Mandelata acido

Mandelata acido aŭ C8H8O3 estas aromata alfa-hidrokso-acido, blanka solidaĵo, rezultanta el hidrolizo de la amigdalino, solvebla en akvo kaj polaraj organikaj solvantoj. Ĝi posedas bakteriohaltigaj proprecoj kaj estas buŝe preskribita en la traktado de la urina sistemo.

Ĝi ankaŭ estas baza substanco por konstruado de sennombraj drogoj. Mandelata acido estis malkovrita en 1831 de la germana apotekisto Ferdinand Ludwig Winckler (1801-1868) dum hejtado de la amigdalino, iu ekstrakto de amaraj migdaloj, kun diluita klorida acido. La nomo devenas el la germana "Mandel" por "migdalo".

Mandelata acido ĝenerale estas preparata per acido-kataliza hidrolizo de la "mandelonitrilo", kiu estas la cianhidrino de la benzaldehido. Alternative ĝi povas prepariĝi per hidrolizo de la fenilkloroacetata acido kaj dubromoacetofenono. Ĝi ankaŭ estiĝas per hejtado de la "fenilglioksalo" kun alkaloj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la ordinaraj haŭto-problemoj kontraŭ aknoj, malregula pigmentado kaj kiel anti-maljunigo.

Mandelata acido akcelas la biologiajn procezojn pri senŝeligado de la haŭto kaj helpas kontroli la zorgojn pri haŭto-protektado. Mandelata acido havas longan historion pri uzo en la medicina komunumo kiel antibakteriagento kaj buŝa antibiotiko. Mandelata acido samtempe ebligas la produktadon de la kolageno surhaŭte.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Produktado per interagado de la benzaldehido kaj kloroformo aŭ formiata acido:Mandelic Acid: Aha:
40px|benzaldehido+40px|formiata acido40px|mandelata acido

 Sintezo 2 
 Per hidrolizo de la mandelonitriloPrepChem:
60px|mandelonitrilo+230px|akvo+40px|klorida acido40px|mandelata acido+50px|amonia klorido

 Sintezo 3 
 Preparado per traktado de la benzaldehido kun natria bisulfito kaj traktado de la fenil-metano-sulfonata rezultanta kun kalia cianido donante la mandelonitrilon. Per hidratigo, tiel kiel en la sintezo 2, oni akiras la mandelatan acidonPrepChem:
40px|benzaldehido70px|natria hidrokso-fenil-metano-sulfonato60px|mandelonitrilo40px|mandelata acido

 Sintezo 4 
 Preparado per hidrolizo de la "amigdalino" en ĉeesto de sulfata acido oni akiras la mandelonitrilo, kiu siavice, per hidratigo en acida medio formiĝas la mandelata acido:
100px|amigdalino50px|sakarozo+60px|mandelonitrilo50px|mandelata acido

 Sintezo 5 
 Per oksidado de la stirenoSemantic scholarNCBI Resources:
50px|vinil-benzeno40px|mandelata acido

 Sintezo 6 
 Ekde la etilbenzeno. Unue vi reduktas la al stireno kaj poste vi oksidigas kun kalia permanganato:
40px|etilbenzeno50px|vinil-benzeno40px|mandelata acido

 Sintezo 7 
 Preparado de la mandelata acido ekde la benzila cianido: Unue okazas la bromigo de la benzila cianido. Fine la "fenacila bromido" rezultanta reakcias kun natria bikarbonato:
70px|benzila cianido70px|fenilacetata acido40px|mandelata acido

 Sintezo 8 
 Preparado per traktado de la "benzila bromido" kun natria bikarbonato:
50px|benzila bromido+40px|natria bikarbonato40px|mandelata acido+40px|bromida acido

 Sintezo 9 
 Produktado per reduktigo de la "fenilglioksilata acido" ankaŭ konata kiel "benzoilformiata acido"Combinatorial Materials Science:
60px|fenilglioksilata acido40px|mandelata acido

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Produktado de la fenilacetata acido per reduktigo de la mandelata acido:
40px|mandelata acido+50px|zinko+240px|klorida acido70px|fenilacetata acido+40px|zinka klorido

 Reakcio 2 
 Formado de mandelonitrilo per reduktigo de la mandelata acido. Ebla maniero redukti la mandelatan acidon al la koresponda nitrilo estas:
 Unue, oni reakcias la mandelatan acidon kun arĝenta (I) hidroksido:
mandelata acido + AgOH = arĝenta mandelato + H2O
 Due, la arĝenta mandelato rezultanta reakcias kun bromo:
arĝenta mandelato + Br2 = bromo-hidroksa tolueno + HBr + CO2
 Kaj fine, la bromo-hidroksa tolueno reakcias kun cianida acido por doni la mandelonitrilon:
mandelila bromido + HCN = mandelonitrilo + HBr laŭ la jena ekvacio:
400px|mandelonitrila sintezo

 Reakcio 3 
 Produktado de metila mandelato:
40px|mandelata acido+40px|metanolo100px|metila mandelato+30px|akvo

 Reakcio 4 
 Produktado de la "fenilglioksilata acido" per reduktado de la mandelata acido:
40px|mandelata acido60px|fenilglioksilata acido

 Reakcio 5 
 Produktado de la "heksametilenotetramina mandelato" kiu posedas antibakteriajn proprecojn kaj estas uzata en la traktado de la urinara sistemo:
40px|mandelata acido+50px|heksametilenotetramino100px|heksametilenotetramina mandelato

 Reakcio 6 
 Esterigo de la mandelata acido kun izoamila alkoholo:
40px|mandelata acido+70px|izoamila alkoholo100px|izoamila mandelato+30px|akvo

 Literaturo 
 Healthline
 Frontiers on Separation Science and Technology
 Toxic substances control act
 Alcohol Interactions with Drugs and Chemicals
 Practice of Pharmacy
 Organic Syntheses
 Occupational Exposure to Styrene
 Toxicological Profile for Styrene

 Referencoj 

 Vidu ankaŭ 
 Vladimir Luginin
 Benzaldehido

Kategorio:Aromataj kombinaĵoj
Kategorio:Karboksilataj acidoj
Kategorio:Benzenaj derivaĵoj