2-Acetilfurano

|colspan="2" style="text-align: center;" |<small>2-Acetilfurano ĉeestas en la batatoj.</small>Alternativa(j) nomo(j) Metila furanila ketono
 Furanilacetilo
 2-acetofuranonoCAS-numero-kodo1192-62-7ChemSpider kodo13849PubChem-kodo14505Fizikaj proprecojAspektoflava aŭ oranĝokolora likvaĵo kiu malheliĝas kun la tempoMolmaso110,11244 g mol−1Denseco1,098 g/cm−3ChembkGuideChemFandpunkto33°C EPA United States Environmental Protection AgencyBolpunkto183,4°C ChemsrcRefrakta indicoEkflama temperaturo68,7°C ChemnetSolveblecoAkvo:nesolveblaSolvebla en etanolo, propilena glikolo kaj oleaĵoj.Mortiga dozo (LD50)33 mg/kg (buŝe) GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo Piktogramo<center>GHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

2-Acetilfurano aŭ furanetanono estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de furano kaj acetata anhidrido. Ĝi estas flava aŭ oranĝokolora likvaĵo kiu malheliĝas kun la tempo, nesolvebla en akvo. 2-Acetilfurano posedas 6 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

2-Acetilfurano estas heterocikla gusto-kombinaĵo, kiu laŭdire estas formita de Maillard-reakcio inter glukozo kaj aminoacidoj en manĝaĵoj.

2-Acetilfurano estas volatila heterocikla gusto-kunmetaĵo, kiu povas esti formita en manĝaĵo pro Maillard-reakcio. Ĝi estis raportita en rostitaj sezamaj semoj, fritita bovaĵo kaj dolĉa maizo-produktoj.

2-Acetilfurano, ankaŭ konata kiel 2-furiletanono aŭ 2-acetofuranono, apartenas al la klaso de organikaj kombinaĵoj konataj kiel arilaj alkilaj ketonoj. Tiuj estas ketonoj havas la ĝeneraluzan strukturon RC(=O)R', kie R = arilgrupo kaj R'=alkilgrupo.

2-Acetilfurano ekzistas kiel likvaĵo, nesolvebla aŭ malmulte solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). 2-Acetilfurano estis ĉefe detektita en fekaĵo. Ene de la ĉelo, 2-acetilfurano situas ĉefe en la citoplasmo. 2-Acetilfurano ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, intervalante de gisto ĝis homoj.

2-Acetilfurano estas dolĉa, migdala kaj balzama gusta kombinaĵo, kiu troviĝas en kelkaj manĝaĵoj kiel verdaj legomoj, oranĝa pipro, tigobrasiko kaj blanka mustardo. Ĉi tio faras 2-acetilfuran ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj.

2-acetilfurano estas furano portanta acetilsubstituaĵon ĉe la 2-pozicio. Uzata en la produktado de la antibiotika cefuroxime (CHEBI:3515). Ĝi estas membro de furanoj, metilketonoj kaj aromataj ketonoj.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furanila klorido kaj acetila klorido en ĉeesto de zinko:

furanila klorido|120ra +acetila klorido|120ra 2-Acetilfurano|150ra

 Sintezo 2 
 Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furano kaj acetata anhidrido:

furano|120ra +acetata anhidrido|120ra 2-Acetilfurano|150ra +acetata acido|90ra

 Sintezo 3 
 Preparado de la acetata acido per traktado de furanila klorido kaj acetata acido:

furano|120ra+acetata acido|90ra 2-Acetilfurano|150ra +akvo|70ra

 Sintezo 4 
 Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furfuralo kaj duazometano:

furfuralo|120ra +duazometano|120ra 2-Acetilfurano|150ra +nitrogeno|80ra

 Sintezo 5 
 Preparado de la furanoacetata acido per oksidado de la 2-acetilfurano:

2-Acetilfurano|150ra furanoacetata acido|150ra

 Vidu ankaŭ 
 Ketono

 Referencoj 

Kategorio:Ketonoj