Flavan-4-olo

Flavan-4-olo aŭ C15H14O2 estas natura fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-4-oloj estas antaŭaĵoj de la sennombraj flavanoidoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en sorgo, Dahlia tenuicaulis kaj en plantoj de la familio de la Pronephrium penangianum. Kiel ĉiuj flavonoidoj, flavanoloj estas nesolveblaj en akvo sed estas solveblaj en oleoj kaj nepolaraj organikaj solvantoj.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la apiforolo per forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|apiforolo100ra|flavan-4-olo

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la luteoforolo per forigo de kvar hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
100ra|luteoforolo100ra|flavan-4-olo

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la flavan-3-olo per forigo de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|flavan-3-olo100ra|flavan-4-olo

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la epikatekino per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, tri en 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|epikatekino100ra|flavan-4-olo

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la leŭkopeonidino per reduktado de la karbono en la dua pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|leŭkopeonidino100ra|flavan-4-olo

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la leŭkoantocianidino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|leŭkoantocianidino100ra|flavan-4-olo

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la leŭkodelfinidino per forigo de ses hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj tri hidroksilaj grupo en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
100ra|leŭkodelfinidino100ra|flavan-4-olo

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al apiforolo per aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|leŭkopelargonidino100ra|apiforolo

 Reakcio 2 
 Konvertado al luteoforolo per aldono de kvar hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
100ra|flavan-4-olo100ra|luteoforolo

 Reakcio 3 
 Konvertado al flavan-3-olo per aldono de unu hidroksila grupo en 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|flavan-4-olo100ra|flavan-3-olo

 Reakcio 4 
 Konvertado al epikatekino per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, tri en 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|flavan-4-olo100ra|epikatekino

 Reakcio 5 
 Konvertado al leŭkopeonidino per oksidado de la karbono en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|flavan-4-olo100ra|leŭkopeonidino

 Reakcio 6 
 Konvertado al leŭkoantocianidino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|flavan-4-olo100ra|leŭkoantocianidino

 Reakcio 7 
 Konvertado al leŭkodelfinidino per aldono de ses hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj tri hidroksilaj grupo en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
100ra|flavan-4-olo100ra|leŭkodelfinidino

 Literaturo 
 Chemical Book
 Introduction to Flavonoids
 Dietary Tannins: Consequences and Remedies
 Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications
 Flavonoids of the Sunflower Family
 Recent Advances in Polyphenol Research
 Dictionary of Flavonoids
 Sprouted Grains: Nutritional Value, Production, and Applications

 Vidu ankaŭ 
 Flavonoidoj

 Referencoj 

Kategorio:Flavanoj