Naringino

Naringino aŭ C27H32O14 estas natura glukozido trovata en la pomelo kaj konsistante je unu molekulo de naringenino ligita al du sakaridoj, nome glukozo kaj "ramnozo". Ĝi apartenas al la familio de la flavonoidoj kaj nature okazas en citronaj fruktoj krom aliaj. La naringino estas amargusta sed tiu gusto malaperas se oni reakciigas ĝin kun KOH pro formado de la aglukono naringenino.

La enzimo "naringinazo" plenumas la saman aktivecon en la intesto de la mamuloj. La glukozido formita per la naringenino kun glukozo nomiĝas "prunino". Aldono de "ramnozo" al la prunino estigas la naringinon. La naringinazo, enzimo kiu igas dolĉan la naringinon, estas nature trovata en plantoj, gistoj kaj fungoj.

Naringinazo estas komerce altira pro ĝia malamarigaj proprecoj. La flavonoidoj estas pli dolĉaj kaj pli solveblaj laŭmezure kiel oni aldonas hidroksilajn grupojn en la molekulo. Ju pli da hidroksilaj grupoj des pli dolĉaj ili estas. Oni konstatis ke en unu kilogramo da pomelo ekzistas ĉirkaŭ 400 mg da naringino.Science Direct

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la "prunino":
90px|prunino+60px|ramnozo100px|naringino

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la naringenino:
80px|naringenino+70px|glukozo+60px|ramnozo110px|naringino

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la miriketino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:
80px|miriketino+70px|glukozo+60px|ramnozo110px|naringino

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la luteolino per reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj forigo de la hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
80px|luteolino+70px|glukozo+60px|ramnozo110px|naringino

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la kverketino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:
80px|kverketino+70px|glukozo+60px|ramnozo110px|naringino

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la akacetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj reduktado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:
80px|akacetino+70px|glukozo+60px|ramnozo110px|naringino

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la apigenino per reduktado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:
80px|apigenino+70px|glukozo+60px|ramnozo110px|naringino

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al "prunino":
110px|naringino80px|prunino+70px|glukozo+60px|ramnozo

 Reakcio 2 
 Konvertado al naringenino:
110px|naringino70px|naringenino+60px|glukozo+60px|ramnozo

 Reakcio 3 
 Konvertado al miriketino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 5-a pozicioj de la fenila ringo:
110px|naringino80px|miriketino+70px|glukozo+60px|ramnozo

 Reakcio 4 
 Konvertado al luteolino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo kaj aldono de la hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
110px|naringino80px|luteolino+70px|glukozo+60px|ramnozo

 Reakcio 5 
 Konvertado al kverketino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila ringo kaj alia en la 5-a pozicio de la fenila ringo:
110px|naringino80px|kverketino+70px|glukozo+60px|ramnozo

 Reakcio 6 
 Konvertado al "akacetino" per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila ringo:
110px|naringino80px|akacetino+70px|glukozo+60px|ramnozo

 Reakcio 7 
 Konvertado al apigenino per oksidado de la 2-a karbono de la kromenonila ringo:
110px|naringino80px|apigenino+70px|glukozo+60px|ramnozo

 Literaturo 
 Science Direct
 NCBI Resources
 Taylor & Francis online
 The Grapefruit: Its Composition, Physiology & Products
 Polyphenols: Prevention and Treatment of Human Disease
 Chinese Herbal Drug Research Trends
 Processing Fruits
 Hindawi

 Vidu ankaŭ 
 Salikino
 Apigenino
 Luteolino
 Saponino
 Naringenino
 Kverketino
 Miriketino
 Gastrodino

 Referencoj 

Kategorio:Gustigaĵoj
Kategorio:Kromonoj