Merkaptopurino

Purinotiolo
 PuriksanoKemia formulo{{KemiaFormulo|C|5|H|4|N|4|S}}CAS-numero-kodo50-44-2ChemSpider kodo580869PubChem-kodo667490Merck Index15,5938Fizikaj proprecojAspektotoksa flaveca lumsensiva solidaĵoMolmaso152,175g mol−1Denseco1,638g/cm−3ChemnetFandpunkto241  ChemsrcBolpunkto498,6  Chemical BookRefrakta indicoAcideco (pKa)7,77Ekflama temperaturo250,5  ChembkSolveblecoAkvo:0,124 g/LMortiga dozo (LD50)425 mg/kg (buŝe)GHS etikedigo de kemiaĵojGHS Damaĝo-piktogramo<center>GHS SignalvortoDamaĝa substancoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25  kaj 100 kPa)

6-Merkaptopurino aŭ C5H4N4S estas imuno-subprema medikamento uzata en la traktado de kelkaj tipoj de kanceroj, ĉefe la akuta limfoida leŭkemio. Ankaŭ ĝi uzatas en la traktado de aliaj malsanoj, tiaj kiaj ulcera kolito kaj la malsano de Crohn.

Merkaptopurino apartenas ankaŭ al la grupo de la anti-metabolaĵoj, analogoj de la purinoj, kaj administriĝas per buŝvojo. La metabolaĵoj de la merkaptopurino inhibas la sintezon de la purinoj kaj ĝi malhelpas la formadon de nukleotidoj kiuj devas esti enkorpigitaj en la DNA-molekulon, kaŭzante citotoksan efikon al malignaj ĉeloj. Merkapto-purino estas solvebla en alkoholo kaj alkalaj solvaĵoj. Ĝi estas nesolvebla ne akvo, acetono kaj etero.

 Historio 
Komence de la 1940-aj jaroj, la teorio de la kontraŭmetabolaĵoj ebligis klarigi la agadon de la kontraŭbakteriaj sulfonamidoj. George Hitchings (1905-1998) laboranta ĉe Burroughs Wellcome kun filio en Novjorko, teoriadis ke kun antagonistoj de nukleataj acidoj eblas malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj. Tiucele, li disvolvis teston uzante la bakteriojn Lactobacillus Casei kiu produktas purinojn kiam aldonite al la medio de la foliata acido. En 1948, George Hitchings kaj lia kolego Gertrude Elion (1918-1999) trovis, ke 2,6-duaminopurino, kontraŭmetabolaĵo de folata acido, forte malhelpis la kreskon de la bakterioj.

En 1948, la usona kuracisto Joseph H. Burchenal komencis klinikan studon de 2,6-duaminopurino. Eksperimentoj en musoj montris kuraĝigajn rezultojn en leŭkemiomodeloj kvankam tokseco limigas ĝian uzon en homoj. La du kemiistoj tiam kreis novajn molekulojn testitajn sur Lactobacillus Casei, poste trovante 6-merkaptopurino en 1951. En 1953, J. H Burchenal kaj lia ekipo publikigis pozitivajn rezultojn en la traktado de akuta leŭkemio, la saman jaron la FDA rajtigis ĝian uzon en la traktado de infana leŭkemio.

En majo 2017, la Eŭropa Komisiono anoncis, ke ĝi malfermos enketon pri la troaj prezaj praktikoj supozeble faritaj de Aspen Pharma, la laboratorio respondeca pri la surmerkatigo de la merkaptoturino, kies botelo da 25 tabeloj kostis, en 2017, 64,63 eŭrojn anstataŭ 4,35 eŭroj kiam surmerkatigita de GSK6,7.

 Sintezo 1 
 Preparado de tioureata acido per oksidado de la tioksantino rezultante el oksidado de la merkapto-purino:
merkapto-purino|80px  tioksantino|80px tioureata acido|80px

 Sintezo 2 
 Preparado de tioksantino per interagado de ksantino kun sulfida acido:
ksantino|80px + sulfida acido|60px  tioksantino|80px + akvo|50px

 Reakcio 3 
 Preparado de merkaptopurino per interagado de hipoksantino kun fosfora pentasulfido:Synthesis of mercaptopurine
hipoksantino|80px + fosfora pentasulfido|80px + 15 akvo|50px  merkaptopurino|80px + 4 fosfata acido|80px + 9 sulfida acido|80px

 Reakcio 4 
 Preparado de merkaptopurino per hidrolizo de purina tiocianato:Synthesis of mercaptopurine
purina tiocianato|80px + akvo|50px  merkaptopurino|80px + cianata acido|80px

 Vidu ankaŭ 
 Tioloj
 Metila merkaptano
 Etila merkaptano
 Propila merkaptano
 Izopropila merkaptano
 Butila merkaptano
 Benzeno merkaptano
 Krotila merkaptano
 Furanil-metanotiolo

 Referencoj 

Kategorio:Tioloj