2,5-Duhidroksobenzoata acido

|colspan="2" style="text-align: center;" |<small>2,5-Duhidroksobenzoata acido estis identigita en la Triticum aestivum.</small>Alternativa(j) nomo(j) Gentizilata acido
 5-Hidrokso-salikata acido
 Gentianata acido* Hidrokinono-karboksilata acidoCAS-numero-kodo490-79-9ChemSpider kodo3350PubChem-kodo3469Fizikaj proprecojAspektoblanka aŭ kremkolora, lumsensiva solidaĵoChembkChemical BookMolmaso154,12224 g mol−1Denseco1,559 g/cm−3GuideChemFandpunkto200°C EPA United States Environmental Protection AgencyBolpunkto406,9°C ChemsrcRefrakta indicoAcideco (pKa)2,97Ekflama temperaturo214°C ChemnetSolveblecoAkvo:solveblaSolvebla en DMSO, etero, etanolo, kaj metanolo, nesolvebla en kloroformo, karbona dusulfido kaj benzeno.Mortiga dozo (LD50)800 mg/kg (buŝe) Fisher ScientificGHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo Piktogramo<center>GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

2,5-Duhidroksobenzoata acido aŭ 2,5-duhidroksofenilmetanata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de la 2-klorohidrokinono kaj formiata acido. Ĝi estas blanka aŭ kremkolora, lumsensiva solidaĵo, solvebla en akvo. 2,5-Duhidroksobenzoata acido posedas 7 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

2,5-Duhidroksobenzoata acido (2,5-DHB) estas nature okazanta organika kombinaĵo apartenanta al la familio de hidroksibenzoa acido. Ĝi estas fenola kunmetaĵo kiu estas vaste distribuata en la naturo kaj troviĝas en diversaj plantoj kaj fruktoj. 2,5-DHB estas senkolora aŭ blanaka solidaĵo, kiu havas fandpunkton de 200°C. Ĝi havas diversajn uzojn en la scienca komunumo, inkluzive de sia uzo kiel reakciaĵo en organika sintezo, kiel biokemia enketo, kaj en la evoluo de farmaciaĵoj.

En vivo studoj de 2,5-Duhidroksobenzoata acido estis faritaj por esplori ĝiajn efikojn al la metabolo de diversaj kombinaĵoj. Aparte, ĝi estis uzata por studi la metabolon de drogoj, kiel la kontraŭfunga drogo itrakonazolo, kaj por studi la efikojn de diversaj dietaj kombinaĵoj sur la metabolo de drogoj. Ĝi ankaŭ estas uzata por studi la efikojn de diversaj kombinaĵoj sur la imunsistemo, inkluzive de la efikoj de polifenoloj sur la imunsistemo.

En vitro studoj de 2,5-Duhidroksobenzoata acido estis faritaj por esplori ĝiajn efikojn al diversaj ĉelaj procezoj, kiel ĉela proliferado kaj diferencigo. Ĝi ankaŭ estis uzata por studi la efikojn de diversaj kunmetaĵoj sur la agado de enzimoj, kiel ekzemple citokromo p450-enzimoj.

La preciza mekanismo de ago de 2,5-Duhidroksobenzoata acido ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble funkcias kiel inhibicianto de citokromo P450-enzimoj, kiuj estas implicitaj en la metabolo de drogoj kaj aliaj kombinaĵoj. Ĝi ankaŭ supozeble funkcias kiel antioksidanto, forkaptante liberajn radikalojn kaj protektante ĉelojn kontraŭ oksidiva damaĝo.

2,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis havi diversajn biologiajn agadojn. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn, antimikrobajn kaj kontraŭfungajn agadojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭkanceran agadon, kaj malhelpi la kreskon de tumorĉeloj.

2,5-Duhidroksobenzoata acido havas diversajn avantaĝojn por uzo en laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi estas relative stabila kunmetaĵo kaj estas facile akirata el naturaj fontoj. Ĝi ankaŭ estas netoksa kaj havas malaltan potencialon por bioakumulado. Tamen, ĝi estas relative multekosta kaj povas esti malfacile akiri en grandaj kvantoj.BenchChem

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de la metilhidrokinono:

2,5-Duhidroksotolueno|120ra 2,5-Duhidroksobenzoata acido|120ra

 Sintezo 2 
 Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per traktado de la 2-klorohidrokinono kaj formiata acido:

2-klorohidrokinono|120ra+formiata acido|90ra 2,5-Duhidroksobenzoata acido|120ra +klorida acido|70ra

 Sintezo 3 
 Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 2,5-duhidroksobenzaldehido:

2,5-Dumetilbenzaldehido|120ra 2,5-Duhidroksobenzoata acido|120ra

 Sintezo 4 
 Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 2,5-duhidroksobenzila alkoholo:

2,5-duhidroksobenzila alkoholo|120ra 2,5-Duhidroksobenzoata acido|120ra

 Sintezo 5 
 Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per traktado de salikata acido en ĉeesto de kalia persulfato:

salikata acido|120ra 2,5-Duhidroksobenzoata acido|120ra

 Sintezo 6 
 Preparado de la natria hidroksido per traktado de 5-bromosalikata acido kaj natria hidroksido:

5-Bromosalikata acido|120ra +natria hidroksido|120ra 2,5-Duhidroksobenzoata acido|120ra +natria bromido|120ra

 Vidu ankaŭ 
 Fenolo

 Referencoj 

Kategorio:Fenoloj