O-Krezolo

|colspan="2" style="text-align: center;" |<small>o-Krezolo ĉeestas en la cindroj de la fago.</small>Alternativa(j) nomo(j) 2-Hidrokso-toluenoCAS-numero-kodo95-48-7ChemSpider kodo13835772PubChem-kodo335Fizikaj proprecojAspektoblanka aŭ bruna solidaĵo kun malalta fandopunktoChemical BookMolmaso108,13992 g mol−1Denseco1,04 g/cm−3GuideChemFandpunkto30,7°C EPA United States Environmental Protection AgencyBolpunkto191°C ChemsrcRefrakta indicoEkflama temperaturo81°C ChemnetSolveblecoAkvo:27,5 g/LFooDBMortiga dozo (LD50)121 mg/kg (buŝe) Fisher ScientificGHS etikedigo de kemiaĵoj  GHS Damaĝo Piktogramo<center>GHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

o-Krezolo aŭ 2-Metilfenolo estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ bruna, lumsensiva solidaĵo kun malalta fandopunkto kaj solvebla en akvo. o-Krezolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 

o-Krezolo estas unu el la ŝlosilaj volatilaj fenolaj komponaĵoj de la vino, fago-kreosoto kaj fumo el malmola lignopulvoro. Ĝi ankaŭ estas gustokomponaĵo de ruĝa viando kaj maljuniga itala fromaĝo. o-Krezolo estas fenolderivaĵo kaj izomero de la krezolo. Ĝi estas komerce uzata kiel komponaĵo de desinfektaĵoj kaj purigaj agentoj. o-Krezolo estas peranto en la produktado de insekticidoj, herbicidoj, tinkturfarboj kaj farmaciaĵoj.

2-Metilfenolo, ankaŭ konata kiel orto-krezolo aŭ 2-krezolo, apartenas al la klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel orto-krezolo. Tiuj estas organikaj substancoj enhavantaj frakcion de orto-krezolo, kiu konsistas el benzeno portanta unu hidroksilgrupon ĉe ringa pozicio 1 kaj alia metilgrupon en la 2-a pozicio, respektive. 2-Metilfenolo ekzistas kiel solida, solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). 2-Metilfenolo estis detektita en multoblaj biofluidaĵoj, kiel feko, urino kaj sango. 2-Metilfenolo ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, ekde gistoj ĝis homoj. 2-Metilfenolo ankaŭ estas devena kunmetaĵo por aliaj transformproduktoj, inkluzive de sed ne limigitaj al, 4-chloro-2-metilfenol, O-cresol hidrogena sulfato, kaj 1-(2-metilfenil)glicerolo. 2-Metilfenolo estas medikamenta, mucida kaj fenolgustuma komponaĵo, kiu troviĝas en kelkaj manĝaĵoj kiel flava pipro, pipro (Capsicum annuum), teo kaj ĝardena tomato. Ĉi tio faras 2-metilfenolon ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. 2-Metilfenolo estas potenciale toksa kunmetaĵo.

O-krezolo prezentiĝas kiel senkolora aŭ flava ĝis brunflava aŭ rozeca kolora likvaĵo kun fenol-simila odoro. Toksa por konsumado kaj/aŭ haŭta sorbado. Kaŭzas brulvundojn al haŭto, okuloj kaj mukozoj. O-krezolo estas krezolo kiu estas fenolo anstataŭigita per metilgrupo ĉe pozicio 2. Ĝi estas negrava urina metabolito de tolueno. Ĝi havas rolon kiel homa ksenobiotika metabolito.

Sintezoj
Sintezo 1
 Preparado de la o-krezolo per traktado de fenolo kaj klorometano:

fenolo|120px +klorometano|120px o-Krezolo|120px +klorida acido|70px   

Sintezo 2
 Preparado de la o-krezolo per traktado de o-klorofenolo kaj metano:

o-klorofenolo|120px +metano|90px o-Krezolo|120px +klorida acido|70px   

Sintezo 3
 Preparado de la metanolo per traktado de o-kloro-tolueno kaj natria hidroksido:

o-kloro-tolueno|120px +natria hidroksido|120pxo-Krezolo|120px +natria klorido|120px

Sintezo 4
 Preparado de la 3,5-dunitrokrezolo per traktado de o-krezolo kaj nitrata acido:

o-krezolo|120px +numero 2|50pxnitrata acido|120px 3,5-Dunitrokrezolo|190px +numero 2|50pxakvo|70px   

Sintezo 5
 Preparado de la herbicido 2-metil-4-kloro-fenokso-acetata acido per traktado de o-krezolo kaj kloro sekvata per interagado de 4-kloro-2-metilfenolo kun kloroacetata acido:

o-Krezolo|120px +kloro|50px 4-Kloro-2-metilfenolo|120px +kloroacetata acido|120px metil-kloro-fenokso-acetata acido|190px +klorida acido|70px 

Sintezo 6
 Preparado de la karvakrolo (kiu estas esencaĵo de la origano) per traktado de 4-kloro-2-metilfenolo kaj propeno en ĉeesto de zinko kaj klorida acido:

4-Kloro-2-metilfenolo|120px +propeno|120px karvakrolo|190px +klorida acido|70px

Sintezo 7
 Preparado de la krezotinata acido (aŭ 3-metilsalikata acido) per karboksiligo de la o-krezolo:

o-Krezolo|120px 2-Kloro-6-metilfenolo|120px+formiata acido|90px krezotinata acido|120px    

Vidu ankaŭ
 Fenoloj

 Referencoj 

Kategorio:Fenoloj