Izokinolino

Izokinolino estas heterocikla aromata organika kombinaĵo, izomero de la kinolino, apartenanta al la familio de la kinolinaj alkaloidoj. Ĝi estas komponata je unu fenila ringo ligita al alia piridina ringo konsistante je unu benzopiridina ringo. La benzilaj izokinolinoj estas struktura karbonĉeno kiu nature okazas en diversaj alkaloidoj inklude de la papaverino. La izokinolinaj ringoj estas derivataj el la aromata aminoacido tirozino.

Izokinolino estas senkolora higroskopa likvaĵo sub temperaturoj pli altaj ol ĝia fandopunkto kun penetranta malagrabla odoro. Malpuraj specimenoj povas iĝi brunecaj kiel estas tipaj por la nitrogenaj heterociklaĵoj. Ĝi kristaliziĝas en lamenetoj kiuj havas malaltan solveblecon en akvo sed dissolviĝas bone en etanolo, acetono, duetila etero, karbondusulfido, kaj aliaj ordinaraj organikaj solvantoj. Ĝi ankaŭ estas solvebla en diluitaj acidoj tiel kiel la protonitaj derivaĵoj. Estante analogo de la piridino, izokinolino estas malforta bazo, kun pKa de 5.14. Ĝi protoniĝas por formi salojn post traktado kun fortaj acidoj, kiel ekzemple klorida acido. Ĝi formas aduktojn kun Lewis-acidoj, kiel ekzemple kun bora trifluorido.

 Historio 
Izokinolino unue estis izolita de "karbogudro" en 1885 fare de Hoogewerf kaj Willem Anne van Dorp (1847-1914). Ili izolis ĝin per frakcia kristaliĝo de la acida sulfato. Weissgerber disvolvis pli rapidan produktovojon en 1914 per selektema ekstraktado de "karbogudro", ekspluatante la fakton ke izokinolino estas pli baza ol kinolino. Izokinolino tiam povas esti izolita elde la miksaĵo per frakcia kristaliĝo de la acida sulfato.

Kvankam izokinolinaj derivaĵoj povas esti sintezitaj per pluraj metodoj, relative malmultaj rektaj metodoj liveras la neanstataŭigitan izokinolinon. La Pomeranz-Fritsch-reakcio disponigas efikan metodon por la preparado de izokinolino. Tiu ĉi reakcio uzas benzaldehidon kaj aminoacetoaldehidan duetila acetalon, kiuj en acida medio reagas por formi izokinolinon. Alternative, benzilamino kaj glioksal-acetalo povas esti uzataj, por produkti la saman rezulton uzante la Schlittler-Müller-an modifon.
eta|800px|center|Reakcio de Pomeranz-Fritsch.

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Preparado de izokinolinosulfonata acido per interagado de izokinolino kun sulfura trioksido:
izokinolino|80px + sulfura trioksido|50px izokinolinosulfonata acido|80px

 Reakcio 2 
 Sapigo de la izokinolino:
izokinolino|80px + sulfura duoksido|50px izokinolinosulfinata acido|80px

 Reakcio 3 
 Preparado de 5-izokinolina klorido per interagado de izokinolino kun kloro:
izokinolino|80px + kloro|50px izokinolina 5-klorido|80px + klorida acido|50px

 Reakcio 4 
 Per sulfatigo la izokinolino produktas izokinolinan 3-hidrogenasulfaton.:
izokinolino|80px + sulfata acido|50px izokinolina 3-hidrogenasulfato|80px + akvo|50px

 Reakcio 5 
 Preparado de izokinolino-5-sulfinila klorido per interagado de izokinolino kaj tionila klorido:
izokinolino|80px + tionila klorido|80px izokinolino-5-sulfinila klorido|80px + klorida acido|50px

 Reakcio 6 
 Preparado de izokinolino-5-sulfonila klorido per interagado de izokinolino kun sulfurila klorido:
izokinolino|80px + sulfurila klorido|50px izokinolino-5-sulfonila klorido|80px + klorida acido|50px

 Reakcio 7 
 Kun klorometano izokinolino donas kloridojn:
izokinolino|80px + klorometano|60px izokinolina 5-klorido|80px + metano|50px

 Reakcio 8 
 Kun kloramino en acida medio izokinolino donas aminokinolinon:
izokinolino|80px + kloramino|50px 5-amino-izokinolino|80px + klorida acido|50px

 Reakcio 9 
 Produktado de 1-kloro-izokinolino per klorigo de la izokinolino en alkala medio:
izokinolino|80px + kloramino|50px 1-kloro-izokinolino|80px + amoniako|50px

Derivaĵoj de la kinolino kaj izokinolino200px|center|Kinolino200px|center|Kinaldino aŭ metil-kinolino200px|center|2-Benzila kinolino200px|center|Ĥinino200px|center|KinazolinoKinolinoKinaldino2-Benzila kinolinoĤininoKinazolino200px|center|Izokinolino200px|center|Izokinolino-sulfonata acido200px|center|Izokinolino-5-sulfonila klorido200px|center|1-Benzila izokinolino200px|center|1-metil-izokinolinoIzokinolinoIzokinolino-sulfonata acidoIzokinolino-sulfonila klorido1-Benzila izokinolino1-Metil-izokinolino

 Referencoj