Koniferino

Glukozido de la koniferila alkoholoKemia formulo{{KemiaFormulo| C|16|H|22|O|8}}CAS-numero-kodo531-29-3ChemSpider kodo4444067PubChem-kodo5280372Fizikaj proprecojAspektosenkolora aŭ blanka solidaĵo kun amara gustoMolmaso342,35 g·mol−1Denseco 1,2628g cm−3FandpunktoBolpunktoChemical BookRefrakta indicoEkflama temperaturoChemsrcAcideco (pKa)12,81SolveblecoAkvo:4,74 g/L FooDBSekurecaj IndikojRiskojR26 SekurecoS35 Pridanĝeraj indikoj Danĝero GHS Damaĝo PiktogramoGHS SignalvortoAvertoGHS Deklaroj pri damaĝojGHS Deklaroj pri antaŭgardoj PubChemEscepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo( kaj 100 kPa)

Koniferino aŭ  C16H22O8, ankaŭ konata kiel "abietino", estas glukozido de la koniferila alkoholo, kristalblanka solidaĵo kun amara gusto, malmulte solvebla en akvo kaj duetila etero, sed pli solvebla en etanolo, agante kiel peraĵo por lignigo de la ĉelmuroj, kun sennombraj biologiaj roloj.

Ĝi ĉeestas en la radikoj de la Angelica archangelica, Larix deciduaRÖMPP Encyclopedia Natural Products kaj aliaj plantoj. Ĝi ankaŭ okazas en la asparago, Scorzonera hispanica, sukerbeto, ktp. Miksita kun karbolata acido aŭ koncentrita klorida acido, post iom da tempo, koniferino akiras intensan bluan koloron. Ĉe la sunbrilo ĉi kolorado estas preskaŭ samtempa. Do la testo por karbolata acido baziĝas sur ĉi-eksperimento. 
Historio
Abietino estis unue priskribita en 1861 de la germana kemiisto Theodor Hartig (1805-1880). En 1866, la apotekisto Wilhelm Kubel (1832-1903), el Holzminden, unue identigis la glikozidon de la koniferila alkoholo, kiu ĝis hodiaŭ estas konata, el kelkaj pinarboj. La koniferino akiriĝas senŝeligante ĵus-tranĉitajn lignojn (en printempo aŭ komenciĝo de somero). La materialo estas kolektita per bolado, filtrado kaj vaporigado, finfine purigante la kristalojn kiuj estas apartigitaj per rekristaliĝo. La koniferino povas oksidiĝi al vanilino en ĉeesto de kalia dukromiato kaj sulfata acido. Komence, koniferino estis uzata por la produktado de vanilino, sed baldaŭ oni konstatis ke vanilino estis pli bone akirita ekde la eŭgenolo.

En 1876, vanilino estis unue produktita ekde la koniferino far la germanaj kemiistoj Wilhelm Haarmann kaj Ferdinand Tiemann. La du partneroj, kun Karl Ludwig Reimer fondis la entreprenon "Haarman & Reimer" kaj industriskale unue produktis vanilinon.

Sintezoj
Sintezo 1
 Preparado per hidrolizo de la koniferila alkoholo kaj glukozo:
100px|Koniferolo+90px|glukozo140px|koniferino
Sintezo 2
 Konvertado al koniferino per senmetoksiligo de la siringino:
140px|siringino140px|koniferino

Reakcioj
 Verdire, ĉiuj reakcioj ĉi-tie prezentataj rezultas unue en aldono de molekulo de akvo kaj poste la ceteraj reakcioj ĉi-tie montrataj.

Reakcio 1
 Konvertado al koniferila alkoholo:
120px|koniferino80px|Koniferolo+70px|glukozo
Reakcio 2
 Konvertado al vanilino per oksidigo en ĉeesto de kalia dukromiato kaj sulfata acido:
110px|koniferino50px|vanilino+60px|glukozo
Reakcio 3
 Konvertado al eŭgenolo:
120px|koniferino70px|eŭgenolo+70px|glukozo
Reakcio 4
 Konvertado al "vanilila alkoholo" per reduktado en akva medio:
120px|koniferino50px|vanilila alkoholo+50px|glukozo

Reakcio 5
 Konvertado al sinapila alkoholo per aldono de metoksila grupo:
90px|koniferino70px|sinapila alkoholo+70px|glukozo

Reakcio 6
 Konvertado al p-Kumarila alkoholo:
100px|koniferino80px|p-Kumarila alkoholo+70px|glukozo

Literaturo
 Science Direct 
 Chemblink
 Discoveries In Plant Biology
 Immunology in Plant Sciences
 Biosynthesis
 Odorographia - A Natural History of Raw Materials and Drugs used in the ...
 Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability
 Application of Chemical Engineering

Vidu ankaŭ
 Holzminden
 Wilhelm Haarmann
 Ferdinand Tiemann

Referencoj

Kategorio:Aromataj kombinaĵoj
Kategorio:Monolignoloj
Kategorio:Glukozidoj