Flavanono

Flavanono aŭ C15H12O2 estas natura fitokemiaĵo kies strukturo estas karakterizita per benzopiranona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj flavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolanPrenolo substituadon estis izolitaj kaj posedas farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas pli ol tri mil membrojn de la flavanoida familio, nur kun flavanonaj rondoj.

La unua flavanono, la naringino, kiu estas glukozido de la naringenino, estis malkovrita en 1857 de DeVry, ekstraktita el la floroj de vinberujoj en Javo.Analysis of Antioxidant-Rich Phytochemicals Ĝenerale, la flavanonoj estas flavaj solidaĵoj, amargustaj, nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj metanolo, etanolo, acetono, kloroformo, duetila etero, acetata acido kaj benzeno. Flavanonoj, samkiel la flavonoidoj, posedas antioksidigajn, antitumorajn, antiinflamajn kaj antikancerajn proprecojn.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la apigenino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|apigenino100ra|flavanono

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la flavono per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|flavono100ra|flavanono

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la flavonolo per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|flavonolo100ra|flavanono

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la genisteino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
90ra|genisteino100ra|flavanono

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la kverketino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
100ra|kverketino100ra|flavanono

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la luteolino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
100ra|luteolino100ra|flavanono

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la naringenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|naringenino100ra|flavanono

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al apigenino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|flavanono100ra|apigenino

 Reakcio 2 
 Konvertado al flavono per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|flavanono100ra|flavono

 Reakcio 3 
 Konvertado al flavonolo per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|flavanono100ra|flavonolo

 Reakcio 4 
 Konvertado al genisteino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|flavanono90ra|genisteino

 Reakcio 5 
 Konvertado al kverketino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
100ra|flavanono100ra|kverketino

 Reakcio 6 
 Konvertado al luteolino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
100ra|flavanono100ra|luteolino

 Reakcio 7 
 Konvertado al naringenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|flavanono100ra|naringenino

 Literaturo 
 Chemicalbook
 Science Direct
 Natural Production Communications
 The Science of Flavonoids
 Flavonoids of the Sunflower Family
 Polyphenols in Human Health and Disease
 Fruit Phenolics
 Flavonoid Metabolism

 Vidu ankaŭ 
 Flavonoidoj

 Referencoj