Orobolo

Orobolo, (4',5',5,7-kvarhidrokso-izoflavono) aŭ C15H10O6 estas natura izoflavonolo, flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi estas antioksidiga,Natural Antioxidants: Chemistry, Health Effects, and Applications neŭroprotektiva kaj uzata en traktado de neŭrodegenerigaj malsanoj. Orobolo ĉeestas en plantoj kaj arboj tiaj kiaj blanka santalo, sekvojadendro, Trifolium pratense,Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy kaj aliaj. Orobolo kaj aliaj izoflavonoloj inhibas la produktadon de la faktoro pri vaskula endotelia kreskado, do ili estas antikarcinomogenaj ĉar ili kontrolas la formiĝon de novaj sangovazoj.Fermented Foods in Health and Disease Prevention

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la bioŝanino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
100px|bioŝanino100px|orobolo

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la daidzeino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:
100px|daidzeino100px|orobolo

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la formononetino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
100px|formononetino100px|orobolo

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
90px|genisteino100px|orobolo

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la gliciteino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:
100px|gliciteino100px|orobolo

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100px|prunetino100px|orobolo

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la retuzino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100px|retuzino100px|orobolo

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al bioŝanino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
100px|orobolo100px|bioŝanino

 Reakcio 2 
 Konvertado al daidzeino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:
100px|orobolo100px|daidzeino

 Reakcio 3 
 Konvertado al formononetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
100px|orobolo100px|formononetino

 Reakcio 4 
 Konvertado al genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo
100px|orobolo90px|genisteino

 Reakcio 5 
 Konvertado al gliciteino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:
100px|orobolo100px|gliciteino

 Reakcio 6 
 Konvertado al prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100px|orobolo100px|prunetino

 Reakcio 7 
 Konvertado al retuzino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100px|orobolo100px|retuzino

250px|eta|maldekstre|Orobolo ĉeestas en la Santalum album.

 Literaturo 
 RÖMPP Encyclopedia Natural Products
 Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe
 Phytochemical Dictionary of the Leguminosae
 Science Direct
 Nature
 artikolo ĉe World Scientific 
 SAGE Journals
 Hokkado University

 Referencoj 

Kategorio:Izoflavonoj
Kategorio:Izoflavonoloj