Gvajakolo-karboksilata acido

2-Hidrokso-m-anizata acido
 3-Metokso-2-hidrokso-benzoata acidoCAS-numero-kodo877-22-5ChemSpider kodo63328PubChem-kodo70140Fizikaj proprecojAspektokremkolora aŭ flava solidaĵoChembkMolmaso168,14912 g mol−1Denseco1,351 g/cm−3GuideChemFandpunkto151°C EPA United States Environmental Protection AgencyBolpunkto315,7°C ChemnetRefrakta indicoAcideco (pKa)2,85Ekflama temperaturo131,6°C ChemsrcSolveblecoAkvo:1,38 g/LSolvebla en DMSO, etanolo, kloroformo kaj etero.Mortiga dozo (LD50)2056 mg/kg (buŝe) Sigma AldrichGHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo Piktogramo<center>GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

Gvajakolo-karboksilata acido aŭ 3-metokso-salikata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 3-kloro-2-metoksofenolo kaj formiata acido. Ĝi estas kremkolora aŭ flava solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. Gvajakolo-karboksilata acido posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

Gvajakolo-karboksilata acido (aŭ HMBA, Hidrokso-metokso-benzoata acido) estas nature okazanta kunmetaĵo trovata en plantoj kaj kelkaj fungoj. Ĝi estas fenola kunmetaĵo kun molekula pezo de 168,14 g/mol kaj fandopunkto de 151 °C. HMBA estis vaste studata en la lastaj jaroj pro ĝia potencialo kiel terapia agento en la traktado de diversaj malsanoj. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienc-esploraj aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj.

Gvajakolo-karboksilata acido estis studata pro siaj eblaj terapiaj efikoj en la traktado de diversaj malsanoj. Oni pruvis, ke ĝi posedas kontraŭinflamajn, kontraŭkancerajn, kontraŭ-mikrobajn, kaj kontraŭoksidajn ecojn. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ estis studata pro sia potencialo redukti la riskon de kardiovaskula malsano kaj diabeto, same kiel protekti kontraŭ neŭrodegeneraj malordoj. Krome, Gvajakolo-karboksilata acido estis esplorata pro sia kapablo moduli genekspresion kaj stimuli apoptozon.

La preciza mekanismo de ago de Gvajakolo-karboksilata acido ankoraŭ ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble agas kontrolante la agadon de pluraj enzimoj kaj riceviloj implicitaj en la reguligo de ĉelaj procezoj. Ekzemple, Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis malhelpi la agadon de ciklooksigenazo-2 (COX-2), enzimo implicata en inflamo kaj kancero. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ pruviĝis malhelpi la agadon de la enzimo 5-lipoksigenazo (5-LOX), kiu estas implicata en la produktado de porinflamaj perantoj. Plie, Gvajakolo-karboksilata acido estis montrata moduli la agadon de pluraj riceviloj, inkluzive de la estrogenricevilo, kiu estas implicata en la reguligo de ĉela kresko kaj diferencigo.

Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis peni diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Estis montrite moduli la esprimon de pluraj genoj implicitaj en inflamo, apoptozo, kaj ĉela kresko kaj diferencigo. Plie, Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis malhelpi la agadon de pluraj enzimoj implicitaj en inflamo, kiel ekzemple COX-2 kaj 5-LOX. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ pruviĝis posedi kontraŭ-oksidajn, kontraŭ-mikrobajn, kaj kontraŭ-kancero-proprecojn.

Gvajakolo-karboksilata acido estas relative facila kunmetaĵo por sintezi kaj estis vaste studata en la laboratorio. Ĝi ankaŭ estas relative ne-toksa kaj pruviĝis posedi diversajn terapiajn efikojn. Tamen, Gvajakolo-karboksilata acido ne estas tre stabila en akvaj solvaĵoj kaj estas sentema al lumo kaj varmo. Aldone, Gvajakolo-karboksilata acido ne estas solvebla en akvo, kio povas limigi ĝian uzon en iuj aplikoj.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado de la formiata acido per traktado de 3-kloro-2-metoksofenolo kaj formiata acido:

3-Kloro-1-metoksofenolo|120ra +formiata acido|90ra Gvajakolo-karboksilata acido|120ra +klorida acido|90ra

 Sintezo 2 
 Preparado de la gvajakolo-karboksilata acido per traktado de 3-kloro-salikata acido kaj natria metoksido:

3-Kloro-salikata acido|120ra +natria metoksido|120ra Gvajakolo-karboksilata acido|120ra +natria klorido|120ra

 Sintezo 3 
 Preparado de la gvajakolo-karboksilata acido per traktado de 2-kloro-3-metokso-benzoata acido kaj natria hidroksido:

2-Kloro-3-metokso-benzoata acido|120ra +natria hidroksido|120ra Gvajakolo-karboksilata acido|120ra +natria klorido|120ra

 Vidu ankaŭ 
 Fenolo

 Referencoj 

Kategorio:Fenoloj