5-Heksadekanono

3-Okso-heksadekanoCAS-numero-kodo41903-81-5ChemSpider kodo89121PubChem-kodo98680Fizikaj proprecojAspektoblanka aŭ flava, brulema solidaĵoMolmaso240,42948 g mol−1Denseco0,829 g/cm−3GuideChemFandpunkto37°C EPA United States Environmental Protection Agency EPA United States Environmental Protection AgencyBolpunkto308,1°C Chemical Book307,8°C ChemsrcRefrakta indicoChembkEkflama temperaturo83,6°C ChemnetChemsrcSolveblecoAkvo:0,001497 g/LMortiga dozo (LD50)5000 mg/kg (buŝe)GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo Piktogramo<center>GHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

5-Heksadekanono aŭ 5-heksadekanono estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la pentanalo kaj kloroundekano. Ĝi estas blanka aŭ flava, brulema solidaĵo, nesolvebla en akvo. 5-Heksadekanono posedas 16 karbonatomojn, 32 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 5-Heksadekanono estas ketona komponaĵo kun 16-karbona ĉeno, kiu ofte troviĝas en la odoraj glandoj de insektoj. Ĝi estis identigita kiel potenca altiraĵo por pluraj insektspecioj, igante ĝin utila ilo por fibestokontrolo kaj monitorado. Aldone, lastatempa esplorado montris, ke 5-heksadekanono havas eblajn aplikojn en la kampoj de medicino kaj biokemio.

La plej ofta metodo por sintezi 5-heksadekanonon estas tra la oksigenigo de heksadekanolo uzanta fortan oksigenigan agenton kiel ekzemple kalia permanganato. La reakcio donas 5-heksadekanonon kaj akvon kiel kromproduktoj.

5-heksadekanono estis grandskale studita pro sia ebla uzo en la administrado pro insektoplaga. Ĝi pruviĝis esti efika altiraĵo por pluraj specioj de tineoj, skaraboj kaj muŝoj, igante ĝin valora ilo por monitorado kaj kontrolado de populacioj de tiuj plagoj. Krom tio, lastatempa esplorado montris, ke 5-heksadekanono povas havi eblajn aplikojn en la kampoj de medicino kaj biokemio.

La mekanismo de ago de la 5-heksadekanono ne estas plene komprenata, sed ĝi verŝajne funkcias kiel feromono, ekigante kondutisman respondon en insektoj kiu kondukas al altiro kaj sekspariĝo. En biokemio, 5-heksadekanono pruviĝis malhelpi la agadon de acetilkolinesterazo, enzimo kiu estas ligita en la dissendo de nervaj impulsoj.

Studoj montris, ke 5-heksadekanono havas kelkajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Krom ĝia inhibicia efiko sur acetilkolinesterazo, ĝi pruviĝis havi antioksidigajn kaj kontraŭinflamajn proprietojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi efikon al la esprimo de genoj implicitaj en lipida metabolo.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado de la 5-heksadekanono per traktado de pentila klorido kaj undekano:

pentanoila klorido|120ra +undekano|150ra 5-heksadekanono|240ra +klorida acido|70ra

 Sintezo 2 
 Preparado de la 5-heksadekanono per oksidado de la 5-heksadekanolo:

5-heksadekanolo|220ra  5-heksadekanono|240ra

 Sintezo 3 
 Preparado de la 5-heksadekanono per traktado de pentanalo kaj kloroundekano:

heksanalo|90ra +kloroundekano|210ra 5-heksadekanono|240ra +klorida acido|70ra

 Sintezo 4 
 Preparado de la 5-heksadekanono per traktado de dodekanalo kaj butila klorido:

dodekanalo|160ra +butila klorido|90ra 5-heksadekanono|240ra +klorida acido|70ra

 Vidu ankaŭ 
 Ketonoj

 Referencoj 

H