Duhidroksoacetono

|colspan="2" style="text-align: center;" |Bastona kemia strukturo de la Duhidroksoacetono
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|300ra|DuhidroksoacetonoTridimensia kemia strukturo de la Duhidroksoacetono200ra|Duhidroksoacetono produkteblas ekde la sukerkano|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |<small>Duhidroksoacetono produkteblas ekde la sukerkano.</small>Alternativa(j) nomo(j) 1,3 Duhidrokso-acetono* Glicerono
 Kromelino
 Keto-krominoCAS-numero-kodo96-26-4ChemSpider kodo650PubChem-kodo670Fizikaj proprecojAspektoblanka solidaĵo kun dolĉa gusto kaj karakteriza odoroChembkMolmaso90,07884 g mol−1Denseco1,283 g/cm−3GuideChemFandpunkto31,2°C EPA United States Environmental Protection AgencyBolpunkto213,7°C ChemsrcRefrakta indicoChemical BookEkflama temperaturo97,3°C ChemnetSolveblecoAkvo:>250 g/LM C Biotec Inc.Mortiga dozo (LD50)16000 mg/kg (buŝe) Merck MilliporeGHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo Piktogramo<center>GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

Duhidroksoacetono ankaŭ konata kiel glicerono, estas simpla sakarido (aŭ triozo) kun formulo C3H6O3. DHA estas ĉefe uzata kiel ingredienco en sensunaj brunigaj produktoj. Ĝi ofte estas derivita el plantfontoj kiel ekzemple sukerbetoj kaj sukerkano, kaj per la fermentado de la glicerino.

 Kemio 
DHA estas higroskopa blanka kristala pulvoro. Ĝi havas dolĉan malvarmigan guston kaj karakterizan odoron. Ĝi estas la plej simpla el ĉiuj ketozoj kaj ne havas kiralan centron. La normala formo estas dumero (2,5-bis(hidroksometila)-1,4-dioksano-2,5-duolo). La dumero malrapide dissolviĝas en akvo, post kio ĝi transformiĝas al la monomero. Ĉi tiuj solvoj estas stabilaj ĉe pH inter 4 kaj 6. En pli baza solvaĵo, ĝi degradiĝas al bruna produkto.

eta|600ra|centre|Konvertado de duhidroksoacetono dumero al la monomero

Ĉi tiu haŭta bruniga efiko estas atribuata al reakcio de Maillard. DHA kondensiĝas kun la aminoacidaj restaĵoj en la proteina keratino, la ĉefa komponaĵo de la haŭta surfaco. Se injektite, neniu pigmentiĝo okazas, kongrua kun rolo por oksigeno en kolordisvolviĝo. La rezultaj pigmentoj, kiuj povas esti forigitaj per abrazio, estas nomitaj melanoidinoj. Tiuj estas similaj en kolorigo al melanino, la natura substanco en la pli profundaj haŭtaj tavoloj kiuj brunigas pro eksponiĝo al UV-radioj.

 Preparo 
DHA povas esti preparita, kune kun gliceraldehido, per la milda oksigenado de glicerolo, ekzemple kun hidrogena peroksido kaj fersalo kiel katalizilo. Ĝi ankaŭ povas esti preparita en alta rendimento kaj selektiveco ĉe vivmedia temperaturo de glicerolo uzante katjonajn paladi-bazitajn katalizilojn kun oksigeno, aero aŭ benzokinono funkcianta kiel kun-oksidigantoj. Gliceraldehido estas struktura izomero de duhidroksoacetono.

DHA unue estis rekonita kiel haŭtokoloriga agento fare de germanaj sciencistoj en la 1920-aj jaroj. Tra ĝia uzo en la Rentgenfota procezo, ĝi notiĝis kiel igante la haŭtsurfacon fariĝi bruna kiam disverŝite.

En la 1950-aj jaroj, Eva Wittgenstein ĉe la "Universitato de Cincinnati" faris pliajn esplorojn kun duhidroksoacetono. Ŝiaj studoj implikis la uzon de DHA kiel buŝa medikamento por helpi infanojn kun glikogena stoka malsano. La infanoj ricevis grandajn dozojn de DHA per buŝo, kaj foje ĵetis aŭ verŝis la substancon sur sian haŭton. Sanlaboristoj rimarkis, ke la haŭto fariĝis bruna post kelkaj horoj da ekspozicio al DHA. S-ino Wittgenstein daŭre eksperimentis kun DHA, penikante likvajn solvaĵojn de duhidroksoacetono sur sia propra haŭto. Ŝi povis konsekvence reprodukti la pigmentigan efikon, kaj notis ke DHA ne ŝajnis penetri preter la stratum corneum (korna tavolo aŭ la plej ekstera tavolo de la epidermo), aŭ morta haŭta surfactavolo (la FDA poste konkludis, ke tio ne estas tute vera. Esplorado tiam daŭris pri la haŭtkolora efiko de DHA kontraste kun traktado de pacientoj kun vitiligo).

 Vinfarado 
Kaj acetatacidaj bakterioj Acetobacter aceti kaj "Gluconobacter oxydans" uzas glicerolon kiel karbonfonton por formi duhidroksoacetonon. DHA estas formita per ketogenezo de la glicerolo. Ĝi povas influi la sensoran kvaliton de la vino kun dolĉaj/eteraj trajtoj. DHA ankaŭ povas reakcii kun prolino por produkti "krusto-similan" aromon. Duhidroksoacetono povas influi la kontraŭmikroban agadon en vino, ĉar ĝi havas la kapablon ligiĝi al sulfura duoksido.

 Sensuna bruniĝo 
Duhidroksoacetono (DHA), ligante la aminoterminalon de epidermaj proteinoj, donas oranĝbrunan koloron al la haŭto 3-10 h post la apliko. La grado de haŭta malheliĝo rilatas al la DHA-koncentriĝo, kutime de 2,5 ĝis 6,5%. La agomekanismo de DHA implicas la formadon de tielnomitaj melanoidoj, kromoforoj generitaj en la supraj tavoloj de la stratum corneum. Krom la bruniĝa efiko, utila por kosmetikaj celoj aŭ por maski hipopigmentajn makulojn de vitiligo, DHA-apliko protektas la haŭton kontraŭ longonda ultraviola (λ > 320 nm) montrante UVA-protektan faktoron de 1,7 ĝis 2,2, depende de ĝia koncentriĝo. La DHA ne protektas kontraŭ UVB (λ < 320 nm). DHA enhavantaj sunkremojn estas utilaj por malhelpi polimorfajn malpezajn erupciojn aŭ eritropoezajn protoporfiriojn kaj doni sunbrunigitan aspekton al helhaŭtaj individuoj evitante damaĝajn sunmalkovrojn.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado de la duhidroksoacetono per milda oksidado de la glicerolo:

Glicerolo|120ra  Duhidroksoacetono|120ra

 Sintezo 2 
 Preparado de la duhidroksoacetono per traktado de dukloro-acetono kaj natria hidroksido:

Dukloro-acetono|120ra +numero 2|50ranatria hidroksido|120ra Duhidroksoacetono|120ra +numero 2|50ranatria klorido|120ra

 Vidu ankaŭ 
 Ketonoj

 Referencoj 

D