Naringenino

Naringenino, (3',5,7-trihidrokso-flavono) aŭ C15H12O5 estas natura kemia kunmetaĵo, senkolora aŭ blanka senodora solidaĵo, derivaĵo el la familio de la flavonoidoj, ordinare trovata en pomeloj, oranĝoj, citronoj kaj tanĝerinoj. Ĝi estas natura substanco kun antibakteriaj, antifungaj, antivirusaj, antiinflamaj, antioksidigaj kaj antikanceraj proprecoj. Naringenino estas uzata en la traktado de la Malsano de AlzheimerNCBI Resources kaj en la Parkinsona malsano. Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo. En leŭkemiaj ĉeloj, naringenino induktas al apoptozo kaj inhibas la agadon de la hepatito C.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la apigenino per reduktado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:
80px|apigenino80px|naringenino

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la genisteino per ŝanĝo de la fenila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo al la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:
80px|genisteino80px|naringenino

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la luteolino per reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
80px|luteolino80px|naringenino

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la "prunino" per hidrolizo:
90px|prunino60px|naringenino+50px|glukozo

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:
80px|akacetino80px|naringenino

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:
80px|kverketino80px|naringenino

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:
80px|miriketino80px|naringenino

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al apigenino per oksidado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:
80px|naringenino80px|apigenino

 Reakcio 2 
 Konvertado al "genisteino" per ŝanĝo de la fenila grupo en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo al la 3-a pozicio de la kromenonila ringo:
80px|naringenino80px|genisteino

 Reakcio 3 
 Konvertado al luteolino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:
80px|naringenino80px|luteolino

 Reakcio 4 
 Konvertado al "prunino" per senhidratigo:
80px|naringenino+50px|glukozo90px|prunino

 Reakcio 5 
 Konvertado al "akacetino" per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:
80px|naringenino80px|akacetino

 Reakcio 6 
 Konvertado al kverketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo::
80px|naringenino80px|kverketino

 Reakcio 7 
 Konvertado al miriketino
80px|naringenino80px|miriketino

 Literaturo 
 Science Direct
 Oxford Academic
 Nature
 Fruit Phenolics
 Immunonutrient Supplementation
 Engineering the Microbial Platform for the Production of Biologics and Small ...
 Flavonoids and Related Compounds: Bioavailability and Function
 Lipids: Advances in Research and Application

 Vidu ankaŭ 
 Salikino
 Apigenino
 Luteolino
 Saponino
 Kverketino
 Naringino
 Miriketino
 Gastrodino

 Referencoj 

Kategorio:Kromonoj
Kategorio:Progestogenoj
Kategorio:Plantestrogenoj
Kategorio:Aromataj kombinaĵoj
Kategorio:Flavonoidoj
Kategorio:Flavonoloj
Kategorio:Flavonoj