Irigenino

Irigenino, (3',5,7-trihidrokso,4',5',6-trimetokso-izoflavono) aŭ C18H16O8 estas natura fitokemiaĵo, flava solidaĵo nesolvebla en akvo kaj trovata en sennombraj plantoj tiaj kiaj Iris domestica,The Perennial Care Manual: A Plant-by-Plant Guide: What to Do & When to Do It, Iris nepalensisIndian Medicinal Plants: An Illustrated Dictionary kaj "Iris hookeriana". Irigenino estas antiinflama, antioksidiga, antimalaria kaj antitumora substanco.Medicinal Plants of China, Korea, and Japan: Bioresources for Tomorrow’s .... La glukozido de la irigenino havas la samajn efikojn, estas amargusta kaj uzata en la traktado de gorĝaj infektaĵoj.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la gliciteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:
100px|gliciteino100px|irigenino

 Sintezo 2 
 Preparado per hidratigo de la iridino:
120px|iridino100px|irigenino+70px|glukozo

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la kalikozino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|kalikozino100px|irigenino

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la pratenseino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|pratenseino100px|irigenino

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la prunetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|prunetino100px|irigenino

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|retuzino100px|irigenino

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|tektorigenino100px|irigenino

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al gliciteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio kaj metoksila grupo en la pozicio 5-a de la fenila grupo:
100px|irigenino100px|gliciteino

 Reakcio 2 
 Konvertado al iridino per senhidratigo:
100px|irigenino+70px|glukozo120px|iridino

 Reakcio 3 
 Konvertado al kalikozino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|irigenino100px|kalikozino

 Reakcio 4 
 Konvertado al pratenseino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|irigenino100px|pratenseino

 Reakcio 5 
 Konvertado al prunetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|irigenino100px|prunetino

 Reakcio 6 
 Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|irigenino100px|retuzino

 Reakcio 7 
 Konvertado al tektorigenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo je en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
100px|irigenino100px|tektorigenino

 Literaturo 
 Cancer Inhibitors from Chinese Natural Medicines
 Science Direct
 Nature
 Alcohols—Advances in Research and Application
 Cell Biology and Instrumentation: UV Radiation, Nitric Oxide and Cell Death ...
 RÖMPP Encyclopedia Natural Products
 Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health
 Methods in Plant Biochemistry

 Referencoj 

Kategorio:Izoflavonoj
Kategorio:Izoflavonoloj