Izoflavanono

Izoflavanono aŭ C15H12O2 estas fitokemiaĵo kun antiokisidigaj proprecoj trovataj nature en plantoj kaj fruktoj. Ĝia strukturo estas karakterizita per ĉeesto de kromanona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj izoflavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolan substituadon estis izolitaj kaj posedas bonegajn farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas miloj da membroj de la flavanoida familio, nur kun izoflavanonaj rondoj.

Izoflavanonoj estas izoflavonoj kie la duobla ligilo inter la pozicioj 2 kaj 3 de la kromanonila grupo estis reduktitaj al ununura ligilo. Izoflavononoj jam estis sintezitaj per interagado de "deoksobenzoino" kun "dumetokso-metilaminometano" sekvata per reduktado. Aliaj reakcioj envolvas salikilaldehidojn en ĉeesto de alkinaĵoj. Izoflavanonoj estas nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Izoflavanonoj estas trovataj en fromaĝoj, sojfaboj, cerealoj kaj lardo.
Sintezoj

Sintezo 1
 Preparado ekde la "5,7,4'-trihidroksoizoflavanono" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100px|5,7,4'-trihidroksoizoflavanono100px|izoflavanono
Sintezo 2
 Preparado ekde la "7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:
100px|7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono100px|izoflavanono
Sintezo 3
 Preparado ekde la 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:
100px|5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono100px|izoflavanono

Reakcioj

Reakcio 1
 Konvertado al 5,7,4'-trihidroksoizoflavanono per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100px|izoflavanono100px|5,7,4'-trihidroksoizoflavanono
Reakcio 2
 Konvertado al 7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:
100px|izoflavanono100px|7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono
Reakcio 3
 Konvertado al 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:
100px|izoflavanono100px|5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono

Literaturo
 The Flavonoids Advances in Research
 Science Direct
 The Flavonoids Advances in Research Since 1986
 Introduction to Flavonoids
 Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health
 Pseudomonas: New Insights for the Healthcare Professional
 Modification of Seed Composition to Promote Health and Nutrition
 RÖMPP Encyclopedia Natural Products
 The Science of Flavonoids

Vidu ankaŭ
 Flavonoidoj

Referencoj

Kategorio:Flavonoidoj
Kategorio:Flavanoloj
Kategorio:Flavanonoj