9-Nonadekanono

9-Okso-nonadekanoCAS-numero-kodo75030-48-7ChemSpider kodo3754803PubChem-kodo4561408Fizikaj proprecojAspektoblanka aŭ flava, brulema solidaĵoMolmaso282,51012 g mol−1Denseco0,851 g/cm−3GuideChemFandpunkto40,7°CBolpunkto350,1°C Chemical BookRefrakta indicoEkflama temperaturo81,6°CSolveblecoAkvo:nesolveblaMortiga dozo (LD50)5000 mg/kg (buŝe)GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo Piktogramo<center>GHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa)

9-Nonadekanono aŭ oktila undekila ketono estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la nonanalo kaj klorodekano. Ĝi estas blanka aŭ flava, brulema solidaĵo, nesolvebla en akvo. 9-Nonadekanono posedas 19 karbonatomojn, 38 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 9-Nonadekanono uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj. 9-Nonadekanono, ankaŭ konata kiel 9-okso-nonano, estas naŭ-karbona longĉena ketono kun agrabla, iomete frukta odoro. Ĝi estas ofta komponaĵo de esencaj oleoj kaj estas uzata en la manĝaĵaj kaj kosmetikaj industrioj. Ĝi estis studita por siaj eblaj terapiaj trajtoj kaj estis trovita havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn.

9-Nonadekanono estas sintezita per diversaj metodoj, inkluzive de la Aldola-Kondensado, la reakcio de Wittig, kaj la reakcido de Claisen-Schmidt. La Aldola Kondensiĝo estas reakcio inter aldehidoj kaj ketonoj, kaj ĝi kutimas formi 9-nonadekanonon de la aldehido kaj ketonaj komponaĵoj. La reakcio de Wittig estas reakcio inter fosfonia salo kaj aldehido aŭ ketono, kaj ĝi kutimas formi 9-nonadekanonon el la aldehido kaj ketonaj komponantoj. La reakcio de Claisen-Schmidt okazas inter du aldehidoj aŭ du ketonoj, kaj ĝi kutimas formi 9-nonadekanonon de la aldehido kaj ketonaj komponantoj.

La sintezo de 9-Nonadekanono povas esti atingita per plurpaŝa procezo implicanta la oksigenigon de longĉena alkano al la ekvivalenta alkoholo, sekvata per senhidratigo por formi la ekvivalentan alkenon, kaj finfine oksigenadon de la alkeno al la ketono.

9-Nonadekanono estis studita pro siaj eblaj terapiaj proprecoj kaj estis trovita havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Precipe, ĝi estas trovita havi kontraŭinflamajn, antioksidigajn kaj kontraŭkancero-proprecojn. Ĝi ankaŭ estis studita pro sia kapablo kontroli la imunsistemon kaj redukti la oksigenigan streson. Krome, ĝi estis esplorita por sia ebla uzo en la traktado de diversaj malsanoj, kiel ekzemple diabeto, obezeco, kaj kardiovaskulaj malsanoj.

Rilate al la mekanismo de ago, tamen, ĝi supozeble agas kontrolante la aktivecon de enzimoj implicitaj en la biosintezo de diversaj hormonoj kaj neurotransmisiiloj. Aldone, ĝi estis trovita interagi kun diversaj riceviloj, inkluzive de la G-protein-kunligita ricevilo GPR35 kaj la serotonina ricevilo 5-HT1A. Krome, ĝi estis trovita malhelpas la agadon de certaj enzimoj, kiel ekzemple la ciclooksigenase-2 (COX-2) enzimo, kiu estas implicita en la produktado de porinflamaj peraĵoj.

9-Nonadekanono estis trovita havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni trovis, ke ĝi havas kontraŭinflamajn, antioksidigajn kaj kontraŭkancero-propraĵojn. Ĝi ankaŭ estis trovita kontrolli la imunsistemon kaj redukti la oksigenigan streson. Aldone, ĝi estas trovita havi efikon sur la metabolo de glukozo kaj lipidoj, same kiel la produktadon de certaj hormonoj kaj neurotransmisiiloj.

 Sintezoj 
 Sintezo 1 
 Preparado de la 9-nonadekanono per traktado de nonanoila klorido kaj heptanalo:

nonanoila klorido|120ra +dekano|180ra 9-nonadekanono|240ra +klorida acido|70ra

 Sintezo 2 
 Preparado de la 9-nonadekanono per oksidado de la 9-nonadekanalo:

9-nonadekanolo|240ra  9-nonadekanono|240ra

 Sintezo 3 
 Preparado de la 9-nonadekanono per traktado de nonanalo kaj dekila klorido:

nonanalo|150ra +dekila klorido|250ra 9-nonadekanono|240ra +klorida acido|70ra

 Sintezo 4 
 Preparado de la 9-oktadekanono per traktado de dodekanalo kaj heptila klorido:

dodekanalo|200ra +heptila klorido|120ra 9-oktadekanono|240ra +klorida acido|70ra

 Vidu ankaŭ 
 Ketonoj

 Referencoj 

N