Duvinila etero

|colspan="2" style="text-align: center;" |<small>Duviniletero estas eltirata el la Allium ursinum.</small>Alternativa(j) nomo(j)CAS-numero-kodo109-93-3ChemSpider kodo7733PubChem-kodo8024Fizikaj proprecojAspektosenkolora gaso kun anestezaj proprecojMolmaso70,09104 g mol−1Denseco0,769 g/cm−3GuideChemFandpunkto-101°C EPA United States Environmental Protection AgencyBolpunkto28,3°C ChemnetRefrakta indicoEkflama temperaturo-29,6°CSolveblecoAkvo:5,25 g/LChembkMortiga dozo (LD50)4900 mg/kg (buŝe) Air Liquide CompanyGHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo Piktogramo<center>GHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj GHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

Duvinila etero aŭ duvinila etero estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de vinila bromido kaj vinila alkoholo. Ĝi estas senkolora gaso kun anestezaj proprecoj, malmulte solvebla en akvo. Duvinila etero posedas 4 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Duvinila etero uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj industriaĵoj.

 Historio 
La analizaj teknikoj uzataj por studi ĝian farmakologion difinis la bazon por la testado de novaj anestezagentoj. duvinila etero unue estas preparita en 1887 fare de Semmler pere de sia sulfura anstataŭa analogo, duvinila sulfido (akirita de la esenca oleo de Allium ursinum L.), per reakcio kun arĝenta oksido. En 1899, Knorr kaj Matthes akiris malaltajn rendimentojn de duvinila etero per ĝisfunda metiligo de morfolino.

Cretcher et al. raportis, en 1925, kio iĝis la fundamenton por unu industria metodo uzata por produkti duvinila eteron. Oni asertis ke la ago de varmigata natria hidroksido sur β,β`-dukloroduetila etero produktis likvaĵon kiu bolas je 39 °C (inter aliaj identigataj produktoj). Tamen, en subtile modifata procezo Hibbert et al. raportis la izoladon de produkto bolanta je 34-35 °C, la "duvinila etero". Finfine, en 1929, patento donita al Merck & Co raportis izoladon de duvinila etero bolanta ĉ. 28 °C. La nuntempe akceptata bolpunkto de duvinila etero estas 28.3 °C; la patento de Merck, tial, estas la unua kiam temas pri raportado de izoladon de pura produkto.

Eĉ antaŭ ĝia izolado kaj karakterizado, la apliko de nesaturata etero kiel anestezilo interesis kelkajn farmakologojn. Unu el tiaj farmakologoj, Chauncey Leake, estis aparte allogata de la tiama teorio pri la duvinila etero. Leake antaŭdiris ke duvinila etero kombinus la trajtojn de du anestezigaj agentoj, duetila etero kaj etileno.

Kiel anestezilo, etileno havas multajn favorajn ecojn, kvankam ĝia tre malalta potenco ofte postulas hipoksajn kondiĉojn por atingi plenan anestezon. Duetila etero, aliflanke, estas relative potenca anestezilo sed rilate al etileno ĝi estas malpli efika. Kompare al etero, etileno havas multe pli malaltan okazon de postoperacia naŭzo; aldone, etileno havas pli rapidajn induktajn kaj rekuperajn tempojn ol etero.

Nur gvidite per prognozoj bazitaj sur strukturo, Leake traktis la uzon de duvinila etero kiel porenspira anestezilo. Ĉar duvinila etero estas nekonata en ĝia pura formo, Leake kontaktis organikajn kemiistojn ĉe Berkeley petante ilin sintezi tiun novan anestezilon. La kolegoj de Leake tamen, estis nekapablaj prepari duvinilan eteron; pli malfrue tamen, Leake ricevis helpon de du Princeton-apotekistoj, Randolph Major kaj W. T. Ruigh. Uzante provaĵojn ricevitajn en Princeton, en 1930, Leake kaj esplorkolego Mei-Yu Chen publikigis mallongan studon karakterizantan la anesteziajn efikojn de duvinila etero sur musoj. En la konkludo de ĉi tiu studo, ili kore invitis plian esploradon pri ĉi tiu drogo.

Tiu ĉi invito estis akceptata; en 1933 Samuel Gelfan kaj Irving Bell de la Universitato de Alberto publikigis la unuajn homajn provojn de duvinila etero. Ili raportis la sperton de Gelfan mem kiam li estis anestezita kun duvinila etero per la malferma gutotekniko. Kvankam, laŭ Leake, anesteziistino Mary Botsford ĉe la Universitato de Kalifornio estas la unua kiu administris klinike duvinilan eteron por histerektomioHisterektomio estas kirurga forigo de la utero kaj cerviko. komence de 1932.

Ekde tiam, duvinila etero estis studata grandskale en aliaj institucioj, kvankam politika klimato ĉe Berkeley malhelpis plian studon de Leake. Duvinila etero havis iom da sukceso sed ĝia uzo estis limigata pro zorgoj de hepata tokseco kaj degradiĝo post stokado dum longaj periodoj.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado de la duvinila etero per oksidado de duvinila sulfido:

Duvinila sulfido|120ra Duvinila etero|120ra

 Sintezo 2 
 Preparado de la duvinila etero per traktado de vinila bromido kaj vinila alkoholo:

vinila bromido|120ra +vinila alkoholo|90ra Duvinila etero|120ra +bromida acido|90ra

 Sintezo 3 
 Preparado de la duvinila etero per senhidratigado de la vinila alkoholo:

numero 2|50ravinila alkoholo|90ra Duvinila etero|120ra

 Sintezo 4 
 Preparado de la duvinila etero per traktado de vinila klorido kaj natria hidroksido:

numero 2|50ravinila klorido|90ra +numero 2|50ranatria hidroksido|120ra Duvinila etero|120ra +numero 2|50ranatria klorido|120ra +akvo|70ra

 Vidu ankaŭ 
 Etero

 Referencoj 

Kategorio:Eteroj