 1922. aastal California ülikooli juures töötavad Herbert McLean Evans ja Katharine Scott Bishop mitu aastat kestnud rottide toitumiseksperimentide käigus, mille tulemusel muutusid nii emas- kui ka isasrotid steriilseks ehk sigimisvõimetuks.H. McLean Evans, Katharine Scott Bishop, On the Existence of a Hitherto Unrecognized Dietary Factor Essential for Reproduction, (December 8, 1922) is an article from Science, Volume 56. Veebiversioon (vaadatud 14.07.2013) Kui toiduratsiooni lisati nisuiduõli (tiinete rottide igapäevasele toidule lisati tilgake nisuteradest valmistatud õli) ja salatilehti, siis mõlema soo sigimisvõime taastus.

1922 avastasid Herbert McLean Evans ja Katharine Scott Bishop toitainetes antisteriilse faktori, hilisemad nimetused antisteriilne toitumisfaktor X, X-vitamiin ja E-vitamiin (biotest: rotid);
1936. aastal pani Herbert McLean Evans koos kaastöötajatega, California Ülikooli kreeka professori ettepanekul, nisuõlist ekstraheeritud aine keemiliseks nimetuseks tokoferool.
1938. aastal koostas E. Fernholz alfatokoferooli struktuuri.
1938. aastal sünteesis Paul Karrer esimesena E-vitamiini. 
...

Vaata ka
Rasvlahustuvad vitamiinid

 Viited 

 Välislingid 
David A. Bender. Nutritional Biochemistry of the Vitamins, 2nd ed. Cambridge University Press, 2003. ISBN 9780521803885, veebiversioon (inglise keeles)
Jan Frank. Dietary Phenolic Compounds and Vitamin E Bioavailability – Model studies in rats and humans. Swedish University of Agricultural Sciences, 2004. ISBN 91 576 6453 6, veebiversioon (inglise keeles)
 Mihkel Zilmer, Ello Karelson, Tiiu Vihalemm, Aune Rehema, Kersti Zilmer. Inimorganismi biomolekulid ja nende meditsiiniliselt olulisemad ülesanded Inimorganismi metabolism, selle häired ja haigused. Biokeemia Instituut, Tartu Ülikool, 2010, lk 147–150. ISBN 978-9985-2-1540-1
Nicholas Smirnoff, Antioxidants and Reactive Oxygen Species in Plants., Blackwell Publishing Ltd, 2005, ISBN 978 1 4051 2529 1, Google'i raamatu osaline veebiversioon (inglise keeles)
 T-rakkude diferentseerumine
 Moriguchi S, Miwa H, Okamura M, Maekawa K, Kishino Y, Maeda K., Vitamin E is an important factor in T cell differentiation in thymus of F344 rats. Lühikokkuvõte.] 
J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). oktoober 1993 ;39(5):451-63., veebiversioon (vaadatud 7.11.2014) (inglise keeles)

Kategooria:Vitamiinid
Kategooria:Antioksüdandid
Kategooria:Toidulisaained