Prunetino

Prunetino, (4',5',duhidrokso,7-metokso-izoflavono) aŭ C16H12O5 estas izoflavonolo, flaveca solidaĵo kies antaŭaĵo estas la naringenino. Prunetino elmontras potencajn bioaktivecojn kaj modifas inflamajn procezojn, stresajn respondojn kaj la funkcion de la intesta epitelia bariero. Prunetino estas nesolvebla en akvo kaj iom solvebla en alkoholo. Ĝi ĉeestas en la sennombraj plantoj tiaj kiaj la sojfabo kaj Pisum sativum. Prunetino estas alostera inhibaĵo de la enzimo "aldehida senhidrogenazo" en homhepatoj.

 Sintezoj 

 Sintezo 1 
 Preparado ekde la irigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de la metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|irigenino100ra|prunetino

 Sintezo 2 
 Preparado ekde la kalikozino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|kalikozino100ra|prunetino

 Sintezo 3 
 Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|gliciteino100ra|prunetino

 Sintezo 4 
 Preparado ekde la pratenseino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|pratenseino100ra|prunetino

 Sintezo 5 
 Preparado ekde la retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|retuzino100ra|prunetino

 Sintezo 6 
 Preparado ekde la genisteino per interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
90ra|genisteino100ra|prunetino

 Sintezo 7 
 Preparado ekde la tektorigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|tektorigenino100ra|prunetino

 Reakcioj 

 Reakcio 1 
 Konvertado al irigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de la metoksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|prunetino100ra|irigenino

 Reakcio 2 
 Konvertado al kalikozino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|prunetino100ra|kalikozino

 Reakcio 3 
 Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|prunetino100ra|gliciteino

 Reakcio 4 
 Konvertado al pratenseino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|prunetino100ra|pratenseino

 Reakcio 5 
 Konvertado al retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj interŝanĝo de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
100ra|prunetino100ra|retuzino

 Reakcio 6 
 Konvertado al genisteino per interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|prunetino90ra|genisteino

 Reakcio 7 
 Konvertado al tektorigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, interŝanĝo de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
100ra|prunetino100ra|tektorigenino

 Literaturo 
 Introduction to Flavonoids
 The Good Scents Company
 Science Direct
 Dictionary of Flavonoids
 Medicinal Plants: Chemistry and Properties
 Edible Medicinal And Non-Medicinal Plants: Volume 7, Flowers
 Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe
 Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health

 Referencoj 

Kategorio:Izoflavonoj
Kategorio:Izoflavonoloj