Mandelonitrilo

Mandelonitrilo aŭ C8H7NO estas organika komponaĵo el la familio de la nitriloj, rezultanta el biologia hidratigo de la amigdalino, trovata en la migdalo kaj en la ĉerizo aŭ sinteze produktita ekde la benzaldehido. Ĝi estas ruĝ-bruneca malbonodora likvaĵo, malmulte solvebla en akvo kaj tre solvebla en alkoholo, kloroformo kaj etero.

Ĝi estas respondeca pri la amara gusto de la migdaloj kaj estas toksa substanco kiam prenita en altaj kvantoj. En la homa organismo mandelonitrilo estas nature ekstrakta el la ordinaraj fruktoj per la helpo de enzimoj kaj bakterioj. Escepte de la "ricinino" kaj la mandelonitrilo, malmultaj biogenaj nitriloj estis raportitaj hidroliziĝi de mikroorganismoj.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Produktado per reakcio de la benzaldehido kun cianida acido:
40px|benzaldehido+70px|cianida acido100px|mandelonitrilo

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la benzaldehido kun natria bisulfito, sekvata per cianigo de la natria hidrokso-fenil-metano-sulfonatoPrepChem:
40px|benzaldehido100px|natria hidrokso-fenil-metano-sulfonato50px|mandelonitrilo

 Sintezo 3 
 Preparado per amoksido (reakcio kun amoniako kaj oksigeno) de la stireno:
50px|vinil-benzeno+50px|ozono+40px|amoniako100px|mandelonitrilo+230px|akvo

 Sintezo 4 
 Preparado per senhidratigo de la "mandelamido" en ĉeesto de P2O5:
100px|mandelamido100px|mandelonitrilo

 Sintezo 5 
 Per biologia hidratigo de la amigdalino oni akiras mandelonitrilon:
70px|amigdalino70px|mandelonitrilo+70px|sakarozo

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Preparado de mandelamido ekde la mandelonitriloChemistry Libretexts:
100px|mandelonitrilo+30px|akvo100px|mandelamido

 Reakcio 2 
 La nitrilazaj enzimoj hidratigas cianidojn al la respektiva karboksilata acido 2H2O:
100px|mandelonitrilo+30px|akvo60px|mandelata acido+40px|amoniako

 Reakcio 3 
 Hidratigo de nitrilo en alkala medio donas la salon de la respektiva acido:
60px|mandelonitrilo+30px|akvo+natria hidroksido|90px60px|natria mandelato+40px|amoniako

 Reakcio 4 
 Preparado de la benzaldehido per varma malkomponado de la mandelonitrilo:
100px|mandelonitrilo40px|benzaldehido+70px|cianida acido

 Reakcio 5 
 Per la helpo de la oksonitrilazaj enzimoj, cianidoj konvertiĝas al aldehidoj kaj cianida acidoFood Biotechnology:
70px|mandelonitrilo40px|benzaldehido+70px|cianida acido

 Literaturo 
 Sigma Aldrich
 T3DB
 The Good Scents Company
 Applied and Environmental Microbiology 
 Toxic substances control act
 The Biorganic Chemistry of Enzymatic Catalysis
 Selected Technical Publications
 Mandelic Acid: Aha

 Referencoj 

Kategorio:Cianohidrinoj