Lizergata acido

Lizergata acido, ankaŭ konata kiel d-lizergata acido kaj (+) - lizergata acido, estas antaûvenantaĵo por vasta gamo de ergolino-alkaloidoj, kiujn produktas la ergot-fungo kaj troviĝas en la semoj de Turbina corymbosa (Korimba ipomeo), Argyreia nervosa (Laneca ipomeo), kaj Ipomoea trikolora (Trikolora ipomeo). Amidoj de lizergatacido, lizergamidoj, estas vaste uzataj kiel medikamentoj kaj kiel psikedelaj drogoj (LSD). Lisergata-acido ricevis sian nomon, ĉar ĝi estis produkto de la lizo de diversaj ergotoalkaloidoj.Schiff, P. L. (Oct 15, 2006). "Ergot and its alkaloids". Am. J. Pharm. Educ. 70 (5): 98. doi:10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID 17149427

 Totala sintezo 
Lisergata acido estas ĝenerale produktita per hidrolizoMartínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (Nov 17, 2001). "Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4". J. Biotechnol. 84 (1): 63–6. doi:10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188<nowiki> de naturaj lizergamidoj, sed ankaŭ povas esti sintezita en la laboratorio per kompleksa totala sintezo ekzemple  tiu de la teamo de Robert Burns Woodward en 1956 Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, E. J.; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Reuben G.; Woodward, R. B. (1956). "The Total Synthesis of Lysergic Acid". J. Am. Chem. Soc. 78 (13): 3087–3114. doi:10.1021/ja01594a039. Iu enantioselektiva totala sintezo bazita sur paladio-katalizita domena cikliga reago estis priskribita en 2011 de Fujii kaj Ohno.Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups". J. Org. Chem. 76 (7): 2072–2083. doi:10.1021/jo102388e. PMID 21361331.  Lizergata-acida monohidrato kristaliĝas en tre maldikaj sesangulaj folioj kiam rekristalizita el akvo. Lizergatacida monohidrato, se sekigite ( je 2 mmHg aŭ 270 Pa) formas nehidratan lizergatan acidon.

La biosintezo vojo baziĝas sur la alkaliigo de la aminoacido triptofano kun dimetilalil-difosfato (izopreno derivita de 3R-mevalonata acido) donanta 4-dimetilalil-l-triptofanon kiu estas N-metilatan kun S-adenosil-l-metionino.Oksidiga ringofermado sekvita de malkarboksiligo, redukto, cikligo, oksigenado kaj alila izomerigo donas d - (+) - lizergatan acidon.

 Izomeroj 
Lizergata acido estas ĥiraleca komponaĵo kun du stereocentroj. La Izomero kun inversa figuro ĉe karbona atomo 8 proksime al la karboksila grupo nomiĝas Izolizergata acido. Inversigo ĉe karbono 5 proksima al la nitrogena atomo kondukas al l-lizergata acido kaj l-isolizergata acido, respektive. Lizergata acido estis listigita  kiel antaŭvenantaĵo en la Tabelo I dum la Unuiĝintaj Nacioj-Kongreso Kontraŭ Kontraŭleĝa Trafiko de Drogoj kaj Psikotropaj Substance"List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control" (PDF). International Narcotics Control Board. Archived from the original (PDF) on 2008-02-27

 Vidu ankaŭ 

 Ergino
 Ergozino
 LSD Lizergata acido dietilamido

 Referencoj 

En tiu ĉi artikolo estis uzita traduko de la artiokolo Lysergic acid en la angla vikipedio

Kategorio:Karboksilataj_acidoj

Kategorio:Ergozino

Kategorio:Triptamino

Kategorio:Sintezo