Tektoridino

Tektoridino aŭ C22H22O11 estas organika kunmetaĵo, glukozido de tektorigenino, apartenanta al la familio de la izoflavonoidoj, blanka aŭ flava substanco nesolvebla en akvo sed solvebla en DMSO, metanolo, etanolo kaj piridino. Tektoridino posedas estrogenajn, hipoglicemiajn, antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn. Ĝi estas nature trovata en la rizomoj de kelkaj plantoj tiaj kiaj Belamcanda chinensis, Pueraria montana, krom aliaj. Sinteza tektoridino kaj ĝiaj acetatoj montriĝis identaj ĉiurespekte kun la naturaj tektoridinoj kaj acetatoj. Ĉar ĝi estas nesolvebla en akvo, ĝi estas traktata kun sulfonata acido kun aldono de natria hidroksido por produkti la natrian sulfonaton de tektorigenino, pli solveblan.

 Sintezoj 

Observo: Ĉiuj sintezoj rezultas en aldono de glukozo en la tektoridina molekulo. Verdire, la sintezoj malsupraj estas nuraj komparaĵoj inter la kemiaj strukturoj en ambaŭ direktoj:

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|gliciteino120ra|tektoridino

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la irigenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|irigenino120ra|tektoridino

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|kalikozino120ra|tektoridino

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la orobolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|orobolo120ra|tektoridino

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|pratenseino120ra|tektoridino

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|prunetino120ra|tektoridino

 Sintezo 7 
 Preparado per hidratigo de la tektoridino:
100ra|tektoridino120ra|tektoridino+70ra|glukozo

 Reakcioj 

Observo: Ĉiuj reakcioj rezultas en forigo de glukozo el la tektoridina molekulo:

 Reakcio 1 
 Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
120ra|tektoridino100ra|gliciteino

 Reakcio 2 
 Konvertado al irigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
120ra|tektoridino100ra|irigenino

 Reakcio 3 
 Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
120ra|tektoridino100ra|kalikozino

 Reakcio 4 
 Konvertado al orobolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
120ra|tektoridino100ra|orobolo

 Reakcio 5 
 Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
120ra|tektoridino100ra|pratenseino

 Reakcio 6 
 Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
120ra|tektoridino100ra|prunetino

 Reakcio 7 
 Konvertado al tektoridino:
120ra|tektoridino+70ra|glukozo100ra|tektoridino

 Literaturo 
 Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants: Modified Stems, Roots ...
 Issues in Radiation Biology and Toxicology Research
 Phytotherapy in the Management of Diabetes and Hypertension
 Pueraria: The Genus Pueraria
 Traditional Medicines for Modern Times: Antidiabetic Plants
 Handbook of Phytochemical Constituent Grass, Herbs and Other Economic Plants
 Cancer Inhibitors from Chinese Natural Medicines
 Science Direct

 Vidu ankaŭ 
 Flavonoidoj

 Referencoj 

Kategorio:Izoflavonoj