2,6-Tolueno-duizocianato

Tolueno-duizocianato aŭ metilbenzeno-2,6-duizocianato estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 2,6-duamino-tolueno kaj fosgeno. Ĝi estas senkolora likvaĵo, nesolvebla en akvo, sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Tolueno-duizocianato estas formata je unu grupo toluena {50px|toluena grupo} kaj du izocianataj grupoj {50px|izocianata grupo}. 2,6-Tolueno-duizocianato estas aromata estero kaj posedas 9 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn, 2 nitrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 2,6-Tolueno-duizocianato uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj. 2,4-Tolueno-duizocianato estas izomero de la 2,6-Tolueno-duizocianato el ses eblaj polimeroj.

Priskribo
Organikaj izocianatoj estas esteroj de izocianata acido (HNCO), kun la formulo R-N=C=O. Tre reaktivaj, tiuj kunmetaĵoj povas sperti plurajn aldonreakciojn per la CN duobla ligo, tiel ke miriado da komercaj produktoj povas esti akiritaj de reakcioj kun alkoholoj, karboksilataj acidoj, kaj aminoj.

Tolueno-duizocianato ankaŭ konata kiel TDI, estas ŝlosila aromata izocianato kun formulo C9H6N2O2. Pli specife, 2,4-TDI kaj 2,6-TDI - du el la ses eblaj izomeroj - estas vaste uzataj en la polimera industrio, ĉefe en la produktado de flekseblaj poliuretanaj ŝaŭmoj.
Industria TDI-fabrikado estas ĉefe bazita sur toluena krudmaterialo.

La plej ofta metodo de preparado de TDI sur komerca skalo implikas la nitradon de tolueno al dunitrotolueno (DNT), kiu estas hidrogenita al toluendiamino (TDA) kiu estas finfine traktita kun fosgeno, donante miksaĵon de 2,4-TDI kaj 2, 6-TDI en proporcio de 80:20.

TDI estas produktita plejparte laŭ tri formoj: kiel 80:20 miksaĵo de 2,4-TDI kaj 2,6-TDI, referita kiel TDI (80/20), kiel 65:35 miksaĵo de tiaj izomeroj, konataj kiel TDI (65/35), kaj kiel pura 2,4-TO.

Kiel aliaj organikaj izocianatoj, TDI estas danĝera kemiaĵo, kaj ĝia manipulado estas reguligita en preskaŭ ĉiuj industrilandoj.

Karcinogeneco
Toluendiizocianato (TDI) estis nomumita por esti forigita de la Reĝa Societo de Kemio el la Diisocyanates Panel of the Chemical Manufacturers Association (''Duizocianataj Panelo de la Asocio de Kemiaj Manufakturistoj). La nomumo al senlistigo kaj la datenoj disponigitaj en la nomumo de la Duizocianataj Panelo estis reviziitaj fare de la Revizia Komitato de la Reĝa Societo de Kemio. Surbaze de la revizio de ĉiuj disponeblaj informoj pri la karcinogeneco de TDI, oni determinis ke neniuj novaj, signifaj datenoj estis haveblaj por subteni la forigon de TDI de la Reĝa Societo de Kemio.

TDI restas listigita en la Deka Eldono de la Reĝa Societo de Kemio kiel racie anticipite por esti homa kancerogenaĵo bazita sur sufiĉaj signoj de karcinogeneco de studoj en bestoj kaj metabolaj studoj en homoj kaj bestoj kiuj montras ke TDI estas metaboligita al la sama kancerogena metabolaĵo, tolueno-duamino (TDA), post homa enspiro kaj buŝa ekspozicioj en ronĝuloj.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado de la 2,6-tolueno-duizocianato per traktado de 2,6-duamino-tolueno kaj fosgeno: 

2,6-Duamino-tolueno|120ra +numero 2|40rafosgeno|90ra 2,6-Tolueno-duizocianato|120ra +numero 4|40raklorida acido|90ra  

Sintezo 2
 Preparado de la 2,6-tolueno-duizocianato per traktado de 2,6-dukloro-tolueno kaj izocianata acido''': 

2,6-Dukloro-tolueno|120ra +numero 2|40raizocianata acido|120ra  2,6-Tolueno-duizocianato|120ra +numero 2|40raklorida acido|90ra   

Vidu ankaŭ
 Izocianatoj

 Referencoj 

Kategorio:Izocianatoj