Genisteino

Genisteino, prunetolo, (4',5,7-trihidrokso-izoflavono) aŭ  C15H10O5 estas fitokemiaĵo, blanka lumsensiva solidaĵo, abunde trovata en naturo. Ĝi estis unue izolita en 1899 de la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) el la Genista tinctoria. Sed ĝia strukturo estis finfine komprenita en 1926 de la kemiistoj anglaj Wilson Baker kaj Robert Robinson.History of U.S. Federal and State Governments' Work with Soybeans (1862-2017 ...

En 1931, Walz izolis la genistinon ekde 90% metanola ekstraktaĵo-manĝaĵo surbaze de sojfabo. Li ankaŭ malkovris ke hidrolizo de "genistino" kun klorida acido donas genisteinon, iu palflava kristala solidaĵo. Genisteino estas varmostabila kaj malforte estrogena laŭ naturo.Analysis of Foods and Beverages: Modern Techniques

Genisteino estas uzata en kelkaj traktadoj kontraŭ prostata kancero kaj Malsano de Alzheimer. kaj estis identigita kiel inhibaĵo de angiogenezo. Do ĝi estas efika nuligaĵo de la senkontrola kreskado de la kancerĉeloj. Genisteino posedas antihelmintajn proprecojn sed grandkvante oni malkovris ke ĝi posedas toksajn aktivecojn rilate al cerboĉeloj. Genisteino estas nesolvebla en malvarma akvo, iomete solvebla en varmaj akvo, etanolo, metanolo, acetono kaj piridino.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la bioŝanino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|bioŝanino90ra|genisteino

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la daidzeino per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|daidzeino90ra|genisteino

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la formononetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|formononetino90ra|genisteino

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la gliciteino per forigo de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|gliciteino90ra|genisteino

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|orobolo90ra|genisteino

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la prunetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|prunetino90ra|genisteino

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|retuzino90ra|genisteino

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al bioŝanino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
90ra|genisteino100ra|bioŝanino

 Reakcio 2 
 Konvertado al daidzeino per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:
90ra|genisteino100ra|daidzeino

 Reakcio 3 
 Konvertado al formononetino per interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
90ra|genisteino100ra|formononetino

 Reakcio 4 
 Konvertado al gliciteino per aldono de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
90ra|genisteino100ra|gliciteino

 Reakcio 5 
 Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
90ra|genisteino100ra|orobolo

 Reakcio 6 
 Konvertado al prunetino per interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
90ra|genisteino100ra|prunetino

 Reakcio 7 
 Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:
90ra|genisteino100ra|retuzino

 Literaturo 
 Science Direct
 Nature
 NCBI Resources
 The Pharma Innovation Journal
 Dietary Phytochemicals in Cancer Prevention and Treatment
 Fruit and Vegetable Phytochemicals: Chemistry and Human Health
 Phytochemicals in Health and Disease
 Pharmacodynamic Basis of Herbal Medicine

 Referencoj 

Kategorio:Izoflavonoj
Kategorio:Dietaj suplementoj
Kategorio:Nutraĵo
Kategorio:Flavonoidaj antioksidantoj
Kategorio:Plantestrogenoj
Kategorio:Izoflavonoloj