Askorbiinhape

pisi|Askorbiinhappe molekuli mudel. Must on süsinik, punane hapnik ja valge vesinik
pisi|Askorbiinhappe optilised isomeerid
Askorbiinhape on keemiline ühend molekulivalemiga , mida enamasti samastatakse C-vitamiiniga. Askorbiinhappe korral võib olla tegemist optiliste isomeeride seguga ning C-vitamiinile vastavat toimet omab just askorbiinhappe L-vorm. 

IUPACi nimetus (R)-3,4-dihüdroksü-5-(S)-1,2-dihüdroksüetüül)furaan-2(5H)-oon;
CAS-number on 50-81-7.
ATC-kood A11GA01; 
ATCvet-kood QA11GA01. 

Askorbiinhape on valge (või kollakas) kristalne pulber, ilma lõhnata, omab haput maitset ja lahustub kergesti vees. Askorbiinhappe molekuli võib vaadelda kui suhkru derivaati, millel on antioksüdandi omadused.

Keemilised omadused
Stereoisomeerid. Askorbiinhappe molekulis on kaks asümmeetria tsentrit; võimalikud on 4 stereoisomeeri: L-askorbiinhape (R,S); D-askorbiinhape (S,R); L-isoaskorbiinhape (R,R); D-isoaskorbiinhape (S,S).

Redutseerija. Askorbiinhape oksüdeerub kergesti. Seetõttu tema säilitamisel tuleb vältida hapniku juurdepääsu, valgust, kõrgendatud temperatuuri ja kokkupuudet metallidega.

Happesus. Askorbiinhape käitub orgaanilise happena, milles kaksikside etendab elektronpaari ülekandja osa hüdroksüülrühma ja karbonüülrühma vahel.

Tautomerism. Enoolvorm, ehkki stabiilsem, võib anda kaks vähem stabiilset diketooni vormi: 1,2-diketoon ja 1,3-diketoon.

Määramine. Levinud viisiks määrata askorbiinhappe sisaldust lahuses on tiitrimine oksüdeeriva reagendiga: joodi lahus koos tärklis-indikaatoriga või jodaat ja jodiid ioonid happelises lahuses või N-bromosuksiinimiid.

Bioloogilised omadused ja leidumine

Askorbiinhappe esinemine ja funktsioonid eluslooduses on käsitletud artiklis C-vitamiin.

Kasutamine
L-askorbiinhape on tuntud C-vitamiinina. Teatavasti on see oluline skorbuudi vältimiseks ja tõstab organismi vastupanuvõimet haigustele. Primaadid, sealhulgas ka inimene, on kaotanud võime sünteesida seda organismi siseselt (endogeenselt) ja peavad selle saama toiduga (eksogeenselt).
Biosynthese des Vitamin C. Sissekanne veebisaidil www.chemgapedia.de (vaadatud (24.05.2013)De Tullio, M. C. The Mystery of Vitamin C. Nature Education 3(9):48, 2010. (vaadatud 05.06.2013)

Askorbiinhapet (E300) ja selle naatrium- (E301), kaalium- (E303) ja kaltsium- (E302) sooli kasutatakse keemia- ja toiduainetetööstuses ka toidulisanditena, mis evivad antioksüdandi omadusi. Need soolad on vesilahustuvad ega väldi seetõttu rasvade oksüdeerumist. Viimasel otstarbel kasutatakse askorbiinhappe rasvlahustuvaid palmitiinhappe ja steariinhappe estreid (E304).

Askorbiinhapet kasutatakse redutseerijana ka fotograafias ilmutilahuste ühe komponendina.

Süntees
Askorbiinhappe biosüntees taimedes kasutab galaktoosi ja paljudes elusorganismides (välja arvatud primaadid) glükoosi. Sünteetiliselt saadakse seda glükoosist. Käesoleval ajal toodetakse 80% askorbiinhappest Hiinas.

Geenmuundatud organismid
Sünteetiliselt valmistatud askorbiinhappe eraldamiseks geenmuundatud organismide kaudu toodetud C-vitamiinist (mis on kallim) tähistatakse viimane asjakohase tähisega: GMO C-vitamiin.

 Vaata ka 
C-vitamiin

Viited

Kirjandus
 Nicholas Smirnoff, The Function and Metabolism of Ascorbic Acid in Plants, Annals of Botany 78: 661–669, 1996

Kategooria:Orgaanilised happed
Kategooria:Vitamiinid