Nitropropanolo

Nitropropanolo aŭ C3H7NO3 estas organika kombinaĵo apartenanta al la nitroderivaĵoj de la familio de la alkoholoj. Ĝi estas toksa solidaĵo solvebla en akvo kaj nature trovata en plantoj de la specioj Astragaloj.ACS Publications Ĉar tiaj plantoj estas vaste kaj tutmonde trovataj, akcidentoj per tosiĝo de bestoj kaj birdoj estas ordinaraj. Aliaj plantoj inklude violoj, lotusoj, Indigofera krom aliaj, produktas la toksinon. Nitropropanolo aŭ nitropropanoata acido estas produktataj ankaŭ de kelkaj fungoj tiaj kiaj "Aspergillus oryzae" kaj "Aspergillus soyae".Clinical Veterinary Toxicology

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la asparagino en tri etapoj:
1-a - forigo de la karboksila grupo (- CO2)
2-a - acida anstataŭado de la du amoniakaj grupoj je hidrogenoj (+ 2 HCl - 2 NH2Cl)
3-a - oksidado de la rezultanta aldehida grupo al karboksilata grupo
4-a - nitrigo de la karboksilata grupo
100px|asparagino+50px|nitrata acido100px|3-nitropropanolo+30px|akvo

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la propanolo:
90px|propanolo+50px|nitrata acido100px|3-nitropropanolo+30px|akvo

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la propionata acido:
90px|propionata acido+50px|nitrata acido100px|3-nitropropanolo+30px|akvo

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la propanalo:
50px|propanaldehido+50px|nitrata acido100px|3-nitropropanolo+30px|akvo

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la propanamido:
80px|propanamido+50px|nitrata acido100px|3-nitropropanolo+30px|akvo

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la propilamino:
90px|propilamino+50px|nitrozila klorido+50px|nitrata acido100px|3-nitropropanolo+50px|nitrogeno+40px|klorida acido+30px|akvo

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la propano:
<center>
50px|propano+50px|nitrata acido100px|3-nitropropanolo+30px|akvo

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al aspartata acido en kvar etapoj:
1-a - Forigo de la nitra grupo
2-a - Aldono de karboksila grupo (+ CO2)
3-a - Aldono de amina grupo (+ NH2) en la alfa karbono.
4-a - Oksidado de la alkoholo grupo (-CH2OH) al karboksila grupo (-COOH)
100px|3-nitropropanolo100px|aspartata acido+50px|nitrita acido

 Reakcio 2 
 Konvertado al propanolo per forigo de la nitra grupo:
100px|3-nitropropanolo100px|propanolo+50px|nitrita acido

 Reakcio 3 
 Konvertado al propionata acido per forigo de la nitra grupo sekvata per kompleta oksidado de la alkohola grupo al karboksila grupo:
100px|3-nitropropanolo90px|propionata acido+50px|nitrita acido

 Reakcio 4 
 Konvertado al propanalo per forigo de la nitra grupo sekvata per nekompleta oksidado de la karboksilata grupo:
100px|3-nitropropanolo70px|propanaldehido+50px|nitrita acido

 Reakcio 5 
 Konvertado al propanamido laŭ la reakcio 3 al produktado de la propionata acido sekvata per aminigo de la karboksila grupo:
100px|3-nitropropanolo70px|propanamido+50px|nitrita acido

 Reakcio 6 
 Konvertado al propilamino per forigo de la nitra grupo sekvata per aminigo de la hidroksila grupo:
100px|3-nitropropanolo90px|propilamino+50px|nitrita acido

 Reakcio 7 
 Konvertado al propano per forigo de la nitra grupo sekvata per reduktado de la alkohola grupo:
100px|3-nitropropanolo70px|propano

eta|250px|maldekstre|3-nitropropanoloj estas trovataj ankaŭ en lotusoj.

 Literaturo 
 Organic Syntheses
 informo en Iovaa Ŝtata Universitato
 Mitochondrial Inhibitors and Neurodegenerative Disorders
 Foodborne Disease Handbook: Plant Toxicants
 Clinical Veterinary Toxicology
 Toxic Plants of North America
 Comprehensive Toxicology
 NCBI Resources

 Vidu ankaŭ 
 Nitroacetata acido

 Referencoj 

Kategorio:Alkoholoj
Kategorio:Nitrokombinaĵoj